Ольга Кобилянська народилася в містечку ҐураТумора (сучасна назва Ґура-Гуморулуй) на півдні Буковини (тепер — територія Румунії) 27 листопада 1863 р. у родині дрібного службовця. Батько, Юліан Кобилянський, народився в Галичині. Він належав до шляхетного роду, який мав герб і походив із Наддніпрянщини. Мати Ольги, Марія Вернер, походила з німецької родини, яка дала німецькій літературі поета-романтика Захарія Вернера. Будучи німкенею, з любові до свого чоловіка Марія Вернер вивчила українську мову, прийняла греко-католицьку віру та виховувала дітей у пошані й любові до свого українського коріння. У багатодітній родині (семеро дітей) Ольга була четвертою дитиною.
У 1868 р. Ю. Кобилянського переводять до Сучави, згодом родина Кобилянських переїздить до Кімполунга, де серед розкішної природи минули дитинство та юність Ольги. У Кімполунзі дівчина відвідує початкову народну школу, де навчання здійснювалося виключно німецькою — офіційною мовою тогочасної Буковини. І хоча доводилося жити в німецько-румунському оточенні, батько подбав, щоб дочка приватно вивчала й українську мову, ще одна мова — польська — постійно звучала вдома. У школі на О. Кобилянську значний вплив мала її вчителька пані Міллер, яка прищепила дівчинці любов до книг, а у бесідах про літературу стала для неї старшою подругою. З народної школи Ольга перейшла до дівочої «нормальної» школи, в якій навчалася лише до п'ятого курсу, бо для оплати подальшого навчання' доньки в батька не вистачало грошей — гарну освіту важливо було дати насамперед синам. Але з таким станом справ Ольга не могла змиритися і продовжила навчання самостійно, згодом ставши однією з найосвіченіших жінок свого часу.
До уподобань Ольги можна додати захоплення музикою, безмежну й незрадливу любов до якої Кобилянська пронесла крізь усю свою творчість. Тоді ж вона мала й ще одне хобі, про яке згадувала в щоденнику,— це пристрасть до верхової їзди, що дарувала їй відчуття повної свободи. Ще одним захопленням письменниці було малярство, але, не маючи відповідної для малювання школи, Ольга відмовляється від цього заняття. У віці 13—14 років майбутня письменниця пише вірші німецькою мовою.
«Межи моїми ровесницями і знакомими, котрих в мене було небагато, не було жодної, котрій я б була могла відкрити свою душу з її тайнами. Їх ідеал був мужчина і заміжжя, тут вже все кінчалося. Мені хотілося більше. Мені хотілось широкого образовання, і науки, і ширшої арени діяльності», — пише вона в своїй автобіографії. І в той же час: «В моєму житті не часто гостює радість... Чому жоден чоловік не любить мене тривалий час? Чому я для всіх тільки «товаришка», — читаємо в листі від 27.11.1886 року.
У творчості Ольга Юліанівна знаходила розраду. Через хворобу матері їй треба було займатися господарськими справами і наглядати за молодшими братами. «Я не маю ніякого бажання до хатньої роботи, бо вона мені не дає задоволення, — пише вона в щоденнику. — В моєму серці нема жодного сонячного промінчика, душа вкрита хмарами. Я хвора на тяжку хворобу, мене може вилікувати жваве духовне життя, а де його тут взяти?».
На початку 1900-х pp. О. Кобилянська переживає драму особистого життя, пов'язану з іменем Осипа Маковея. Значення О. Маковея в долі письменниці неможливо недооцінити: саме він, здавна приятелюючи з О.Кобилянською, стимулював її творчість, був першим проникливим професійним критиком; саме Маковейна сторінках редагованих ним видаяь уводив-майбутню письменницю в культурне середовище. Тривалі дружні стосунки, які виникли між ними із взаємної симпатії переросли в почуття кохання. О.Кобилянеька мріяла про одруження, і навіть першою заговорила про це. Проте О. Маковей несподівано одружився з іншою жінкою. Такий невмотивований учинок з боку коханої людини боляче вразив письменницю: до кінця життя О.Кобилянська залишалася самотньою.
У 1924 році О. Кобилянська в розпачі пише в щоденнику: «Я стара, зацькована, втомлена, душа моя геть роздерта, знервована до краю. Я не можу писати, не можу нічого читати. А найжахливіше те, що я вже ніколи не зможу бути щаслива». «Від року 1903 я підтята лівобічним паралічем. І сердечною хворобою, внаслідок простуди в Галицьких горах. Хвороба ця держиться й досі та не дозволяє брати участі в діяльності українського суспільства, а хіба лиш писати, що я роблю по можливості», — це з автобіографії. «Я безмежно радісна, що мені судилося дожити, бачити і переживати історичні хвилі возз’єднання Північної Буковини з Радянською Україною», — з листа до українських письменників.
Іван Франко визнав, що “Ольга Кобилянська – визначне явище в українській новітній літературі. Її перші твори були свіжим подихом повітря у цій літературі…” Наталка Білоцерківець висловила думку про те , що Ольга Кобилянська належить до плеяди тих молодих письменників рубежу століть, які самі створили себе “завдяки наполегливій і послідовній самоосвіті, копіткій праці (не раз у гнітючих особистих, побутових обставинах), активному втручанню в громадське життя”.