Презентація "Хімічні властивості алкенів та алкінів (етену та етину)"

Хімічні властивості етену та етину. Вчитель хіміїПустоварова Юлія Юріївнаemail: pustovarovayy@gmail.comтел. 0999566382

Вуглеводні, їх класифікація. Основні гомологічні ряди вуглеводнів.

загальна формула кратні зв'язки тип гібридизації кут між напрямами зв'язку. Алкени. Алкіни. Cn. H2n. Cn. H2n-2 ССССsp2sp1s + 2p = 3sp21s + 1p = 2sp < 120◦< 180◦Ненасичені вуглеводніstyle.colorfillcolorfill.typeppt_xxshearppt_xppt_xxshearppt_xstyle.colorfillcolorfill.typeppt_xxshearppt_xppt_xxshearppt_xstyle.colorfillcolorfill.typeppt_xxshearppt_xppt_xxshearppt_xstyle.colorfillcolorfill.typeppt_xxshearppt_xppt_xxshearppt_x

Енергія подвійного зв’язку С=С в молекулі С2 Н4 - 612кдж/моль і є значно нижчою ніж подвоєна енергія простого С–С зв’язку (350·2 = 700кдж/моль). Це означає що Ϭ- та ℼ-зв’язки нерівноцінні. Менш міцним і більш реакційноздатним є ℼ- -зв’язок. Для алкенів характерні реакції приєднання, які відбуваються з розривом ℼ--зв’язку і утворенням двох нових простих - тзв’язків. Характерною особливістю вуглеводнів етиленового ряду є здатність до полімеризації, що веде до утворення високомолекулярних сполук. Алкени вступають також у реакції відновлення та окиснення. Хімічні властивості алкенів

Хімічні властивостіГоріння (з виділенням великої кількості теплоти): С2 Н4 + 3 O2 → 2 СО2 +2 Н2 О2. Реакції приєднання по місцю розривуπ - зв’язку: СН2 = СН2 а) гідрування - приєднання водню: С2 Н4 + Н2→ С2 Н6б) галогенування - приєднання галогенів: С2 Н4 + Br2 →С2 Н4 Br2 Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення розчину калій перманганату і бромної водиppt_xxshearppt_xppt_xxshearppt_xppt_xxshearppt_x

В) Гідрогалогенування. Приєднання галогеноводнів до пропілену та інших алкенів відбувається відповідно до правила В. В. Марковнікова (водень приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону в місці подвійного зв’язку). Г) Гідратація. С2 Н4

Д) Окиснення. У разі окиснення алкенів розведеним розчином калій перманганату утворюються двохатомні спирти — гліколі (реакція Є. Є. Вагнера). Реакція відбувається на холоді: У результаті реакції спостерігається знебарвлення розчину калій перманганату. Реакція Вагнера є якісною пробою на подвійний зв’язок. У процесі жорсткого окиснення алкенів киплячим розчином калій перманганату в кислому середовищі відбувається остаточний розрив подвійного зв’язку й утворення кислот або кетонів.

Полімеризація этилену. С2 Н4 + С2 Н4 + С2 Н4 +… (-СН2-СН2-)n. Структурна ланка. Ступінь полімеризаціїМономер

Добування алкенів1. Дегідрування2. Гідрування алкінів3. Дегідратація спиртів4. Відщеплення хлороводню від хлорпохідних алканів. Дегідрогалогенування.

Застосування. Алкени широко використовуються в промисловості як вихідні речовини для одержання розчинників (спиртів, дихлоретану, естери гліколей тощо), полімерів (поліетилену, полівінілхлориду, поліізобутилену та ін.), а також багатьох інших дуже важливих продуктів. Етилен (етен) H2 C = CH2 використовується для одержання поліетилену, політетрафлуоретилену (тефлону), етилового спирту, оцтового альдегіду, галогенопохідних і багатьох інших органічних сполук.

Основні хімічні властивості алкінів визначаються наявністю у них потрійного зв'язку. Порівняно із алкенами, що мають подвійний зв'язок, алкіни є більш реакційноздатними по відношенню до нуклеофільних реагентів. Так, похідні алкінів (ацетиленіди, меркаптиди) можуть вступати в реакції нуклеофільного приєднання, котрі не властиві для алкенів. Хімічні властивості алкінів

Хімічні властивості ацетилену. Горіння (яскравим кіптявим полум’ям): 2 С2 Н2 + 5 O2 → 4 СО2 +2 Н2 О2. Реакції приєднання по місцю розривуπ - зв’язків відбуваються у дві стадії а) гідрування (каталітичне): С2 Н2 + Н2→ С2 Н4 С2 Н4 + Н2→ С2 Н6 б) галогенування: С2 Н2 + Cl2 → С2 Н2 Cl2 (дихлороетен)С2 Н2 Cl 2 + Cl2 →С2 Н2 Cl4 (дихлороетан)Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.style.colorfillcolorfill.typestyle.colorfillcolorfill.typestyle.colorfillcolorfill.typestyle.colorfillcolorfill.typestyle.colorfillcolorfill.typestyle.colorfillcolorfill.type

3. Гідратація (реакція Кучерова)4. Полімеризація. Ацетиленові вуглеводні через наявність потрійного зв’язку схильні до реакцій полімеризації, які можуть відбувається в кількох напрямках: А) *Під впливом комплексних солей Купруму відбувається димеризація і лінійна тримеризація ацетилену. Б) У результаті нагрівання ацетилену в присутності активованого вугілля (реакція Зелінського) відбувається циклічна тримеризація з утворенням бензену.

5. Кислотні властивості ацетилену. Атоми Гідрогену в ацетилені здатні заміщатися металами з утворенням ацетиленідів. Так, унаслідок дії на ацетилен металевого натрію утворюється натрій ацетиленід. Ацетиленіди Арґентуму й Купруму одержують взаємодією з амоніаковими розчинами відповідно арґентум оксиду й купрум хлориду. Ацетиленіди Арґентуму й Купруму виокремлюються надзвичайною вибуховістю. Вони легко розкладаються внаслідок дії хлоридної кислоти.

Карбідний метод Даний метод добування ацетилену започаткований Ф. Велером. Кальцій карбід отримують шляхом спікання вапняку з коксом в електропечах при температурі 2000 °СCa. CO3 → Ca. O + CO2 Cа. О + 3 C → Ca. C2 + COПри дії на отриманий карбід води утворюється натрій гідроксид і ацетилен. Ca. С2 + 2 H2 O → Ca(OH)2 + C2 H2 За карбіду магнію Mg3 C2 аналогічно утворюється пропін. Mg3 C2 + 4 H2 O → CH3–C≡CH + 2 Mg(OH)2 Добування алкінів. Дегідрування алкенів та алканів

Піроліз вуглеводнів. Ацетилен добувають піролізом метану при високій температурі в 1200-1500 °С з наступним швидким охолодженням продуктів реакції. Продукти, отримані в результаті реакції піролізу метану, швидко охолоджуються до температури 90-200 °С. Робиться це для того, щоб зберегти ацетилен, оскільки при такій температурі реакція його розкладу припиняється2 CH4 → HC≡CH + 3 H2 У промисловості також використовують теромоокислювальний піроліз метану. Цей процес полягає в неповному згорянні суміші метану з киснем при температурі 1450-1500 °С і атмосферному тиску. Метан який не прореагував при цій температурі розкладається з утворенням ацетилену і ряду інших продуктів6 CH4 + 4 O2 → HC≡CH + CO2 + 3 CO + 8 H2 + 3 H2 OТакож ацетилен добувають піролізом вуглеводневої сировини (бензину, гасу) при 1200-1500 °С, який проходить легше ніж піроліз метану. C6 H14 → 3 HC≡CH + 4 H2 Добування алкінів

Застосування алкінів. Ацетилену. Під час горіння ацетилену в кисні температура полум’я досягає 3150 °С, тому ацетилен використовують для різання і зварювання металів. Крім того, ацетилен широко використовується в органічному синтезі різноманітних речовин, наприклад оцтової кислоти, 1,1,2,2-тетрахлоретану та ін. Він є однією з вихідних речовин у виробництві синтетичних каучуків, полівінілхлориду та інших полімерів.

Порівняльна таблиця {5 DA37 D80-6434-44 D0-A028-1 B22 A696006 F}№ п/п. Назва. Клас вуглеводню. Загальна формула. Будова. Хімічні властивостіЯкісне визначення1. СН4метан. Насичені,алкани. Сn. H2n+2 тетраедродинарні зв’язки. Реакції заміщення: СН4 +Cl 2→СН3 Cl+НCl. Горіння: СН4 +2 O2 →СО2+2 Н2 ОСтійкі до дії розчинів бромної води та калій перманганату2. С2 Н4 етен. Етиленові,алкени. Сn. H2n С=Сподвійний зв’язок. Реакції приєднання, полімеризації : С2 Н4 + Br2 → С2 Н4 Br2 n. С2 Н4 → (- С2 Н4 -)n Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату3. С2 Н2етин. Ацетиленові,алкіни. Сn. H2n-2 С ≡ С потрійнийзв’язок. Реакції приєднання (дві стадії): С2 Н2 + Н2 → С2 Н4 С2 Н4 + Н2 → С2 Н6 Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату

Випишіть формули ненасичених вуглеводнів, класифікуйте та назвіть їх. C2 H4, C3 H8, C10 H22, C4 H6, C8 H18, C3 H8, C12 H26, C5 H10, C5 H8, C9 H20, C3 H4.

Задача 1. У результаті згоряння вуглеводню масою 5,6 г утворилося 8,96 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 7,2 г води. Відносна густина цього вуглеводню за воднем дорівнює 14. Визначте формулу вуглеводню. Закріплення. Задача 2. У результаті згоряння вуглеводню масою 6,5 г утворилося 11,2 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 4,5 г води. Відносна густина вуглеводню за воднем дорівнює 13. Визначте формулу вуглеводню.

Домашнє завдання. Здійснити перетворення:  CО2 С2 Н4 Cl2 ↑ ↑С → СН4 → С2 Н2 → С2 Н4 → С2 Н6 →СО2 ↓ ↓ С2 Н2 Br4 С2 Н5 Cl