Загальна характеристика вищих карбонових кислот (жирних кислот) Визначення. Карбоновими кислотами називаються органічні сполуки, в молекулах яких містяться одна або кілька карбоксильн их груп –СООН, сполучених з вуглеводневим радикалом. У мурашиній кислоті –СООН група з’єднана з атомом водню. Карбоксильна група складається з карбонільної >СO і гідроксильної –ОН. Загальна формула карбонових кислот де R – вуглеводневий радикал. Класифікація. За числом карбоксильних груп у молекулі розрізняють одноосновні – монокарбонові кислоти, двоосновні – дикарбонові і т. д. Залежно від природи вуглеводневого радикалу існують різні гомологічні ряди кислот: аліфатичні насичені (алканові) з загальною формулою Сn. Н2n+1 СООН, ненасичені алкенові Сn. Н2n-1 СООН та алкінові Сn. Н2n-3 СООН і ароматичні – аренові R–С6 Н4–СООНВищими карбоновими кислотами (скорочено ВВК) називають карбонові кислоти, у молекулах яких міститься від 12 до 22 атомів Карбону.
Хімічні властивостіДеякі хімічні властивості вищих карбонових кислот є подібними до властивостей етанової кислоти. Взаємодія з лугами з утворенням солі (мила). У результаті взаємодії пальмітинової кислоти з калій гідроксидом утворюються калій пальмітиноат і вода: C15 H31 COOH+KOH→C15 H31 COOK+H2 O. Аналогічно взаємодіють і ненасичені кислоти — у результаті взаємодії олеїнової кислоти з натрій гідроксидом утворюються натрій олеїноат і вода: C17 H33 COOH+Na. OH→C17 H33 COONa+H2 O. Взаємодія насичених і ненасичених кислот з солями з утворенням солі (мила): У результаті взаємодії стеаринової кислоти з натрій карбонатом утворюється натрій стеариноат, вода, і виділяється вуглекислий газ:2 C17 H35 COOH+Na2 CO3→2 C17 H35 COONa+CO2↑+H2 O. Для ненасичених кислот є характерною реакція взаємодії з воднем (реакція приєднання). У результаті хімічної реакції олеїнова кислота перетворюється у стеаринову кислоту: CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOH+H2→CH3−(CH2)7−CH2−CH2−(CH2)7−COOH
Стеаринова кислота (октадеканова кислота. Це речовина, що складається з кристалів білого кольору, нерозчинних у воді та розчинних у діетиловому ефірі. Має зовнішній вигляд порошку, пластівців або лусочок білого з кремовим відтінком кольору. Стеаринова кислота без запаху, не токсична, не отруйна, стабільна при зберіганні. Температура плавлення - 69,6° C, температура кипіння - 376,1° C. Входить до складу жирів та масел.
Стеаринова кислота - одна з найбільш поширених в природі жирних кислот. Входить у вигляді гліцеридів до складу ліпідів, перш за все тригліцеридів (жирів) тваринного походження а також рослинних масел, зустрічається в деяких видах нафти. Крім того, вона міститься у рослинах, наприклад у плодах какао, соєвих бобах, у пальмовій олії. Синтезується у організмі з пальмітинової кислоти під дією ферментів - елонгаз, що відповідають за подовження аліфатичної ланцюга жирних кислот. Основним промисловим методом отримання стеаринової кислоти є витяг її з стеарину - продукту гідролізу жирів при виробництві мила. Солі та ефіри стеаринової кислоти називаються стеарат.
Застосування стеаринової кислоти Стеаринова кислота широко застосовується у хімічній, нафтохімічній, паперової, гумової та інших галузях промисловості. Її застосовують для одержання спиртів, у технологічних процесах виготовлення паст, емульсій, мономерів та стабілізаторів. Також використовується як компонент пластичних мастил. У косметичної промисловості застосовують як компонент різних кремів та мазей. У текстильній промисловості стеаринову кислоту застосовують для обробки шкіри. Стеаринова кислота використовується у харчовій промисловості при виготовленні маргаринів, при додаванні жирів у тісто, як кремова основа випічки.
Пальмітинова кислота (гексадеканова кислота) Це насичена одноосновна карбонова (жирна) кислота. Найбільш поширена в природі. Вперше це речовина знайшли в пальмовому маслі. Ефіри й солі даної кислоти називають пальмітат. Численні ефіри даної кислоти кристалічності і нагадують віск. Дана речовина є у складі гліцеридів більшості масел рослинного походження і тваринних жирів. Наприклад, соєва олія її містить 6,5%, пальмова олія – 38-47%, свиняче сало – 30%. У вільному стані пальмітинова кислота зустрічається в насінні паприки.
Застосування пальмітинової кислоти1. Розглянену нами речовину використовують у виробництві напалму, стеарину (особливої суміші зі стеаринової кислотою), непрозорих косметичних і різних миючих засобів, пластифікаторів та мастил. У техніці цю кислоту застосовують для виготовлення свічок.2. Кальцію пальмітат застосовують як компонент складів для захисту від вологи і води (гідрофобізації) шкіри, різних тканин, дерева, непрозорих косметичних засобів та декоративної косметики.3. Також використовують і пальмітат натрію в якості компонента (згущувача) туалетних і господарських мил, емульгатора, у складі косметичних препаратів.4. Метілпальмітат потрібен для отримання пальмітинової кислоти та її деяких похідних, гексадеканола. Також ця речовина використовується в якості ароматизатора для харчових продуктів.5. Раніше свинцева сіль гексадеканової кислоти застосовувалася для виробництва аптечних пластирів.
Олеїнова кислота (цис-9-октадеценова кислота) Масляниста безбарвна рідина, не має запаху, легше води, нерозчинна у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Температура плавлення становить +13,4 С. Входить до складу рослинних масел (в оливковій олії до 81%, в соняшниковій - до 40%, в арахісовій - до 66%) і тваринних жирів (в яловичому жирі 41 ÷ 42%, в свинячому- 37 ÷ 44%, в трісковому - 30%). Олеїнова кислота утворюється в природі шляхом дигідгогенування стеаринової кислоти (аеробний шлях в організмах тварин) або подовженням ланцюга ненасичених жирних кислот (анаеробний шлях в мікроорганізмах). Присутність олеїнової кислоти в жирі тварин забезпечує його стійкість до пероксидного окислення. Солі та ефіри олеїнової кислоти називають олеатом.
Застосування олеїнової кислоти Олеїнову кислоту і її солі застосовують як компоненти миючих засобів, оліфи, лаків, емульгаторів, флотореагентов; ефіри олеїнової кислоти - як пластифікатори целюлози, ароматичних речовин в харчовій промисловості. Олеїнову кислоту застосовують для виробництва етилолеат (олеїнової спирту), який надає тканинам водовідштовхувальні властивості, а також є розчинником гормонів, вітамінів і складової частини гіполіпідемічних лікарських засобів. У металургії використовується в якості МОР при обробці різанням важкооброблюваних високолегованих (неіржавіючих) сталей і сплавів. У харчовій промисловості Е570 використовується як піногасник. (Згущення сировини на вакуум-випарних установках у виробництві молочних продуктів, цукру, спирту і т.д. супроводжується піноутворенням, яке призводить до зниження ефективності процесів і втрат сировини з піною).
Мило, його склад, мийна дія До складу мила входять натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот: стеаринової та пальмітинової. Натрієві солі вищих карбонових кислот є основною складовою частиною твердого мила, калієві солі – рідкого мила. У промисловості мило добувають лужним гідролізом жирів. Цей процес ще називають омиленням жирів. Для омилення жирів замість лугу можна використовувати соду Na2 CO3. Мило, добуте внаслідок цієї реакції, називається ядровим милом і відоме як господарське мило. Туалетне мило відрізняється від господарського наявністю добавок: барвників, запних речовин, антисептиків тощо.
Мийна дія мила – складний фізико-хімічний процес. Мило є посередником між полярними молекулами води і неполярними частинками бруду, нерозчиненого у воді. Умовно склад мила можна позначити формулою R–COONa, де R – вуглеводневий радикал, до складу якого можуть входити 12–17 атомів Карбону. За хімічною природою мило – це сіль, йонна сполука. Вона містить полярний залишок –COO–Na+ і неполярний радикал R. Під час миття молекули мила так орієнтуються на забрудненій поверхні, що полярні групи – COONa звернені до полярних молекул води, а неполярні вуглеводневі радикали – до неполярних часток бруду. Таким чином, частинки бруду ніби потрапляють в оточення молекул мила і легко змиваються з поверхні водою
Миюча дія пов’язана з особливостями будови солей жирних кислот. Потрапляючи у воду, мило розчиняється і частково взаємодіє з нею. Це реакція гідролізу. С17 Н35 СООNa + H2 O ↔ С17 Н35 СООH + Na. OH Під час розчинення мила у воді відбуваються такі процеси:1. Емульгування жирів. Бруд містить жир або його включення. Утворений при гідролізі мила луг емульгує жир, перетворює його в дрібні краплинки, які відокремлюється від поверхні тканини разом з аніонами кислоти і попадають у водний розчин.2. Зменшення поверхневого натягу на межі вода – поверхня тканини. Отже, при митті відбуваються такі процеси:а) відрив часток бруду від мийної поверхні;б) перехід часток бруду в розчин;в) утримання часток бруду в розчині й усунення можливостей їх повторного прилипання.
Використані джерелаhttps://disted.edu.vn.ua/courses/learn/12965http://www.plasma.com.ua/ua/chemistry/chemistry/stearic_acid.htmlhttp://svitohlyad.com.ua/osvita/palmitynova-kyslota-vlastyvosti-otrymannya-zastosuvannya/https://www.gastroscan.ru/handbook/396/8626http://www.profhimpostavka.ltd.ua/oleinovaya-kislota/index.htmlhttps://miyklas.com.ua/p/himija/9-klas/naivazhlivishi-organichni-spoluki-292997/vishchi-karbonovi-kisloti-308601/re-af2f2ba6-1a89-428d-89d5-a5d4de017110http://shkolyar.in.ua/spoluki/mylohttp://www.chemistry.in.ua/grade-11/synthetic-detergents