1887 – Уайльд опублікував оповідання «Кентервільський привид», «Злочин лорда Артура Севіла», «Сфінкс без загадки», «Натурщик-мільйонер», «Портрет пана У. Х.», які й склали збірку його оповідань. Проте ж Уайльд не любив записувати все, що приходило йому на думку, багато розповідей, якими він зачаровував слухачів, так і залишилися ненаписаними.
1891-1895 – роки слави Уайльда. У 1891 році виходить збірка теоретичних статей «Задуми», написаний трактат «Душа людини за соціалізму». Написана драма на біблійний сюжет – «Саломея» (1891), комедія – «Віяло леді Віндермір» (1892), комедія – «Жінка, не варта уваги» (1893). У 1895 написані і поставлені дві п’єси – «Ідеальний чоловік» і «Як важливо бути серйозним». У 1891 році Уайльд познайомився з Альфредом Дугласом, який був молодший Уайльда на 17 років. У них зав’язуються стосунки, шлюб письменника розпадається. Їх стосунки пов’язували гроші і забаганки Дугласа, які Уайльд покірно виконував. Уайльд в повному розумінні слова забезпечував Дугласа.
1895 – За звинуваченням у содомії Уайльда засуджують до 2 років тюремного ув’язнення та виправних робіт. Тюрма повністю зламала його, більшість друзів від нього відвернулися. Альфред Дуглас жодного разу не приїхав до нього і не написав. У в’язниці Уайльд дізнається про смерть матері, про еміграцію дружини, яка змінила прізвища дітей. У в’язниці Уайльд пише гірку сповідь у формі листа Дугласу, яку називає «Epistola: In Carcere et Vinculis» (лат. «Послання: у в’язниці і оковах»).
1897 – звільнений в травні Уайльд переїхав до Франції і змінив ім’я на Себастьяна Мельмота. У Франції Уайльд написав знамениту поему «Балада Редингської в’язниці», підписану ним псевдонімом С.3.3. – Такий був тюремний номер Оскара. І це був вищий і останній поетичний зліт жерця естетизму.