Час

5

10

15

20

25

30

35

40

45

55

60

65

70

75

80

85

90

№
елемента

Використання
НП,та ін. ТЗН

                                                           Зміст заняття

Елементи заняття, навчальні питання , форми та

методи
 

Додаток, зміни,
    зауваження

     1

                                              2                   

             3

1.

2.

     3.

      4.

      5.

      6.

       7.

   Організаційний момент.

1.1. Звіт чергового.

1.2. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань.

МЕТА: повторити і закріпити раніше набуті знання та підготувати до свідомого сприйняття нових знань.

Методи контролю: фронтальне усне опитування та тестове опитування на ПК.

2.1. Тестове опитування на ПК.

2.2. Індивідуальне самостійне опитування.

2.3. Фронтальне усне опитування:

2.3.1. Які сполуки називають альдегідами? Назвіть основні представники гомологічного ряду альдегідів.

2.3.2. Які види ізомерії характерні для альдегідів?

2.3.4. Які фізичні властивості альдегідів?

2.3.5. Які органічні сполуки утворюються при частковому окисненні альдегідів? Наведіть приклади реакцій.

2.3.6. Які органічні сполуки утворюються при відновленні альдегідів? Наведіть приклади реакцій.

2.3.7. Які основні способи добування альдегідів Вам відомі?

2.3.8. Які сполуки називають кетонами? Що відмінного у структурі альдегідів і кетонів?

2.3. 9. Які основні галузі застосування альдегідів Вам відомі?

Мотивація навчальної діяльності, повідомлення теми та мети заняття.

Мурашина кислота застосовується в промисловості як сильний відновник. Її спиртовий розчин (мурашиний спирт) застосовується в медицині, текстильній промисловості. Оцтова кислота використовується для синтезу барвників, лікарських препаратів, у харчовій промисловості. Велике значення  мають вищі насичені та ненасичені кислоти.

Тема заняття: “Карбонові кислоти”.

3.1 План заняття.

3.1.1. Класифікація карбонових кислот.

3.1.2. Склад, будова молекули карбонових кислот.

3.1.3. Гомологічний ряд, номенклатура та ізомерія насичених одноосновних кислот.

3.1.4. Добування карбонових кислот.

3.1.5.  Фізичні та  хімічні властивості карбонових кислот.

3.1.6. Застосування карбонових кислот.

Характеристика представників карбонових кислот.

Вивчення нового матеріалу.

Метод: інформаційно-повідомлюючий, частково-пошуковий, навчання.

Прийом: бесіда, повторювально-узагальнююча бесіда.

4.1. Класифікація карбонових кислот.

Карбоновими кислотами називають органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп , сполучених з вуглеводневим радикалом. Карбоксильна група  називається так тому, що  складається з карбонільної групи і гідроксильної –ОН. Загальна  формула  речовин цього класу С_nH_2n+1СОOН, R–COОH, у  якій R – атом  Гідрогену   (у  випадку  з  мурашиною кислотою)  або вуглеводневий   радикал.  

1. Залежно від кількості карбоксильних груп – одноосновні (оцтова), двохосновні – щавлева (оксалатна) НООС–СООН, багатоосновні – лимонна.
2. Залежно від природи радикала – насичені (пропанова (пропіонова)), ненасичені – акрилова СН₂=СН–СООН, ароматичні (бензойна).

4.2. Склад, будова молекули карбонових кислот.

Як відомо, у карбонільній групі зв’язок полярний: електронна густина від атома Карбону зміщена до атома Оксигену, тому на карбонільному атомі Карбону з’являється частковий позитивний заряд. Намагаючись компенсувати свій заряд, атом Карбону відтягує до себе неподілену пару електронів атома Оксигену гідроксильної групи. У свою чергу атом Оксигену відтягує електронну густину зв’язку О–Н, внаслідок чого атом Гідрогену стає рухливим і легше відщеплюється у вигляді протона:

Більша полярність зв’язку О–Н в карбоксилі, ніж у спиртів, зумовлює міцніші міжмолекулярні водневі зв’язки, утворені за рахунок карбонільного Оксигену однієї молекули і Гідрогену карбоксилу іншої молекули кислоти. Рідкі кислоти, складаються із спарених молекул – димерів:

Завдяки тому, що кислоти легко утворюють два водневі зв’язки, димери їх міцні, а температури кипіння вищі, ніж у спиртів. Таким чином, водневий зв’язок у кислотах зумовлює їх відносно високі температури кипіння і розчинність у воді. Розчинність кислот знижується зі збільшенням їхньої молекулярної маси, тобто зі збільшенням в їхніх молеку­лах вуглеводневого радикала.

4.3. Гомологічний ряд, номенклатура та ізомерія насичених одноосновних кислот.

Для найпоширеніших карбонових кислот часто використовуються такі історичні назви, як мурашина, масляна, валеріанова тощо. Ці назви пов’язані переважно з тими джерелами, з яких була виділена та чи інша кислота: мурашина – з мура­шок (лат. formica – мураха), оцтова – з оцту, масляна – з масла. За систематичною номенклатурою(ІЮПАК) назву кислот утворюють із назв відповідних насичених вуглеводнів, додаючи до них закінчення -ова і слово кислота.

Головний ланцюг у молекулі кислоти вибирають так, щоб у нього обов’язково входила карбоксильна група. Положення радикалів у вуглеводневому ланцюзі позначають цифрами. Нумерацію ланцюга починають з атома Карбону карбоксильної групи. Наприклад:

НСООН – метанова кислота;   СН₃СООН – етанова кислота;

2,4-диметилпентанова та 2,3-диметилгексанова кислота.

Ізомерія. Для кислот характерна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія з естерами (С₃Н₆О₂ – пропанова (пропіонова) кислота та оцтовометиловий  естер (метилетаноат).

Гомологічний ряд насичених одноосновних карбонових                          кислот.

4.4. Методи добування карбонових кислот.

1. Окиснення альдегідів:

2. Окиснення спиртів:

3. Окиснення алканів:

4. З солей карбонових кислот:

                                ^{натрій стеарат                                  стеаринова кислота}                   

4.5.  Фізичні та хімічні властивості карбонових кислот.

Фізичні властивості. Перші три представники гомологічного ряду кислот – мураши­на, оцтова, пропіонова – безбарвні рідини з гострим подразли­вим запахом, які змішуються з водою в будь-яких співвідно­шеннях. Починаючи з масляної кислоти, йдуть маслянисті рідини з неприємним запахом (запах згірклого масла), вищі кислоти (з С₁₀) – тверді речовини, без запаху і нерозчинні у воді.

Температури кипіння наведених кислот монотонно підвищуються. Кислоти мають вищі температури кипіння, ніж спир­ти з такою самою кількістю атомів Карбону у молекулі, що зумовлено асоціацією молекул кислот за рахунок водневого зв’язку.

Хімічні властивості карбонових кислот.

2. Взаємодія з металами з виділенням водню і утворенням солей.

3. Взаємодія з основними оксидами і основами з утворенням солі і води.

4. Взаємодія з солями карбонатної кислоти:

4.6. Застосування карбонових кислот.

Характеристика представників карбонових кислот.

Мурашина кислота НСООН (альдегідокислота) − безбарвна рідина з різким запахом, розчинна у воді, викликає опіки на шкірі. Входить до складу отрути, що виділяють мурахи, міститься в кропиві, виділяється з тваринних організмів з сечею та потом. Найсильніша з одноосновних насичених карбонових кислот. У молекулі мурашиної кислоти карбоксильна група спо­лучена не з вуглеводневим радикалом, а з атомом Гідрогену. Тому ця кислота містить у своїй молекулі одночасно як карбоксильну, так і альдегідну групи:

Внаслідок цього кислота виявляє ряд властивостей, які відрізняються її від інших членів гомологічного ряду карбонових кислот. Крім кислотних властивостей мурашина виявляє відновні властивості, характерні для альдегідів і приклад вступає в реакцію  «срібного дзеркала»:

Так, при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою вона зневоднюється:

Мурашина кислота є важливим продуктом хімічної промисловості. Її добувають взаємодією карбон (II) оксиду з розтопленим натрій гідроксидом. При цьому спочатку утворюється сіль мурашиної кислоти – натрій форміат:

Потім дією сірчаної кислоти утворену сіль перетворюють на мурашину кислоту:

Мурашину кислоту як відновник застосовують у промисловому органічному синтезі, в текстильній промисловості для про­травного фарбування тканин, при вичинці шкур, у харчовій промисловості як дезинфікуючий і консервуючий засіб, у ме­дицині.

Оцтова (етанова) кислота відома з глибокої давнини як оцет, який утворюється при бродінні спиртових напоїв. Вона міститься в рослинах, сечі, жовчі і шкірі тварин. Оцтова кислот – рідина з гострим запахом оцту, яка застигає (замерзає) при 16,7 °С у кристалічну масу, що нагадує лід. Тому чиста безводна оцтова кислота нази­вається льодяною.

Технічну оцтову кислоту у про­мисловості добувають окисненням оцтового альдегіду, який в свою чергу синтезують гідратацією аце­тилену за реакцією Кучерова (аце­тилен добувають з доступної сиро­вини – метану). Добувають окисненням бутану:

Оцтову кислоту, яку використовують для харчових потреб і консервування харчових продуктів, добувають методом окиснювального бродіння розчину з масовою часткою етанолу 6-10 % під впливом особливих бактерій.

Оцтова кислота і її солі широко застосовуються в різних галузях народного господарства. У харчовій промисловості її використовують як смакову і консервуючу речовину. У продаж надходить розчин з масовою часткою оцтової кислоти 5—8 % під назвою «харчовий оцет», а також оцтова есенція, яка являє собою розчин з масовою часткою оцтової кислоти 80 %.

У хімічній промисловості її використовують для виробницт­ва пластичних мас, різних барвників, лікарських речовин, штучного волокна (ацетатного шовку), незаймистої кіноплівки та ін. Як протраву при фарбуванні тканин застосовують солі оцтової кислоти – алюмінієві, хромові, залізні. Інші її солі використовують також для боротьби із шкідниками сільського господарства.

Пальмітинова і стеаринова кислоти. Велике значення серед вищих насичених карбонових кислот мають пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН і стеаринова С₁₇Н₃₅СООН кислоти. У вигляді естерів гліцерину вони входять до складу більшості жирів, чому і здобули назву вищих жирних кислот. Пальмітинова кислота у вигляді естеру є складовою частиною бджолиного воску.

Пальмітинова і стеаринова кислоти – це тверді речовини білого кольору, нерозчинні у воді. Виявляючи загальні властивості кислот, розчиняються у водних розчинах лугів і карбонатів, утворюючи солі:

                              ^{калій стеарат}

Солі вищих карбонових кислот називають милами. Натрієві і калієві солі добре розчинні у воді, їм властива мийна дія, вони становлять основу твердого мила (натрієві солі) і рідкого мила (калієві солі).

Солі жирних кислот, до складу яких входять кальцій і маг­ній, у воді не розчиняються. Утворенням цих солей, що випа­дають в осад, пояснюється, чому мило втрачає мийну дію в твердій воді, що містить розчинні солі кальцію і магнію.

Оскільки розчинні у воді солі вищих карбонових кислот мають високу мийну дію, їх використовують для виготовлення різних сортів мила. Необхідні для виробництва мила карбонові кислоти добувають окисненням парафіну. Нейтралізацією кис­лот, які містять від 10 до 16 атомів Карбону у молекулі, до­бувають туалетне мило, а з кислот, які містять від 17 до 21 ато­мів Карбону – мило господарське і для технічних потреб.

Суміш пальмітинової і стеаринової кислот використовують для виготовлення свічок.

Олеїнова кислота як представник ненасичених одноосновних карбонових кислот. Олеїнова кислота С₁₇Н₃₃СООН доволі поширена в природі. Ця кислота у вигляді естеру з гліцерином міститься майже в усіх природних жирах, особливо в рослин­них оліях – соняшниковій, конопляній, лляній, оливковій, кукурудзяній тощо.

У молекулі олеїнової кислоти в середині ланцюга є подвій­ний зв’язок:

Зміни у будові позначилися на властивостях речовини: на відміну від стеаринової кислоти олеїнова кислота – маслоподібна рідина.

Наявність подвійного зв’язку і різних замісників біля атомів вуглецю, що утворюють цей зв’язок, зумовлює геометричну ізомерію. Виявилося, що олеїнова кислота – цис-ізомер:

Вона може за певних умов перетворюватися на транс-ізомер–  тверду елаїдинову кислоту.

Олеїнова кислота виявляє властивості не лише кислот, а й ненасичених сполук, тобто має подвійну хімічну функцію. Так, у місці подвійного зв’язку вона може приєднувати бром, водень і перетворюватися на стеаринову кислоту:

Перевірка сприйняття і засвоєння нового матеріалу.

Метод: фронтальна бесіда.

5.1. Які сполуки називають карбоновими кислотами?

5.2. Як класифікують карбонові кислоти?

5.3. Чому у карбонових кислот вищі температури кипіння, ніж спиртів?

5.4. Як за систематичною номенклатурою(ІЮПАК) утворюються назви карбонових кислот?

5.5. В яких  реакціях карбонових кислот виявляється їх подібність до неорганічних кислот?

5.6. В яких  реакціях карбонових кислот виявляється їх відмінність від неорганічних кислот?

5.7. Які способи добування карбонових кислот вам відомі?

5.8. Чому мурашину кислоту називають альдегідокислотою?

5.9. Які представники карбонових кислот мають найбільше значення для життєдіяльності людини?

Підведення підсумків заняття.

Домашнє завдання.

7.1. Скласти структурні формули сполук за їхніми назвами:

а) 3–метилпентанова кислота;

б)2,3–диметилгексанова кислота;

в) 3–етил–4,4–диметилгептанова кислота;  

г) 3,3,4,5–тетраметилоктанова кислота

7.2. Скласти дві формули: а) гомологів, б) ізомерів валеріанової кислоти. Назвати ці речовини.

7.3. Здійснити перетворення:

метан→етин→етаналь→етанова кислота.

Персональний комп’ютер

       Презентація

мультимедійний 

проектор, ПК

Завдання здобувачам освіти:

написати структур-

ну формулу пропіл- бутаноату та визна-

чити  ізомером якої

кислоти він є.

Завдання здобувачам освіти:

назвати вихідні

продукти реакцій.

Хімічний експеримент

Хімічний експеримент

Хімічний експеримент

Завдання здобувачам освіти:

написати реакцію

«срібного дзеркала»

для пропаналю.