Презентація "Фенол, його властивості"

Фенол, його властивості

Мета Розглянути поняття феноли, як похідні бензену Ознайомити з будовою фенолів, фізичними та хімічними властивостями Добування та застосування фенолів Охорона довкілля від промислових відходів, що містять фенол та методи нейтралізації фенолу та його похідних

Очікувані результати Знати: *молекулярну, структурну та електронну формули фенолу Вміти: *розрізняти фенол *записувати рівняння хімічних реакцій та добування фенолу *порівнювати будову і властивості сполук Встановлювати: *причинно-наслідкові зв’язки між складом, будовою та властивостями сполук Розуміти: *біологічну роль та значення фенолу

«Мікрофон» Дайте визначення спиртів. Назвіть функціональну групу спиртів та поясніть як вона сполучена в молекулі спирту. Які ви знаєте класи ненасичених сполук та чим вони характерні? Які сполуки відносяться до ароматичних та чому вони так називаються?

Феноли – це ароматичні сполуки, до складу яких входять гідроксильні групи, зв’язані з бензеновим ядром.

Класифікація за кількістю гідроксильних груп: одноатомні; двохатомні; трьохатомні.

Фенол C6H5OH

Моделі молекул фенолу

Політична карикатура на події 1888—1889 років у Румунії: за допомогою фенолу, потужного дезінфектанту, новий уряд на чолі з Ласкером Катарджу очищує вулиці Бухареста від «пацюків» (попередньої влади)

Фізичні властивості кристалічна безбарвна речовина з характерним запахом нерозчинна у холодній воді при t= 60°C розчинність у воді добра антисептик, але отруйний для людини при зберіганні червоніє tкипіння = 182°C tплавлення = 42°C

розчин фенолу у воді називається карболовою кислотою (карболка), яка проявляє слабкі кислотні властивості. ОН група не зв’язана з С, а зв’язана з бензеновим ядром, тому атом Гідрогену стає більш рухливим і реакційно здатним. найчастіше відбувається заміщення у положеннях 2,4,6.

Будова Молекула фенолу є пласкою, кут H—O—C є рівним 120°, що вказує на фактичне перебування атома Оксигену у стані spІ-гібридизації.

Хімічні властивості Реакції за участі ОН-групи: - взаємодіє з металічним Na: 2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2 взаємодіє з лугами: C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2 O взаємодіє із спиртами: C6H5OH + НОСН3 = C6H5 – O – СН3 + Н2О

Реакція за участі бензенового ядра: - взаємодія з галогенами (якісна реакція) + 3 Br 2 = 3 HBr + ОН OH Br Br Br 2,4,6-трибромфенол 2 4 6

взаємодіє з нітратною кислотою в присутності сульфатної кислоти (утворюється пікринова кислота - жовта кристалічна вибухова речовина) ОН ОН NO2 NO2 NO2 +3 HNO3 = 3H 2 O + 2,4,6-тринитрофенол

Добування Близько 95 % фенолу в масштабах сучасного виробництва синтезують за куменовим (кумольним) методом, розробленим у 1942 році у таборі ГУЛАГ Рудольфом Удрісом і Петром Сергєєвим: Суттєво менше практичне значення мають методи окиснення толуену (через бензойну кислоту), методи отримання фенолу після сульфонування і хлоруванням бензену.

Застосування в медицині як антисептик (карболка) для виробництва фенолформальдегідних пластмас. виробництво барвників, лікарських препаратів і вибухових речовин.

Методи нейтралізації фенолу та його похідних каталітичне окиснення газів, що містять фенол. виділення фенолу розчинниками. знезараження озоном. біохімічний метод.

Тест 1. Укажіть формулу фенолу: А) С6Н6 Б) С6Н5ОН В) С2Н5ОН Г) С6Н5Br 2. За фізичними властивостями фенол є: А) рідиною Б) газом В) твердою речовиною 3. Укажіть тип реакції взаємодії фенолу з бромною водою: А) обміну Б) приєднання В) заміщення Г) сполучення 4. Укажіть речовину, з якою реагує як фенол, так і етанол: А) натрій В) бромна вода Б) натрій гідроксид Г) гідроген хлорид 5. Для добування фенолу використовують: А) С6Н6 Б) С6Н5Cl В) С2Н2 Г) СН4