Презентація на тему: "Вищі карбонові кислоти: стеаринова, пальмітинова, олеїнова. Мило, його склад, мийна дія"

Вищі карбонові кислоти. Мило, його склад, мийна дія. Підготувала Перун Ганна

Зміст. Олеїнова кислота4 Загальна характеристика карбонових кислот1 Стеаринова кислота2 Пальмітинова кислота3 Мило, його склад, мийна дія5

Загальна характеристика вищих карбонових кислот (жирних кислот) Визначення. Карбоновими кислотами називаються органічні сполуки, в молекулах яких містяться одна або кілька карбоксильн их груп –СООН, сполучених з вуглеводневим радикалом. У мурашиній кислоті –СООН група з’єднана з атомом водню. Карбоксильна група складається з карбонільної >СO і гідроксильної –ОН. Загальна формула карбонових кислот      де R – вуглеводневий радикал. Класифікація. За числом карбоксильних груп у молекулі розрізняють одноосновні – монокарбонові кислоти, двоосновні – дикарбонові і т. д. Залежно від природи вуглеводневого радикалу існують різні гомологічні ряди кислот: аліфатичні насичені (алканові) з загальною формулою Сn. Н2n+1 СООН, ненасичені алкенові Сn. Н2n-1 СООН та алкінові Сn. Н2n-3 СООН і ароматичні – аренові R–С6 Н4–СООНВищими карбоновими кислотами (скорочено ВВК) називають карбонові кислоти, у молекулах яких міститься від 12 до 22 атомів Карбону.        

Хімічні властивостіДеякі хімічні властивості вищих карбонових кислот є подібними до властивостей етанової кислоти. Взаємодія з лугами з утворенням солі (мила). У результаті взаємодії пальмітинової кислоти з калій гідроксидом утворюються калій пальмітиноат і вода: C15 H31 COOH+KOH→C15 H31 COOK+H2 O. Аналогічно взаємодіють і ненасичені кислоти — у результаті взаємодії олеїнової кислоти з натрій гідроксидом утворюються натрій олеїноат і вода: C17 H33 COOH+Na. OH→C17 H33 COONa+H2 O. Взаємодія насичених і ненасичених кислот з солями з утворенням солі (мила): У результаті взаємодії стеаринової кислоти з натрій карбонатом утворюється натрій стеариноат, вода, і виділяється вуглекислий газ:2 C17 H35 COOH+Na2 CO3→2 C17 H35 COONa+CO2↑+H2 O. Для ненасичених кислот є характерною реакція взаємодії з воднем (реакція приєднання). У результаті хімічної реакції олеїнова кислота перетворюється у стеаринову кислоту: CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOH+H2→CH3−(CH2)7−CH2−CH2−(CH2)7−COOH

Стеаринова кислота (октадеканова кислота. Це речовина, що складається з кристалів білого кольору, нерозчинних у воді та розчинних у діетиловому ефірі. Має зовнішній вигляд порошку, пластівців або лусочок білого з кремовим відтінком кольору. Стеаринова кислота без запаху, не токсична, не отруйна, стабільна при зберіганні. Температура плавлення - 69,6° C, температура кипіння - 376,1° C. Входить до складу жирів та масел.

Стеаринова кислота - одна з найбільш поширених в природі жирних кислот. Входить у вигляді гліцеридів до складу ліпідів, перш за все тригліцеридів (жирів) тваринного походження а також рослинних масел, зустрічається в деяких видах нафти. Крім того, вона міститься у рослинах, наприклад у плодах какао, соєвих бобах, у пальмовій олії. Синтезується у організмі з пальмітинової кислоти під дією ферментів - елонгаз, що відповідають за подовження аліфатичної ланцюга жирних кислот. Основним промисловим методом отримання стеаринової кислоти є витяг її з стеарину - продукту гідролізу жирів при виробництві мила. Солі та ефіри стеаринової кислоти називаються стеарат.

Застосування стеаринової кислоти Стеаринова кислота широко застосовується у хімічній, нафтохімічній, паперової, гумової та інших галузях промисловості. Її застосовують для одержання спиртів, у технологічних процесах виготовлення паст, емульсій, мономерів та стабілізаторів. Також використовується як компонент пластичних мастил. У косметичної промисловості застосовують як компонент різних кремів та мазей. У текстильній промисловості стеаринову кислоту застосовують для обробки шкіри. Стеаринова кислота використовується у харчовій промисловості при виготовленні маргаринів, при додаванні жирів у тісто, як кремова основа випічки.

Пальмітинова кислота (гексадеканова кислота) Це насичена одноосновна карбонова (жирна) кислота. Найбільш поширена в природі. Вперше це речовина знайшли в пальмовому маслі. Ефіри й солі даної кислоти називають пальмітат. Численні ефіри даної кислоти кристалічності і нагадують віск. Дана речовина є у складі гліцеридів більшості масел рослинного походження і тваринних жирів. Наприклад, соєва олія її містить 6,5%, пальмова олія – 38-47%, свиняче сало – 30%. У вільному стані пальмітинова кислота зустрічається в насінні паприки.

Застосування пальмітинової кислоти1. Розглянену нами речовину використовують у виробництві напалму, стеарину (особливої суміші зі стеаринової кислотою), непрозорих косметичних і різних миючих засобів, пластифікаторів та мастил. У техніці цю кислоту застосовують для виготовлення свічок.2. Кальцію пальмітат застосовують як компонент складів для захисту від вологи і води (гідрофобізації) шкіри, різних тканин, дерева, непрозорих косметичних засобів та декоративної косметики.3. Також використовують і пальмітат натрію в якості компонента (згущувача) туалетних і господарських мил, емульгатора, у складі косметичних препаратів.4. Метілпальмітат потрібен для отримання пальмітинової кислоти та її деяких похідних, гексадеканола. Також ця речовина використовується в якості ароматизатора для харчових продуктів.5. Раніше свинцева сіль гексадеканової кислоти застосовувалася для виробництва аптечних пластирів.

Олеїнова кислота (цис-9-октадеценова кислота) Масляниста безбарвна рідина, не має запаху, легше води, нерозчинна у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Температура плавлення становить +13,4 С. Входить до складу рослинних масел (в оливковій олії до 81%, в соняшниковій - до 40%, в арахісовій - до 66%) і тваринних жирів (в яловичому жирі 41 ÷ 42%, в свинячому- 37 ÷ 44%, в трісковому - 30%). Олеїнова кислота утворюється в природі шляхом дигідгогенування стеаринової кислоти (аеробний шлях в організмах тварин) або подовженням ланцюга ненасичених жирних кислот (анаеробний шлях в мікроорганізмах). Присутність олеїнової кислоти в жирі тварин забезпечує його стійкість до пероксидного окислення. Солі та ефіри олеїнової кислоти називають олеатом.

Застосування олеїнової кислоти Олеїнову кислоту і її солі застосовують як компоненти миючих засобів, оліфи, лаків, емульгаторів, флотореагентов; ефіри олеїнової кислоти - як пластифікатори целюлози, ароматичних речовин в харчовій промисловості. Олеїнову кислоту застосовують для виробництва етилолеат (олеїнової спирту), який надає тканинам водовідштовхувальні властивості, а також є розчинником гормонів, вітамінів і складової частини гіполіпідемічних лікарських засобів. У металургії використовується в якості МОР при обробці різанням важкооброблюваних високолегованих (неіржавіючих) сталей і сплавів. У харчовій промисловості Е570 використовується як піногасник. (Згущення сировини на вакуум-випарних установках у виробництві молочних продуктів, цукру, спирту і т.д. супроводжується піноутворенням, яке призводить до зниження ефективності процесів і втрат сировини з піною).

Мило, його склад, мийна дія До складу мила входять натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот: стеаринової та пальмітинової. Натрієві солі вищих карбонових кислот є основною складовою частиною твердого мила, калієві солі – рідкого мила. У промисловості мило добувають лужним гідролізом жирів. Цей процес ще називають омиленням жирів. Для омилення жирів замість лугу можна використовувати соду Na2 CO3. Мило, добуте внаслідок цієї реакції, називається ядровим милом і відоме як господарське мило. Туалетне мило відрізняється від господарського наявністю добавок: барвників, запних речовин, антисептиків тощо.

Омилення жирів

Мийна дія мила – складний фізико-хімічний процес. Мило є посередником між полярними молекулами води і неполярними частинками бруду, нерозчиненого у воді. Умовно склад мила можна позначити формулою R–COONa, де R – вуглеводневий радикал, до складу якого можуть входити 12–17 атомів Карбону. За хімічною природою мило – це сіль, йонна сполука. Вона містить полярний залишок –COO–Na+ і неполярний радикал R. Під час миття молекули мила так орієнтуються на забрудненій поверхні, що полярні групи – COONa звернені до полярних молекул води, а неполярні вуглеводневі радикали – до неполярних часток бруду. Таким чином, частинки бруду ніби потрапляють в оточення молекул мила і легко змиваються з поверхні водою

Миюча дія пов’язана з особливостями будови солей жирних кислот. Потрапляючи у воду, мило розчиняється і частково взаємодіє з нею. Це реакція гідролізу. С17 Н35 СООNa + H2 O ↔ С17 Н35 СООH + Na. OH Під час розчинення мила у воді відбуваються такі процеси:1. Емульгування жирів. Бруд містить жир або його включення. Утворений при гідролізі мила луг емульгує жир, перетворює його в дрібні краплинки, які відокремлюється від поверхні тканини разом з аніонами кислоти і попадають у водний розчин.2. Зменшення поверхневого натягу на межі вода – поверхня тканини. Отже, при митті відбуваються такі процеси:а) відрив часток бруду від мийної поверхні;б) перехід часток бруду в розчин;в) утримання часток бруду в розчині й усунення можливостей їх повторного прилипання.

Використані джерелаhttps://disted.edu.vn.ua/courses/learn/12965http://www.plasma.com.ua/ua/chemistry/chemistry/stearic_acid.htmlhttp://svitohlyad.com.ua/osvita/palmitynova-kyslota-vlastyvosti-otrymannya-zastosuvannya/https://www.gastroscan.ru/handbook/396/8626http://www.profhimpostavka.ltd.ua/oleinovaya-kislota/index.htmlhttps://miyklas.com.ua/p/himija/9-klas/naivazhlivishi-organichni-spoluki-292997/vishchi-karbonovi-kisloti-308601/re-af2f2ba6-1a89-428d-89d5-a5d4de017110http://shkolyar.in.ua/spoluki/mylohttp://www.chemistry.in.ua/grade-11/synthetic-detergents