Існує легенда, згідно з якою Ольга з’явилася на світ у простій родині в селі Вибути, яке знаходиться в 12 кілометрах від Пскова. Згідно переказів, вона з ранніх років працювала перевізником на річці Великій. Саме там з нею і познайомився Київський князь Ігор, коли полював на псковських землях. Йому знадобилося переправитися на інший берег, і він попросив юнака в човні перевезти його. Придивившись ближче, Ігор зауважив, що перед ним не молодик, а прекрасна тендітна дівчина, одягнена в чоловічий одяг. Це була Ольга. Князю вона дуже сподобалася. Він почав до неї залицятися, але отримав гідну відсіч. Минув час, і Ігорю потрібно було одружуватися. Тоді згадав він про горду псковську красуню і відшукав її. Ольга була привезена у місто Кия і віддана Ігорю за дружину. Поміж іншими подарунками Ольга отримала від чоловіка перстень з блакитним каменем, з яким потім ніколи не розлучалася. Художник Василь Сазонов «Перша зустріч Ігоря та Ольги»
В біографії київської княгині (з кінця 944 р.) Ольги чимало загадок. Невідомі ні рік, ні навіть приблизний час її народження. “Повість временних літ” про 903 рік повідомляє, що тоді “привели Ігореві дружину із Пскова на ім’я Ольга”. Але лише через 30 літ у князівського подружжя народиться єдиний син Святослав.
Дослідники історії М. Котляр та С. Кульчицький у “Довіднику з історії України” висловлюють припущення, що Ольга народилася близько 910 року і вийшла за Ігоря близько 930 року. Із середньовічних часів побутує в історіографії і часом знову й знову відроджується химерна версія про начебто болгарське походження Ольги. Легенда бере початок від оповіді “Владимирського літописця” XV ст.: “Ігоря ж оженив Олег у Болгарах, узявши за нього княжну на ім’я Ольга”.
За пізнішим Іоакимовим літописом Ольга була родом з Ізборська, з роду Гостомисла. Оскільки ім’я Ольга прямо пов’язане з Олегом, існує версія, що вона була його дочкою (Helga). Отже, походження Ольги залишається загадковим. Існує навіть версія, що вона була останнім нащадком Аскольда, чия сім’я могла бути вивезена у Псков.
Святослав – майбутній князь Київської Русі – народився у 942 році. Становище Ольги при київському дворі було винятковим: у неї був окремий двір у Вишгороді; її посол, на рівні послів “світлих” князів з місцевих династій, брав участь у переговорах з Візантією у 944 році; полководці Ігоря одностайно визнали її регентшею, а юного сина Святослава – спадкоємцем.
Через три роки Ігор гине страшною смертю: древляни, яких Київ змушував платити податки, розірвали його тіло між верхівками двох дерев. Древлянський князь Мала осмілюється просити руки Ольги, вдови вбитого ним Ігоря. Він засилає до Києва 20 сватів, які приплили на човні. Княгиня й не думала прощати смерть коханого чоловіка. Вона наказує викопати величезну яму і закопати у ній живцем усіх древлянських мужів разом з їх човном на своєму дворі. Довгий час з-під землі чувся стогін нещасних.
За однією з версій, княгиня Ольга спалила Іскоростень за допомогою спеціальної запалювальної суміші, яку в ті часи називали «грецький вогонь». Але існує й інша легенда, згідно з якою, щоб помститись за Ігоря, княгиня спочатку зібрала з древлян данину горобцями й голубами, а потім наказала своїм воїнам відпустити птахів, попередньо підпаливши прив’язаний до їхніх лапок трут: «Голуби ж і горобці полетіли в гнізда свої, — ті в голубники свої, а горобці під остріхи, — і тоді загорялися голубники, а од них хижі і стодоли. І не було двора, де б не горіло, і не можна було гасити, бо всі двори загорілися…»
Успадкувавши владу, Ольга придушила повстання цього союзу племен проти влади Києва, а відтак здійснила державну реформу, що мала впорядкувати збирання данини, організувати князівські погости і стоянки – місця зберігання зібраної данини, осередки влади київського центру й судочинства.
Впокорення Древлянської землі відкриває Києву величезні можливості, а саме контроль над двома надзвичайно важливими торгівельними шляхами: сухопутним (Болгарія-Київ-Краків-Прага і до Баварії) та водним (через Буг, який веде аж до Балтики). Все це сприяло становленню Давньоруської держави.
Ольга продовжувала давню зовнішньополітичну лінію київських князів, започатковану ще Аскольдом: усталення стосунків з Візантією. Вона здійснила два візити до Константинополя – в 946 і 957 pp., під час яких були укладені союзницькі угоди. Відтоді руські загони збройно служили імператорові, а Візантія платила за це Русі данину.
Тіло княгині залишалося нетлінним, і її онук Володимир переніс мощі святої в Десятинний храм Успіння Пресвятої Богородиці. Під час нападу монголів мощі Ольги сховали під руїнами Десятинної церкви. Митрополит Петро Могила, відбудовуючи 1635 року невелику церкву на місці Десятинної, віднайшов мощі святої Ольги, де вони зберігалися до XVIII ст. За наказом московського Святішого Синоду їх перепоховали, але місце нікому не відоме.
Культ святої Ольги і святкування дня її смерті існували ще до приходу монголів. Видається також, що за її посередництвом діялися чудотворні речі, бо її ім’я було поміщено у список святих приблизно XII ст., і, що цікаво, набагато швидше княгиня Ольга визнана святою, аніж Володимир Великий – Хреститель Київської Русі.