1892 року вступає до Вестмінстерської школи, а потім в Трініті-коледж Кембриджа, який закінчує в 1904 році. Будучи студентом, він писав замітки в студентську газету «Grant». Зазвичай він писав разом зі своїм братом Кеннетом, і вони підписували замітки ім’ям АКМ. Роботи Мілна були помічені, і з ним став співпрацювати з британським гумористичним журналом «Punch», згодом Мілн став там помічником редактора.
Неймовірна популярність дитячих книжок Мілна затьмарила його успіхи в інших жанрах. Проте чарівними є його гуморески для журналу "Панч". Він написав одну з кращих детективних мелодрам "Повне алібі", опубліковану в збірці "Чотири п'єси" (1932), і оповідання, яке стало класикою, "Таємниця Червоного Будинку" (1921).
Інші його твори для театру, в тому числі "Містер Пім проходить мимо" (1919), "Правда про Блейдів" (1921) та "Дорога на Дувр" (1922), мали успіх у публіки та схвальні відгуки професійних критиків. Книжка, що спричинила відгуки суперечливі, "Світ з честю" (1934), містила палкий протест проти війни. Серед інших творів Мілна можна визначити "Автобіографію" (1939) та роман "Хлоя Марр" (1946)