Презентація з теми: "Альдегіди. Фізичні та хімічні властивості"

Альдегіди. Склад, будова молекул альдегідів. Альдегідна характеристична (функціональна) група. Загальна та структурні формули, систематична номенклатура і фізичні властивості альдегідів. Хімічні властивості етаналю, його одержання.

Класи оксигеновмісних органічних сполук

Склад і будова молекул. Альдегіди й кетони належать до так званих карбонільних сполук, тобто таких, що містять функціональну карбонільну групу: У альдегідах ця група сполучена з атомом гідрогену та вуглеводневою групою, а в кетонах – з двома вуглеводневими групами. Загальні формули їх такі:

Будова молекул У молекулі альдегіду атом Карбону карбонільної групи сполучений із трьома атомами ковалентним зв’язком, який утворився при перекриванні змінених за формою орбіталей. Ці чотири атоми перебувають в одній площині, а кути між прямими, що з’єднують їхні центри, становлять 120°. Р-Орбіталі атома Карбону і атома Оксигену перекриваються над і під цією площиною. Електронна густина подвійного зв’язку зміщена в бік атома найбільш електронегативногоелемента Оксигену: Перекрывания р-орбіталей атомів Карбону і Оксигену в молекулі метаналю:

Схема утворення -зв’язківу молекулі метаналю Схема утворення -зв’язкув молекулі метаналю

Альдегідна характеристична (функціональна) група. Функціональну групу —СНО називають альдегідною Назва «альдегід» складається із частин іншомовних слів alcohol (спирт) і dehydrogenatum (позбавлений Гідрогену). Справді, молекула будь-якого альдегіду (наприклад, СН3 СНО) містить на два атоми Гідрогену менше, ніж молекула відповідного спирту (СН3 СН2 ОН).

Загальна та структурні формули. Загальна формула насичених альдегідів —або R–CHO Спрощений варіант формули — Найпростіший альдегід — метаналь (мурашиний, або формальдегід) найпростіший кетон — пропанон (ацетон)

систематична номенклатура. Назви альдегідів складають подібно до назв вуглеводнів та спиртів:

Гомологічний ряд насичених альдегідів

Але існують певні особливості:• за родоначальну структуру в альдегідів обирають таку, що містить альдегідну групу;• альдегідна група може утворюватися тільки кінцевим атомом Карбону, тому її положення вказувати не має сенсу; • альдегідна група є старшою за гідроксильну, тому карбоновий ланцюг нумерують з атома Карбону альдегідної групи, навіть якщо в ланцюзі є група –OH, подвійний чи потрійний зв’язок;• у назвах альдегідів наявність групи –CHO позначають суфіксом -аль-.

Склад і будова молекул деяких альдегідів 1. Метаналь (формальдегід, або мурашиний альдегід, – від лат. formica, що означає мурашка) – найпростіший з альдегідів. Біологічні зразки, законсервовані у формаліні – водному розчині метаналю. 2. Етаналь (ацетальдегід, оцтовий альдегід) – другий член гомологічногоряду аліфатичних насичених альдегідів, міститься в каві, стиглих фруктах, хлібі,утворюється в рослинах як продукт метаболізму. 3. Бензальдегід – головний компонент гіркої мигдалевої олії. 4. Цинамаль – складник коричної ефірної олії

Альдегіди й кетони зумовлюють запах і смак деяких харчових продуктів: наприклад, гептан-2-он – запах сиру, а бензальдегід (похідна бензену) – деяких фруктів

Назвіть альдегід за систематичною номенклатурою:

Ізомерія насичених альдегідів Нумерація атомів Карбону головного ланцюга починається з альдегідної групи. А оскільки вона розміщена тільки з краю, то ізомерів з різним положенням характеристичної групи в альдегідів не існує (тобто ізомерія положення характеристичної групи відсутня). Для альдегідів характерна ізомерія карбонового ланцюга. Положення замісників указують, як в алканів. Наприклад, для альдегіду:

фізичні властивості альдегідів. За фізичними властивостями найпростіший альдегід — формальдегід — є газоподібною речовиною. оцтовий альдегід — рідиною, що кипить при 20°С. Наступні представники — теж рідини. Вищі альдегіди, наприклад, пальмітиновий альдегід, — тверді речовини. Розчинність альдегідів у воді знижується зі збільшенням їх вуглецевого ланцюгу. Багато альдегідів є складовою частиною ефірних олій рослин. Нижчі альдегіди мають гострий задушливий запах, деякі представники (С9-С10) мають приємний запах, що нагадує запах квітів. Температури кипіння альдегідів нижчі, ніж відповідних спиртів. Це пояснюється відсутністю водневих зв’язків між молекулами альдегіду.

фізичні ­властивості

Хімічні властивостіПовне окиснення (горіння): Часткове окиснення:

Приєднання водню (відновлення): Реакція «срібного дзеркала» є якісною на альдегідну групу в молекулі органічної сполуки: Пробірка зі «срібним дзеркалом»

В іншій якісній реакції на альдегідну групу використовують свіжоосаджений купрум(ІІ) гідроксид. Блакитний колір осаду сполуки Купруму під час нагрівання з альдегідом змінюється на жовтий унаслідок утворення купрум(І) гідроксиду, а потім — на оранжево-червоний, який має купрум(І) оксид: Реакція альдегіду з купрум(ІІ) гідроксидом

До. БУвання етаналю Промислові методи добування оцтового альдегіду (етаналю) ґрунтуються на реакціях окиснення етену: або етанолу: Раніше етаналь добували в промисловості гідратацією етину (відкрив М. Г. Кучеров у 1881р.). Ця реакція відбувається при нагріванні за наявності сульфатної кислоти і каталізатора — солі Меркурію:

Застосування Метаналь, або формальдегід, є вихідною речовиною у виробництві фенолоформальдегідних смол. Водний розчин формальдегіду з масовою часткою сполуки 40 % називають формаліном. Цей розчин використовують як дезінфекційний засіб і консервант біологічних препаратів. Із оцтового альдегіду отримують оцтову кислоту, етиловий спирт, низку інших органічних сполук. Деякі альдегіди, що мають приємний запах, використовують у парфумерії.

За легендою, відома модельєрка Коко Шанель замовила парфумеру Ернесту Бо створити аромат «що має запах Жінки». Месьє Бо полюбляв експериментувати з ароматами й одним із перших почав використовувати альдегіди для створення нових парфумів. 1921 року він презентував «Шанель № 5», що став всесвітньо відомим парфумом і символом жіночості. До того ж «Шанель № 5» став головним альдегідним ароматом усіх часів.

Фізіологічна дія Багато альдегідів негативно впливають на нервову систему, подразнюють шкіру, спричиняють алергію. Метаналь і етаналь — канцерогенні речовини. Вони містяться в тютюновому димі, газових викидах двигунів внутрішнього згоряння. Метаналь може потрапляти в повітря з деяких видів деревостружкових плит.

Узагальнення

альдегід чи ні?

1. Назвіть речовини за систематичною номенклатурою: 2. Чи вистачить водню, добутого взаємодією достатньої кількості цинку з хлоридною кислотою масою 200 г з масовою часткою гідроген хлориду 7,3%, на відновлення етаналю масою 11 г? 3. У воді об’ємом 340 мл розчинили метаналь об’ємом 112 л (н.у.). Обчисліть масову частку розчиненої речовини у виготовленому розчині. 4. Напишіть рівняння реакцій за схемою перетворень: 5. Під час нагрівання етаналю з купрум(ІІ) гідроксидом випав червоно-­коричневий осад масою 1,44г. Обчисліть масу етаналю, що вступив у реакцію.

6. Складіть назви альдегідів за систематичною номенклатурою:7. Серед наведених речовин визначте ті, що належать до альдегідів:8. Ванілін виділяють із бобів ванілі плосколистої і часто використовують у кондитерській справі. За структурною формулою ваніліну визначте, до яких відомих вам класів органічних сполук можна його віднести?