Презентація до уроку на тему "Бензен"

Ароматичні вуглеводніБензен ДНЗ ОПЛМТТурбіна Л. В.

Перший ароматичний вуглеводень – бензол – був виділений М. Фарадеєм у 1825 році; Фарадей встановив його брутто-формулу – Сn. Hn. Термін "ароматичний" виник тому, що багато сполук - бензальдегід, бензиловий спирт, ефіри бензойної кислоти були виділені з різного роду доладів, ароматичних масел і бальзамів. Навіть після встановлення чотиривалентності вуглецю і введення поняття про кратні зв'язки в алкенах і алкінах, будова бензолу та інших ароматичних вуглеводнів (аренів) залишалося загадкою, оскільки, будучи формально ненасиченим з'єднанням, вони були напрочуд інертні в реакціях приєднання. Ароматичними називаються сполуки, в молекулах яких міститься циклічна група атомів з особливим характером зв’язку — ядро бензолу. Міжнародна назва ароматичних вуглеводнів — арени. У 1865 році А. Кекуле запропонував для бензолу структурну формулу циклогексатрієну-1,3,5:

Арени – ароматичні вуглеводні, що містять одне або кілька бензольних кілець. Бензольне кільце становлять 6 атомів вуглецю, між якими чергуються подвійні та одинарні зв'язки. Важливо зауважити, що подвійні зв'язки у молекулі бензолу не фіксовані, а постійно переміщуються по колу. Арени також називають ароматичними вуглеводнями. Перший член гомологічного ряду - бензол (бензен) - C6 H6. Загальна формула їхнього гомологічного ряду Cn. H2n-6.

Остаточно питання структурі бензолу було вирішено лише на початку ХХ століття знаменитим хіміком, двічі Нобелівським лауреатом Лаймсом Полингом. Він запропонував таке: всі атоми вуглецю перебувають у стані sp2-гібридизації. Шість π-електронів утворюють загальну електронну хмару, яка належить всім шести атомам вуглецю: Атоми вуглецю в молекулі бензолу складають правильний плоский шестикутник; зв'язки між усіма атомами вуглецю мають рівну довжину – 0,14 нм, яка більша, ніж довжина подвійного зв'язку (0,132 нм), але менша, ніж довжина простого зв'язку (0,154 нм).

Хімічні властивості бензена. Горіння (повне): На повітрі бензол горить полум'ям, що сильно коптить, через неповне згоряння.2 C6 H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2 OЗаміщення. Галогенування C6 H6 + Br2 C6 H5—Br + HBr Нітрування C6 H6 + HO-NO2    C6 H5—NO2 + H2 OПриєднання: гідрування

Хімічні властивості бензена. Реакція бензолу з хлором на світлі призводить до утворення гексахлорциклогексану,Фізичні властивості бензолу. Арени схожі на інші вуглеводні – вони нерозчинні у воді та легші за неї. Бензол за кімнатної температури – безбарвна прозора рідина зі своєрідним запахом. Тпл = 5,5о. С, Ткіп = 80о. С. Бензол токсичний і легко спалахує.

Добування бензену. До основних способів одержання бензолу відносяться:- Дегідроциклізація гексану (каталізатори - Pt, Cr3 O2)CH3 –(CH2)4-CH3 → C6 H6 + 4 H2↑ (to. C, p, kat = Cr2 O3);Дегідрування циклогексану. C6 H12 → C6 H6 + 3 H2↑ (to. C, kat = Pt, Ni);тримеризація ацетилену (реакція протікає при нагріванні до 600o. С, каталізатор – активоване вугілля)3 HC≡CH → C6 H6 (t = 600o. C, kat = Сactiv).

Застосування бензену. Застосування у медициніБензол широко використовується під час виробництва фармакологічної продукції різного призначення. Застосовується у синтезі сучасних відхаркувальних засобів, препаратів для лікування шкірних захворювань та інших ліків. У малих кількостях практично не має токсичності. Застосування у промисловостіРечовина затребувана у більшості промислових галузей, включаючи хімічну, полімерну та поліграфічну. Входить до складу пластиків, гум та каучуків, а також лаків та фарб. Деяка кількість вуглеводню є у моторних бензинах. Бензол грає велику роль у хімічній промисловості, де застосовується як вихідний реагент для синтезу. Він ефективно розчиняє смоли, олії, жири, йод та сірку. Також речовина використовується при отриманні бензойної та терефталевої кислоти.