Загальна характеристика Оксигеновмісних органічних речовин

Оксигеновмісні органічні сполуки Органічні сполуки які в своєму складі містять Оксиген Спирти. Феноли Альдегіди і кетони Карбонові кислоти Естери. Жири. Мила.

- ОН Гідроксильна С = О Карбонільна О С ОН Карбоксильна R – OH Спирти Ar – OH Феноли O R – C H Альдегіди O R – C R‘ Кетони O R – C ОH Карбонові кислоти Гідроксильні сполуки Карбоксильні сполуки

Характеристика гомологічних рядів Гомологічний ряд Загальна формула Функціональна група Особливості назви Спирти Феноли Альдегіди Кетони Карбонові кислоти Естери СnH2n+1OH -OH Суфікс -ол СnH2n-7 OH -OH Фенол СnH2n+1СHО О С Н Суфікс -аль R – CO - R' C O Суфікс -он СnH2n+1 СОOH О С ОН Суфікс –ова і слово «кислота» R – CО - O - R' R-радикал кислоти R'-радикал спирту Суфікс -оат

Одноатомні спирти

Спирти

Альдегіди

Кетони

Карбонові кислоти

Естери

Кислотно-основні властивості спиртів R – C O H δ- δ+ δ+ H H ∙ ∙ ∙ ∙ За участю атома водню гідроксильної групи За участю всієї гідроксильної групи Властивості виражені дуже слабо, тому розчини спиртів у воді нейтральні

Якісні реакції на спирти Неповне окиснення первинних спиртів O R-СН2-ОН + СuО R-C + Cu + H2O H 3С2Н5-ОН + K2Cr2O7 + 4H2SO4 O 3CH3-C + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O H Хромова суміш в сульфатно-кислому середовищі при взаємодії з спиртами змінює оранжево-червоне забарвлення реакційної суміші на зелений

Якісні реакції на багатоатомні спирти Реактив Лукаса (суміш НСІ (конц) із цинк хлоридом) R – CHOH - R1 + HCI R – CHCI - R1 + H2O Спостереження: із третинними спиртами - швидке помутніння, із вторинними помутніння через - 4-5 хвилин, із первинними не реагує Свіжоприготований Си(ОН)2 – утворюється комплексна сіль купрум (ІІ) гліцерату яскраво-синього кольору СН2-ОН СН2-ОН І І 2СН-ОН + Сu(ОН)2 СН – О О – СН2 + 2Н2О І І І СН2-ОН СН2 –О О - СН І І Н НО – СН2 Сu

Якісні реакції на феноли З бромною водою утворює білий осад трибромофенолу Br OH С6Н5ОН + 3Br2 + 3 HBr Br Br Дисоціація у водному розчині -- + С6Н5ОН С6Н5О + Н Слабка кислота

О Н ∙ ∙ ∙ ∙ 1 2 3 4 5 6 Вплив атомів у молекулі Унаслідок спряження гідроксильних груп з бензеновим ядром зв‘язок С-О зміцнюється, а зв‘язок О-Н стає полярнішим, що обумовлює кислотні властивості фенолів Гідроксильна група у молекулах фенолів більш поляризована, тому виявляє сильніші кислотні властивості ніж спирти

Органічні сполуки, молекули яких містять карбонільну групу С О Залежно від положення цієї групи в карбоновому ланцюзі розрізняють альдегіди і кетони

С О δ+ • • • • δ-

Якісні реакції на альдегіди Реактив Толленса – реакція «срібного дзеркала» . З Купрум (ІІ) гідроксидом - випадає червоний осад Купрум (І)оксиду R – CHO + 2Cu(OH)2 R – COOH + Cu2O + 2H2O

Якісні реакції на кетони (ацетон) Лужний розчин йоду утворює світло-жовті кристали йодоформу СНІ3 І2 + NaOH HOI + NaI HOI + NaOH NaOI + H2O +NaOI CH3 – CO – CH3 CH3 – COONa + CHI3

Карбоксильна група містить дві функціональні групи ОН С О карбоніл гідроксил О С ОН

Характеристика зв‘язків карбоксильної групи Зсув електронної густини, ослаблення зв''язку О-Н , відщеплення протону.

Якісні реакції на насичені карбонові кислоти Дисоціація у водному розчині, зміна кольору індикатора -- + R - COОН R - COО + Н Взаємодія з NaHCO3 і поява бульбашок Карбон (ІV) оксиду R – COOH + NaHCO3 R – COONa + CO2 + H2O

Похідні оксигеновмісних кислот, у яких гідроксильна група кислоти заміщена на залишки спирту або фенолу. Загальна формула СnH2nO2 R і R' - вуглеводневі радикали (одинакові або різні) O R – C O – R' Це органічні сполуки, що утворюються внаслідок взаємодії карбонових кислот зі спиртами. Залишок кислоти Залишок спирту

Будова молекул O – C O – R'

ЖИРИ (тригліцериди) Це естери гліцерину й вищих карбонових кислот Загальна формула СH3 – O – CO – R1 І СH – O – CO – R2 І СН3 – О – СО – R3 R1, R2, R3, - радикали кислот, що містять від 3 до 25 атомів Карбону Легші за воду Розчинні у органічних розчинниках Фізичні властивості Фізичні властивості

Генетичний зв‘язок між класами органічних сполук Алкени Алкіни Альдегіди Карбонові кислоти Спирти Естери -Н2 +Н2 СН3СООNa + NaOH Na2CO3 + CH4 +O2 (кат) +O2(кат) +НОН +Ag2O +Н2 --Н2 +спирт +НОН +Н2 +CuO +НСІ +NaOН +кислота +НОН +НОН --НОН Галогенопохідні вуглеводнів +KOH спирт +СІ2 +НСІ +2Na 2CI2

Застосування оксигеновмісних сполук Одержують карбамідні смоли Лікарські препарати Дублення шкіри Для протруювання насіння Розчинник Кислоти, спирти Миючі засоби Продукти харчування

Домашнє завдання: 1. Обчисліть та позначте відносну густину пентану за гелієм. 2. Обчисліть та позначте масову частку хлору у хлорометані. 3. Пропин об'ємом 40 л (н.у.) повністю прореагував з бромом. Обчисліть масу утвореного 1,1,2,2-тетрахлоропропану.