Вищі карбонові вислоти. Мило. Жири

Вищі карбонові кислоти. Мило

Карбонові кислоти. Загальна формулаодноосновних насичених кислот Сn. H2n+1 COOHКарбоксильна група. R –вуглеводневий замісник. Насичені Насичені

Вищі (жирні) карбонові кислоти Молекули містять у своєму складі від 10 до 22 атомів Карбону Насичені: Пальмітинова кислота. С15 Н31 СООН; Стеаринова кислота С17 Н35 СООН. Ненасичені: Олеїнова кислота С17 Н33 СOOНОлеїнова кислота. Стеаринова кислота

Пальмітинова кислота (Гексадеканова)Насичені вищі карбонові кислоти Стеаринова кислота (Октадеканова)

Олеїнова кислота (цис-октадец-9-енова) Ненасичені вищі карбонові кислоти

Фізичні властиностіОлеїнова кислота Стеаринова та масляниста,нелетка рідина,нерозчинна у воді,розчинна в органічних розчинниках температура пл. 16,3 С пальмітинова кислоти. Тверді, білі, воскоподібні речовини без запаху, жирні на дотик, нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках, легкоплавкітемпература плавлення 62,9 та 69,6 С

Стеаринова й пальмітинова кислоти. Насичені вищі карбонові кислоти 1. За хімічними властивостями вищі карбонові кислоти подібні до оцтової, але є дуже слабкими. Ці сполуки реагують із лугами:𝐂𝟏𝟕𝐇𝟑𝟑 COOH + Na. OH = 𝐂𝟏𝟕𝐇𝟑𝟑 COONa + H2 O  Олеїнова кислота. Натрій олеат2. Якщо до розчину солі вищої карбонової кислоти додати розбавлену сульфатну кислоту, то відбувається реакція обміну:2 C15 H31 COONa + H2 SO4 = 2 C15 H31 COOH +  Na2 SO4  Натрій пальмітат. Пальмітинова кислота. Вищі карбонові кислоти добувають, здійснюючи за певних умов реакції природних жирів із водою, а також окисненням деяких компонентів нафти.

Олеїнова кислота. Ненасичені вищі карбонові кислоти олеїнова кислота – масляниста, нелетка рідина, нерозчинна у воді. Олеїнова кислота виявляє властивості не лише кислот, а й ненасичених сполук, тобто має подвійну хімічну функцію. Так, у місці подвійного зв’язку вона може приєднувати водень й перетворюватися на стеаринову кислоту: С17 Н33 СООН + Н2 → С17 Н35 СООН -реакція гідрування. Стеаринова кислота. У промисловості олеїнову кислоту широко використовують для одержання натрієвої солі — основного компонента багатьох видів мила. Її фармацевтиці її застосовують в якості наповнювача, а у виготовленні різних аерозолів вона використовується як емульсіфікатор і розчинник. Застосування

Стеаринова й пальмітинова кислоти. Насичені вищі карбонові кислоти Стеаринова кислота. Використовують для виготовлення свічок, напалу, мастил, косметичних засобів. Пальмітинова кислота

Стеаринова й пальмітинова кислоти. Насичені вищі карбонові кислоти Солі вищих карбонових кислот називають милами. Натрієві і калієві солі добре розчинні у воді, їм властива миюча дія. Натрієві солі становлять основу твердого мила, а калієві солі – рідкого мила. Тверді мила: С15 Н31 СООNa. С17 Н35 СООNa. С17 Н33 СООNa. Рідкі мила: С15 Н31 СООКС17 Н35 СООКС17 Н33 СООК

Дія мила. Полярна частина молекули. Неполярна частина молекули

Дія мила

Утворення молекули жиру H2 C-OH + HO-CO-R H2 C-O-CO-R HC -OH + HO-CO -R HC-O-CO -R + 3 Н2 О H2 C-OH + HO -CO-R H2 C-O-CO -Rгліцерин карбонова кислота жир Реакція естерифікації: Хімічну природу жирів почали вивчати в першій половині ІХ ст. Синтез жиру тристеарину здійснив французький хімік М. Бертло

Утворення молекули жиру«каркас» молекули жиру

Омилення жиру

Гідрогенізація жирів

Підсумок: Пальмітинова й стеаринова кислоти є основною складовою частиною тваринних жирів. Олеїнова й лінолева кислоти є основною складовою частиною рослинних жирів. Натрієві і калієві солі високомолекулярних кислот називають милами. Натрієві солі – тверді мила, а калієві солі – рідкі мила. Практично як рідке, так й тверде мило є сумішшю калієвих та натрієвих солей вищих кислот.

Задачі1. Розрахуйте масу стеаринової кислоти, яку можна добути дією гідроген хлориду на калій стеарат масою 322г2. Шматок господарського мила міситить 72% жирних насичених кислот. Розрахуйте масу кислот у шматку мила масою 250 г. Розрахуйте масу стеаринової кислоту, яку можна добути з олеїнової кислоти масою 423 г шляхом гідрогенізації.