ПОЧАТОК ВІЙНИПісля нападу фашистської Німеччини на Радянський союз у Вінниці почалась активна мобілізація до лав Червоної армії. Багато людей йшло на фронт добровільно. Для боротьби з диверсантами та охорони промислових підприємств у місті сформували винищувальний батальйон, який нараховував 300 чоловік. Вінничани брали участь у будівництві укріплень та несли службу в загонах оборони.
ОКУПАЦІЯ (1941-1944 РОКИ)На початку липня 1941 року перша танкова група і 6-а німецька армія прорвали оборону радянських військ на північ від Вінниці. Це дозволило німецьким військам значно просунулись у напрямку Києва. Щоб уникнути оточення, радянські війська отримали наказ відступити. 19 липня останні частини Червоної Армії залишили Вінницю і у місто ввійшли фашисти.
Фашисти у Вінниці творили нечувані для мирного міста злочини. Вони без суду розстрілювали людей та грабували мирне населення. У своєму наказі начальник вінницької жандармерії зазначав, що жандармські пости мають право страчувати на свій розсуд, без всяких дозволів.«Окупанти створили у місті два табори військовополонених. В них знищили 12 тисяч людей»
19 вересня 1941 року гітлерівці провели масову облаву на мирних жителів. Усіх схоплених, близько 10 тис. чоловік, було розстріляно. Другу облаву вони вчинили у квітні 1942 року. Окупанти схопили і по-звірячому розстріляли ще 15 тисяч радянських громадян. Гітлерівці знищували навіть хворих. Вони заморили голодом і отруїли понад 700 хворих, що лікувались у Вінницькій психоневрологічній лікарні, а приміщення перетворили в офіцерський клуб. За час свого «хазяйнування» гітлерівські головорізи лише у Вінниці знищили близько 42 тис. чоловік мирного населення і вигнали на каторжні роботи 13 400 чоловік
ВИЗВОЛЕННЯДо Вінниці Червона армія підійшла у березні 1944 року. На світанку 16 березня підрозділи 305-ї стрілецької дивізії Червоної Армії в районі села Лаврівки форсували Південний Буг і створили плацдарм на західному березі річки. Розширивши плацдарм, 18 березня радянські війська підійшли до північно-західної околиці міста.
Після очищення від ворога Замостя, частини 241-ї та 211-ї дивізій, а також 70-ї гвардійської дивізії, що вели бої за місто, не затримуючись, рушили в наступ. Німецькі війська в центрі міста громила 183-я стрілецька дивізія, яка розташувалася вздовж східного берега Південного Бугу. 19 березня підрозділи цієї дивізії форсували річку в районі П’ятничан і Садків.
Гітлерівці завдали місту величезних збитків, які становили майже 500 млн. крб. З50 промислових підприємств, що існували до війни, тільки 10 вціліло, майже повністю були зруйновані суперфосфатний і мотороремонтний заводи, швейна, макаронна та інші фабрики. Руїни залишилися від медичного інституту, будівельного технікуму, обласної бібліотеки ім. К. А. Тімірязєва, театру, обласної лікарні ім. М. І. Пирогова та багатьох інших соціально-культурних закладів. Були знищені готелі, вокзал, трамвайний парк, багато житлових будинків, пошкоджено водопровід і трамвайні колії. Зі 100 тисяч вінничан, які жили в місті до війни, у 1944 році залишилось лише 27 тисяч