Розробка уроку "Фенол - добро чи зло?"

Тема уроку:   Фенол - добро чи зло?

Мета уроку: розширити уявлення учнів про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі фенолів; ознайомити з молекулярними, електронними й структурними формулами фенолу, фізичними властивостями, зумовленими наявністю бензольного кільця й функціональної гідроксильної групи; показати взаємний вплив атомів у молекулі фенолу, його вплив на фізичні й хімічні властивості фенолу; ознайомити учнів з якісною реакцією на феноли; розширити знання учнів про номенклатуру органічних сполук .

Тип уроку: засвоєння нових знань, умінь і навичок.

Цілі уроку:

Освітні

• Вивчити склад, будову, фізичні та хімічні властивості;

• Сформувати уявлення про взаємний вплив атомів в молекулі фенолу;

• Використовуючи міжпредметні зв'язки, розглянути, вплив фенолу на живі організми

Розвиваючі:

• Продовжити формування хімічної картини світу через хімічну картину природи (пізнаваність, управління хімічними процесами);

• Розвивати уміння спостерігати, аналізувати, прогнозувати, робити висновки

Виховні:

• Виховання бережливого ставлення до природи, до свого здоров'я

Обладнання:  Панель Edpro, програмне забезпечення “Mozabook”,  мультимедійна презентація, відео «Якісні реакції на фенол», тест - опитування, реактиви:  розчин фенолу, розчин натрій гідроксиду, розчин ферум (III) хлориду. На столах учнів: пробірки з екстрактами чаю, реактиви: розчин ферум (III) хлориду, баночки з гуашшю.

Форми і методи роботи :  метод проблемного запитання,  хімічний експеримент, «мозковий штурм»,  тестовий контроль.

Хід уроку

I. Організаційна частина 

II. Повідомлення теми, мети та завдань 

 Використовую метод «Мозкового штурму», як один із засобів розвитку критичного мислення: Чи чули ви поняття фенол, феноли? Які асоціації вони викликають?

Вислуховуємо відповіді учнів, робимо висновки

Вчитель:  Важливо завжди мати мету та наполегливо йшли до своєї цілі. Сьогодні на уроці ми будемо  спостерігати та робити висновки, критично оцінювати факти та твердження. Ці вміння потрібні в житті кожної людини.

 Ми познайомимося зі складом, будовою, властивостями ще однієї органічної речовини -  фенолу. Під час уроку маємо дати відповідь на питання:

 «Фенол -  це добро чи зло?»

III. Актуалізація опорної навчальної інформації 

 Увага на екран!

Використовую програмне забезпечення  “Mozabook” (презентація)

IV. Початкова мотивація навчальної діяльності учнів 

 У 1834 р німецький хімік-органік Фердинанд Рунге виявив в продуктах перегонки кам'яновугільної смоли білу кристалічну речовину з характерним запахом. Йому не вдалося визначити склад речовини, зробив це в 1842 р Огюст Лоран. Нова речовина мала виражені кислотні властивості і була похідною відкритого незадовго до цього бензену. Фрідерік Жерар вважав її спиртом, тому назвав фенолом.

 Світове виробництво фенолу складає 11,2 млн. тон на рік. За об’ємами виробництва фенол займає 33 місце та 17 місце серед органічних речовин. В Україні фенол виробляють з коксохімічних відходів на Фенольному заводі, який розташований у  м. Торецьк.

 Фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, як сировину для виробництва пластмас, полікарбонату та епоксидних смол, фенол-формальдегідних смол (текстоліт, склотекстоліт, карболіт), циклогексанолу ( який йде на виробництво синтетичних волокон нейлону та капрону, вибухових речовин, ліків (ацетилсаліцилової кислоти), антисептиків (ксероформу, фукорцину), пестицидів.

V. Вивчення нового матеріалу ( мультимедійна презентація)

Залежно від числа гідроксогруп розрізняють одно-, дво-, трьохатомні феноли. Загальна формула для гомологічного ряду одноатомних фенолів С_nH_2n-7OH. Під час утворення назв фенолів нумерацію як і випадку з толуеном починають з атома Карбону, зв’язаного з гідроксильною групою.

Розглянемо фізичні властивості фенолу (карболової кислоти).

Це безбарвна  низькоплавка кристалічна речовина, за звичайних умов погано розчиняється у воді, вище 66 ⁰С змішується з водою у любих співвідношеннях. Окислюючись на повітрі, фенол набуває спочатку - рожевого, потім - бурого забарвлення. Речовина має характерний запах. Його можна відчути, якщо понюхати фарби. Відкрийте баночки з гуашшю. Фенол використовують у фарбах у якості консерванту. Фенол токсична речовина, викликає опіки шкіри, є антисептиком.

  Електрона будова фенолу: ( використання додатку 3D моделі)

 Розглянемо вплив ароматичного кільця на гідроксильну групу. Неподільна пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його електронною системою. У свою чергу, атом Оксигену відтягує до себе електронну густину зв’язку О-Н. Зв'язок послаблюється, атом Гідрогену набуває більшої рухливості, ніж у спиртах.

З’ясуємо, як впливає гідроксильна група на бензинове ядро. У результаті  спряження вільних електронних пар атома Оксигену з π-електронною системою бензенового ядра підвищується його електронна густина в орто- і пара-положеннях циклу.

Висновок: кислотні властивості у фенолу вищі, ніж у спиртів, реакції електрофільного заміщення за ароматичним кільцем повинні відбуватися легше, ніж у бензена, замісник займає о-, п- положення відносно гідроксильної групи.

 Проаналізуємо хімічні властивості фенолу.

 Як ви думаєте, які властивості буде виявляти фенол?

Очікувальні відповіді:

 Властивості можуть бути обумовлені наявністю гідроксогруп, бензольного кільця.

 За наявністю в молекулі фенолу гідроксильної групи можна припустити його подібність до одноатомних спиртів, а за наявністю бензенового ядра – подібність до бензену.

 І. Розглянемо властивості обумовлені наявністю гідроксогрупи.

1. На відміну від спиртів молекули фенолу дисоціюють у водному розчині:

С₆Н₅ОН  С₆Н₅О^- +H⁺      

Це пояснює другу назву фенолу – карболова кислота (карболка).  Є слабкою кислотою, слабшою за карбонатну, тому  вона витісняє фенол з натрій феноляту. Запишіть рівняння даної реакції.

С₆Н₅ОNa + CO₂ + H₂O → С₆Н₅ОН + NaHCO₃

2. Взаємодія з активними металами.

Як і спирти феноли взаємодіють з активними металами з утворенням фенолятів:

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2С₆Н₅ОNa + H₂

3. Фенол взаємодіє з водними розчинами лугів?

Очікувана відповідь: так, фенол виявляє властивості слабкої кислоти,тому взаємодіє з лугами. Складемо рівняння цієї реакції (самостійно).

С₆Н₅ОН + NaOH  С₆Н₅ОNa + H₂O

 До якого типу відноситься ця реакція?

 Утворюєть сіль – фенолят.  Ця реакція оборотна, оскільки натрій фенолят – сіль утворена слабкою кислотою та сильною основою.

 Що відбувається з такими солями у водному розчині?

 Яка буде реакція середовища?

Очікувальні відповіді: Гідроліз. Лужна.

Висновок:

Кислотні властивості у фенолів виражені яскравіше, ніж у спиртів. За кислотним властивостям фенол сильніше ніж етанол у мільйон разів. При цьому в стільки ж разів поступається оцтовій кислоті.

Вчитель: Для фенолу характерна якісна реакція - взаємодія з розчином ферум (III) хлориду. В результаті реакції утворюються комплексні феноляти, які мають фіолетове забарвлення.

Що значить якісна реакція? (демонстрація відеоролику)

Учні: З її допомогою можна ідентифікувати  речовину.

 Лабораторна робота

 Здійсніть дану реакцію. У вас на столах знаходяться пробірки з екстрактами чаю (в складі чаю присутні "таніни", речовини, молекули яких містять фенольні залишки) в пробірку додайте 1-2 краплі розчину Ферум (III) хлориду. Утворюється комплексна сполука.

 Що спостерігаєте?

ІІ. Розглянемо властивості обумовлені наявністю бензенового ядра.

Взаємодія бромної води з фенолом (дослід проводимо віртуально), бо речовини отруйні. (відео експерименту)

Спостерігаємо - Зміну забарвлення розчину і випадання білого осаду.

Вчитель: Осад − 2,4,6 - трибромофенол.

 Чи можна її назвати - якісною реакцією на фенол? 

Запишіть рівняння реакції.

 До якого типу належить ця реакція?

С₆Н₅ОН +3 Br₂ → С₆Н₂Br₃ОH + 3HBr

Учні: реакція заміщення

Вчитель:   за яким механізмом, на вашу думку, буде відбуватися реакція нітрування фенолу?

Очікувальна відповідь:  Замісник йде у орто- та пара- положення, як у реакції з бромом

 Запишемо реакцію з концентрованою нітратною кислотою.

С₆Н₅ОН + 3HNO₃ → С₆Н₂(NO₂)₃ОH + 3H₂O

У результаті реакції утворюється 2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота) - вибухівка.

 У 1865 році Джозеф Лістер вперше в історії медицини використав водний розчин фенолу у якості антисептика для обробки ран хворого. Дезінфікуюча дія фенолу полягає в тому, що під його впливом відбувається руйнування білків, а через це припиняється життєдіяльність бактерій.

Вчитель: Фенол взаємодіє з білками, руйнуючи їх 

 Який висновок можна зробити про вплив фенолу на живі організми?

Учні: Фенол - отруйна речовина!

 Розчин фенолу, так само, як його пил і пари, викликають хімічний опік шкіри, очей, слизових дихальних шляхів. Отруєння парами фенолу може порушувати функції нервової системи аж до паралічу дихального центру. При отруєннях фенолом  надати першу домедичну допомогу.

При зовнішньому впливі отрути — видалити з поверхні шкіри шляхом промивання водою у великій кількості. Якщо речовина потрапила в очі — промити водою. При попаданні речовини всередину - негайно дати потерпілому води або молока і змусити добре прополоскати рот.

VI. Узагальнення та систематизація вивченого матеріалу .

1. Блиц-опитування  (презентація)

2. Самостійна робота з картками (Додаток 1)

VII. Підсумкова частина заняття 

Підбиття підсумків заняття, рефлексія, виставлення та коментування оцінок.   Визначіться  і мотивуйте:  фенол – це добро чи зло?

Метод незакінченого речення « На мою думку фенол це - …, тому що…»

VIII. Повідомлення домашнього завдання .

Домашнє завдання  вивчити параграф підручника

 Творче завдання:

 підготувати навчальний проект про використання фенолів і охорону навколишнього середовища від забруднення фенолами.

Додаток 1

Картка опитування

1. Молекулярна _формула фенолу__________________________
2. Структурна формула фенолу__________________________
3.   Фізичні властивості фенолу______________________________
4. Тривіальна назва фенолу_______________________________
5. Запишіть рівняння реакції фенолу з калієм  _________________
6. Реакція з натрій гідроксидом свідчіть про __________________

властивості фенолу. Підтвердіть  рівнянням  реакці.ї

7. Під час взаємодії фенолу з бромною водою утворюється__________________________________________________
8. Реактивом на фенол є________________________________________
9. Фенол використовують для виробництва________________________

__________________________________________________________

      10. Чим небезпечний фенол ______________________________________

      11. Розрахуйте молекулярну масу фенолу______________

     12. Запишіть рівняння реакції горіння фенолу. Відповідь подайте сумою коефіцієнтів у рівнянні реакції.