Урок "Добування і застосування вуглеводнів", 10 клас

Тема: Вуглеводні.

Тема уроку: Добування і застосування вуглеводнів.

Мета уроку:

навчальна: розширити знання учнів про властивості вуглеводнів, ознайомити з основними способами добування вуглеводнів; сформувати в учнів вміння складати рівняння реакцій; сприяти формуванню судження про роль теорії в системі наукових знань;
розвиваюча: усвідомлювати необхідність збереження довкілля під час одержання вуглеводнів; оцінювати екологічні наслідки порушення технологій добування вуглеводнів та їхніх похідних;
виховна: виховувати усвідомлене ставлення про вплив на здоров’я людей та довкілля та значущість правильного добування вуглеводнів;

корекційна: розвивати вміння робити логічні висновки; активізувати пізнавальну діяльність, розвивати інтерес до вивчення предмету, формувати уміння працювати самостійно; вести діалог.

Тип уроку: урок засвоєння нових знань.
Методи навчання: словесні (бесіда, пояснення, розмірковування), наочні (демонстрація), практичні (виконання вправ).

Ключові компетентності: спілкування державною мовою (популяризація хімічних знань);  математична (використання логічного мислення, зокрема, для знаходження способів одержання вуглеводнів);  уміння вчитися впродовж життя (осмислення результатів самостійного вивчення хімії).
Обладнання: зразки вуглеводнів, зразки продуктів, отриманих з них.

ХІД УРОКУ

Усне опитування:

• Порівняйте арени з алканами та алкенами, алкени з алкінами: що подібного і які відмінності?

• Охарактеризуйте просторову будову молекули бензену.

• Чому арени виділили в окремий клас вуглеводнів?

• Які основні відмінності у властивостях аренів та алкенів, аренів та алканів?
• Як відрізнити бензен від алканів? Бензен від алкенів?

 

Проблемне питання

Яким чином пов’язані між собою вивчені нами класи вуглеводнів? Чи можливо здійснювати перетворення речовини одного класу в інший? Як отримати вуглеводні? Чи потрібно це?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фото: СП ПГНК

 

Добування алканів
 

В основному алкани добувають з природної сировини: нафти, природного
газу, вугілля. Проте є і промислові та лабораторні методи.

 

Добування:
1. Метану :

А. Дія водню на вугілля (t = 500⁰ С, тиск, каталізатор – Nі, Fе): С + 2Н2 → СН4

 

Кам’яне вугілля гідрують в автоклавах при 300 атм. та наявності каталізаторів: сульфідів та оксидів Fe, Mo, Ni, W (Бергіус, 1913 р.) та отримують інші алкани:

 

 

Для України, яка має значні запаси бурого вугілля, цей метод є важливим та економічно привабливим.

Оксосинтез за методом Фішера-Тропша (1922 р.) проводять у дві стадії:

 

Б.Взаємодія алюміній карбіду з водою: Аl₄С₃ +12НОН → 3СН₄  +4Аl(ОН)₃

Статистика видобутку газу в Україні (включаючи газовий конденсат)

За період 2015–2019 рр. не враховані обсяги видобутку на тимчасово окупованих територіях.

Лабораторні методи

1. Реа́кція Вю́рца, або си́нтез Вю́рца (Wurtz reaction) (1855 р.)— реакція, в ході якої дві молекули алкілгалогеніду реагують з лужними металами із утворенням нового алкану з довшим карбоновим ланцюгом:

{\displaystyle {\ce {R- -Na+ + R+ -Hal- ->R-R + Na+Hal-}}}

2. Термічне декарбоксилювання солей карбонових кислот (реакція Дюма):

Реакція відбувається з відщепленням СО₂, або карбонату лужного чи лужно-земельного металу та з утворенням алкану, який має на один атом Карбону менше, ніж у вихідній солі карбонової кислоти.

https://www.youtube.com/watch?v=E1rdbvA2XfU

2. Добування інших представників алканів:
1. гідрування ненасичених вуглеводнів в присутності каталізаторів платинової групи (Pt, Pd, Ni):
алкенів С4Н8 + Н2 → С4Н10
алкінів С4Н6 + 2Н2 → С4Н10

2. Суха перегонка. У відносно невеликих кількостях алкани одержують шляхом сухої перегонки (нагрівання без доступу повітря) вугілля, сланців, торфу.

Добування алкенів

Алкени добувають кількома способами, причому з різних класів органічних
сполук: алканів, алкінів, спиртів. Значну частину алкенів отримують переробляючи нафтопродукти.

В природі алкени зустрічаються значно менше, ніж насичені вуглеводні, мабуть, внаслідок своєї високої реакційної здатності. Тому їх одержують з використанням різних реакцій.

I. Крекінг алканів при високих температурах (> 700 °C) без доступу кисню повітря:

Наприклад:                           

ІІ. Дегідрування алканів при 500С:

 

 

Лабораторні методи

 

А.Дегідрогалогенування галогеноалканів при дії спиртових розчинів лугів:

 

 

Відщеплення галогеноводню відбувається за правилом Зайцева (1875 р.): Гідроген відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону.

 

Б. Дегідратація (dehydration) насичених одноатомних спиртів у присутності дегідратуючих засобів.

а) в промисловості:

 

 

Дегідратація також відбувається за правилом Зайцева.

б) в лабораторних умовах:

 

 

В. Дія активних металів (Zn⁰ або Mg⁰) на дигалогенопохідні вуглеводнів:

 

Добування алкінів

Ацетилен одержують в промисловості двома способами.

1. Термічний крекінг метану (метод більш економічний, ніж карбідний). Ацетилен добувають піролізом метану при високій температурі в 1200- 1500°С з наступним швидким охолодженням продуктів реакції. Продукти, отримані в результаті реакції піролізу метану, швидко охолоджуються до температури 90-200°С. Робиться це для того, щоб зберегти ацетилен, оскільки при такій температурі реакція його розкладу припиняється:

2. У промисловості також використовують термоокиснювальний піроліз метану. Цей процес полягає в неповному згорянні суміші метану з киснем при температурі 1450–1500°С і атмосферному тиску. Метан, який не прореагував при цій температурі, розкладається з утворенням ацетилену і ряду інших продуктів

6CH₄ + 4O₂ → HC≡CH + CO₂ + 3CO + 8H₂ + 3H₂O

Також ацетилен добувають піролізом вуглеводневої сировини (бензину, гасу) при 1200–1500°С, який проходить легше ніж піроліз метану:

C₆H₁₄ → 3HC≡CH + 4H₂

3.Гідроліз кальцій карбіду:

https://www.youtube.com/watch?v=HiM4bOFVrcM

Лабораторні методи

А. Дегідрогалогенування дигалогеналканів або галогеналкенів. Реакція дегідрогалогенування відбувається при підвищених температурах сильними основами (спиртовий розчин лугу, алкоголят, натрій амід тощо)

CH₃-CH₂–CHBr₂ + 2KOH → CH₃–C≡CH + 2KBr + 2H₂O

CH₂=CHBr +NaNH₂ → HC≡CH + NaBr + NH₃

 

Б. З ацетиленідів в два етапи:

1) утворення ацетиленідів

HC≡CH + NaNH₂ → HC≡CNa + NH₃

2) дія алкілгалогеніду на ацетиленід

HC≡CNa + Br–CH₃ → HC≡C–CH₃ + NaBr

Добування бензену

1.У промисловості – з нафти і кам’яновугільної смоли.

 При сухій перегонці кам’яного вугілля (при 1273-1473 К) утворюється декілька продуктів: коксовий газ, кокс, аміачна вода і кам’яновугільна смола (дьоготь). Коксовий газ - суміш газоподібних продуктів, при пропусканні яких через систему поглиначів можна виділити смолу, амоніак і пари легкого масла. Це масло містить близько 60% бензену, толуен та інші вуглеводні.
 

2. Дегідрування н-гексану - каталізатор Pt, Pd
С₆Н₁₄ = С₆Н₆ + 4Н₂

 

3.Тримеризація ацетилену (t=600º, нагріте вугілля)

 

 

4. Дегідрування циклопарафінів

Застосування алканів

Насичені вуглеводні широко використовуються в найрізноманітніших сферах життя й діяльності людини.

Газоподібні алкани (метан і пропан-бутанова суміш) використовуються як цінне паливо. Рідкі вуглеводні становлять значну частку в моторних і ракетних паливах і використовуються як розчинники. Вазелінова олія (суміш рідких вуглеводнів із числом атомів Карбону до 15) – прозора рідина без запаху й смаку, використовується в медицині, парфумерії та косметиці. Вазелін (суміш рідких і твердих насичених вуглеводнів із числом атомів Карбону до 25) використовується для виготовлення мазей, які застосовуються в медицині.

Парафін (суміш твердих вуглеводнів C19 – C35) – біла тверда маса без запаху й смаку (t_пл = 50-70°С) – застосовується для виготовлення свічок, голівок сірників і пакувального паперу, для теплових процедур у медицині та ін. У сучасній нафтохімічній промисловості насичені вуглеводні є базою для одержання різноманітних органічних сполук, важливою сировиною в процесах одержання напівфабрикатів для виробництва пластмас, каучуків, синтетичних волокон, мийних засобів і багатьох інших речовин. Нормальні насичені вуглеводні середньої молекулярної маси використовуються як поживний субстрат у мікробіологічному синтезі білка з нафти. Велике значення мають галогенопохідні алканів, що використовуються як розчинники, холодоагенти й сировина для подальших синтезів.

Застосування алкенів

Алкени застосовуються як вихідні продукти у виробництві полімерних матеріалів (пластмас, каучуків, плівок) та інших органічних речовин.

Етилен (етен) Н₂С = СН₂ використовується для одержання поліетилену, політетрафлуоретилену (тефлону), етилового спирту, оцтового альдегіду, галогенопохідних і багатьох інших органічних сполук. Застосовується як засіб для прискореного дозрівання фруктів.

 

 

Пропілен (пропен) Н₂С = СН₂ – СН₃ і бутилени (бут-1-ен і бут-2-ен) використовуються для одержання спиртів і полімерів.

Ізобутилен (2-метилпропен) Н₂С = С(СН₃)₂ застосовується у виробництві синтетичного каучуку.

Застосування алкінів

Найбільше практичне значення мають ацетилен Н – С  С – Н і вінілацетилен СН₂ = СН – С  СН.

Ацетилен використовується для одержання найрізноманітніших речовин.

 

 

Застосування бензену та його гомологів

 

Бензен і його гомологи застосовуються як хімічна сировина для виробництва ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів та багатьох інших органічних речовин. Широко використовують їх як розчинники. Бензен як добавка поліпшує якості моторного палива.
Однією з важливих галузей застосування похідних бензену є сільське господарство. Тут використовуються речовини, що захищають рослини від комах-шкідників, паразитичних грибів, бур’янів. Такі речовини називають пестицидами.
До пестицидів належать гексахлорциклогексан (або промислова назва гексахлоран), гексахлорбензен тощо. Гексахлоран C₆H₆Cl₆ дуже токсичний. Протягом тривалого часу його використовували проти бавовникового довгоносика.
Гексахлоробензол C₆Cl₆ використовується для протруювання (знезараження) насіння зернових культур перед висіванням у ґрунт.

До хімічних засобів захисту рослин ставлять жорсткі вимоги щодо їх безпечності для людини і тварин, загалом для довкілля. Ці сполуки повинні легко розкладатися на нешкідливі речовини, щоб після закінчення терміну їхньої дії вони не забруднювали ґрунт і водойми, не потрапляли в їжу.

1. Встановіть відповідність між речовиною та способом її добування:
   1. бензен
   2. етин
   3. етанол
   4. пропен
   a) взаємодія кальцій карбіду з водою
   b) тримеризація ацетилену (етину)
   c) дегідрування пропану
   d) гідратація етену
2. Дайте відповіді на питання:

• Який вуглеводень використовують для прискорення дозрівання плодів?
• Чому не можна заводити автомобіль у закритому гаражі?
• Який вуглеводень є незамінним помічником зварювальників?
• Яке автомобільне паливо не отруює повітря? Чому?
• Чи можна з пластикових пляшок можна отримати бензин?

3.  Правда – неправда

1. Винайдено пляшки та інший посуд, який можна їсти разом із харчовими продуктами, які в них містяться.

2. З нафти і кухонної солі вчені навчилися виготовляти дощові плащі скатертини, різну тару.

 

 

Домашнє завдання:

1. Здійснити перетворення:

 

 

2. Запропонувати схеми синтезу алканів: а) 2-метилгексану; б) н-декану на основі відповідних галогенопохідних та металічного натрію.
3. Працюємо з медійними джерелами

Виконайте навчальні проекти (кожна група свій), що стосуються застосування вуглеводнів різних класів. Підготуйте цікаві презентаційні матеріали, зробіть колекції, фотографії тощо.

Поцікавтеся професіями людей, які працюють на заводах з переробки вуглеводневої сировини та виробництва з неї інших речовин.

4. Застосування вуглеводнів https://learningapps.org/3108429