Презентація з органічної хімії "Алкани"

АЛКАНИ

Гомологічний ряд алканів СН4 метан С2H6 етан C3H8 пропан C4H10 бутан C5H12 пентан C6H14 гексан C7H16 гептан C8H18 октан C9H20 нонан C10H22 декан Гомологи – речовини, подібні за будовою та хімічними властивостями, але за складом відрізняються на одну або декілька груп СH2.

Радикали алканів. Число Назва числа Формула радикалу Назва радикалу 1 Моно- -СН3 Метил 2 Ди- -С2Н5 Етил 3 Три- -С3Н7 Пропіл 4 Тетра- -С4Н9 Бутил 5 Пента- -С5Н11 Пентил

Ізомерія та номенклатура алканів Структурна ізомерія: CH3 – CH - CH2 - CH3 │ CH3 Алгоритм. Вибір головного ланцюга: CH3 – CH - CH2 - CH3 │ CH3

Ізомерія і номенклатура алканів 2. Номерація атомів головного ланцюга: 1 2 3 4 CH3 – CH - CH2 - CH3 │ CH3

Ізомерія і номенклатура алканів 3. Формування назви: 1 2 3 4 CH3 – CH - CH2 - CH3 │ CH3 2 - метилбутан

Метан Для алканів характерна spі-гібридизація; Довжина С-С – зв’язку = 0,154 нм Кути між орбіталями = 109° 28ґ Перекриття гібридизованих електронних орбіталей. + Будова метану s р Гібридизовані орбіталі Мал. 1. Мал. 2. Мал. 3. c c c c c c c 0,154 нм

Метан (за звичайних умов) – безбарвний газ, що не має запаху, легший за повітря, майже не розчиняється у воді. Метан часто зустрічається у природі: природний газ (до 97%), супутні нафтові гази, коксовий газ. Суміш метану з повітрям дуже вибухонебезпечна (особливо у співвідношенні 1 : 10). Етан, пропан, бутан – гази без запаху, малорозчинні у воді.

н-пентан до н-С16Н34 рідини без кольору, деякі з приємним запахом. У воді нерозчинні, легші за воду, на повітрі горять, пари з киснем утворюють вибухонебезпечні суміші. Пентан, гексан, гептан, октан – в вигляді парів -наркоз.

Від н-С17Н36 і вище – тверді речовини білого кольору, нерозчинні у воді, легші за воду, на повітрі горять.

Чим більша молекулярна маса і довший ланцюжок, тим сильніша взаємодія між молекулами. Тобто із збільшенням числа атомів Карбону в молекулі зростають температури плавлення та кипіння вуглеводнів.

План 1. Хімічні властивості алканів. 2. Способи добування. 3. Галузі застосування. 4. Поняття про циклоалкани. 5. Алкани та екологія.

Хімічні властивості алканів Алкани не вступають у реакції навіть з активними речовинами: не реагують з бромом, не окиснюються розчином калій перманганату (KMnO4) (червоно-буре забарвлення бромної води і фіалкове забарвлення розчину KMnO4 при контакті з насиченими вуглеводнями не зникають). Отже, насичені вуглеводні стійкі до дії окисників, кислот і лугів.

 Реакція горіння: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q Хімічні властивості алканів

Хімічні властивості алканів Суміш вуглеводню з повітрям або киснем при підпалюванні небезпечна! Про це слід пам’ятати при використанні природнього газу, до складу якого входять метан та інші вуглеводні.

Хімічні властивості алканів Реакція розкладу вуглеводнів при нагріванні. При сильному нагріванні метан розкладається за рівнянням: 1000оС СH4 → C + 2H2 Проміжний продукт розкладу метану – ацетилен. 1500оС 2СH4 → C2Н2 + 3H2 Подібно відбувається розклад інших алканів: 1000оС C2H6 → 2C +3H2

Хімічні властивості алканів Вищі алкани при нагріванні можуть розщеплюватися, утворюючи суміш насичених і ненасичених вуглеводнів з меншою молекулярною масою. Цей процес називається крекінгом. t оС С4H10 → C2Н6 + C2Н4

Хімічні властивості алканів Розщеплення молекул органічних сполук під дією високих температур і за наявності каталізаторів, яке супроводжується руйнуванням зв’язків С – С і утворенням речовин з меншою молекулярною масою, називається крекінгом.

СН4 + Сl2 CH3Cl + HCl + Q t Реакції заміщення Нітрування С Н Н Н Н + НО NO2 СН3 NO2 + H2O + Q Сульфування С Н Н Н Н + НО SO3H СН3 SO3H + H2O + Q t t Хлорування

Для насичених вуглеводнів характерна реакція заміщення. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 +Cl2 → CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

AlCl3 СH3 - СН2 - CH2 – CH3 → СH3 - CH - СH3 | СH3 Ізобутан

Методи одержання алканів

Методи одержання алканів При взаємодії карбіду алюмінію з водою: Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 +3CH4 З простих речовин при нагріванні і в присутності каталізатора (нікель): C + 2H2 → CH4, Синтезом на основі водного газу (при нагріванні і в присутності нікелю): CО + 3H2 → CH4 + Н2О

Методи одержання алканів Вищі алкани можна добути дією металічного натрію на галогенопохідні вуглеводнів (реакція Вюрца): 2С2Н5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl

Використовують як паливо, в тому числі для двигунів внутрішнього згоряння. 

1-3 – виробництво сажі (1 – картриджі; 2 – гума; 3 – типографічна фарба) 4-7 –виробництво органічних речовин (4 – розчинники; 5 – холодоагенти, 6 – метанол; 7 - ацетилен)

Хлорофо́рм ( трихлормета́н або метилтрихлорид) — хімічна сполука з формулою CHCl3. За нормальних умов є безбарвною леткою рідиною з ефірним запахом і солодка на смак. Практично нерозчинна у воді, розчинна в багатьох органічних разчинниках. Не горить, але може горіти, в суміші з іншими горючими речовинами.

Хлороформ вперше був синтезований в 1831 році (не залежно один від одного) в якості розчинника каучуку Самуелем Гутрі (Samuel Guthry)потім Лібіхом (Justus von Liebig) і Суберейном (Eugene Soubeiran). Формулу хлороформу встановив французький хімік Дюма (Dumas). Він і придумав в 1834 р. назву хлороформу. В 1847 році акушер Сімпсон Джеймс вперше використав хлороформ для загального наркозу під час пологів.

Приблизно 10% населення Землі мають алергічну реакцію на хлороформ, внаслідок якої може підвищуватися температура тіла ( до 40 °C).

У В А Г А! Пари хлороформу мають наркотичну дію. Він токсичний, особливо небезпечна його дія на обмін речовин та печінки.

Циклоалкани Крім насичених вуглеводнів з відкритим ланцюгом, є алкани циклічної будови, молекули яких містять замкнені цикли (кільця) з атомів Карбону, сполучених між собою одинарними зв’язками. Їх називають циклоалканами. Вони складають гомологічний ряд, члени якого відрізняються на одну або декілька метиленових груп – СН2 - . Назви циклоалканів утворюють, додаючи префікс цикло- до назви алкану. Молекули циклоалканів містять на два атоми Гідрогену менше, ніж відповідні алкани (за рахунок їх відщеплення замикається карбонове кільце). Загальна формула циклоалканів СnH2n, де мінімальне значення n = 3.

Циклоалкани циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан

Циклоалкани Циклоалкани поширені в природі. Вони є головною складовою частиною деяких нафт. Вперше циклоалкани були виявлені у бакинській нафті В.В.Марковниковим. Звідси походить їхня друга назва – нафтени.

”Рекорди в хімії” Алкан з найдовшим нерозгалуженим ланцюгом — н-нонаконтатриктан — має молекулярну формулу С390Н782. Він був синтезований у 1985 р. англійськими хіміками І.Бідцом та М.Вайтингом. Визначте кількість первинних, вторинних і третинних атомів Карбону в цьому вуглеводні.

 Домашнє завдання. [2] -С.102-114, [4]-С.18-31   7.1. Скласти структурні формули сполук за їхніми назвами: а) 3–метилпентан; б) 5–етил–2,5–диметилгептан; в)1,3–диметилгексан. 7.2. Написати всі можливі ізомери гептану.