"Жири,як представники естерів.Класифікація жирів,їх хімічні властивості."

Про матеріал

Опрацювання даного матеріалу дасть можливість здобувачам знань продовжити формувати поняття про естери на прикладі жирів,розглянути класифікацію,номенклатуру та властивості жирів.

Перегляд файлу

як естери. Гідроліз жирів.

МЕТА: Ознайомити з поширенням, біологічним значенням, складом і властивостями жирів. Підвести до висновку, що жири – естери. Навчити складати рівняння реакцій гідролізу жирів.

Тип уроку: комбінований - перевірка раніш засвоєного матеріалу та засвоєння нових знань.

ХІД УРОКУ:

І. Перевірка виконання домашнього завдання.

ІІ. Актуалізація опорних знань.

Що таке естери? Реакція етерифікації?

ІІІ-ІV. Мотивація навчальної діяльності: тема, мета, задачі.

ІV. Вивчення нового матеріалу.

Жири – суміш складних ефірів гліцерину і ВКК. Вперше склад жиру встановив французький вчений Е. Шеврель в 1811 р. нагріваючи жир з водою в лужному середовищі.

Загальна формула жиру :

СН₂ – О – С

О R₁ R – ВВ радикали одинакові або (різні)

СН – О – С містять до 25 атомів

О R₂

CН₂ – О – С

R₃

Французький хімік М. Бертло – 1854 р. – зворотня реакція і вперше синтезував жир:

СН₂ – ОН

СН – ОН + 3R – С

ОН

СН₂ – ОН

СН₂ – О – С

О R₁

СН – О – С

О R₂ +

CН₂ – О – С

R₃

Н₂О

Фізичні властивості

Жири (тригліцериди) – в’язкі рідини або тверді речовини, легші за воду, в воді не розчиняються, але розчиняються в органічних розчинниках (бензині, керосині, бензолі…).

Класифікація

Чим більше в жирах вміст ненасичених кислот, тим нижче t⁰ плавлення жирів.

Агрегатний стан	Різниця в будові	Походження	Винятки
Тверді жири	Містять залишки насичених ВКК	Тваринні жири	Риб’ячий жир
Змішані	Містять залишки насичених і ненасичених ВКК	Гусячий жир
Рідкі жири (масла)	Містять залишки ненасичених ВКК	Рослинні жири	Кокосове масло (тверде)

Наприклад яловичий, баранячий, свинячий жир – тверді; рослинні масла: сояшникове, бавовняне, оливкове, льняне та інші – рідкі.

Консистенція жиру не завжди відповідає характеру бацила ( радикала). Наприклад в пальмовому маслі («Копра») переважають насичені ВКК.

До складу жирів і масел звичайно входять кислоти:

насичені ненасичені

пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН олеїнова С₁₇Н₃₃СООН

стеаринова С₁₇Н₃₅СООН лінолева С₁₇Н₃₁СООН

ліноленова С₁₇Н₂₉СООН

Номенклатура

О О О О

СН₂ – О – С – С₁₅Н₃₁ СН₂ – О – С – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – С – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – С – С₁₅Н₃₁

О О О О

СН – О – С – С₁₅Н₃₁ СН – О – С – С₁₇Н₃₃ СН – О – С – С₁₇Н₃₅ СН – О – С – С₁₇Н₃₃

О О О О

СН₂ – О – С – С₁₅Н₃₁ СН₂ – О – С – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – С – С₁₇Н₃₅ СН₂ – О – С – С₁₇Н₃₁

Трипальмітат триолеат олеодистеарат пальмітоолеолінолеїн

гліцерину гліцерину гліцерину гліцерину

Хімічні властивості

Як і всі складні ефіри жири можуть піддаватися гідролізу (омиленню). В залежності від умов

І. гідроліз буває:

- водний (без каталізатора, при високій t⁰ і Р);

- кислотний ( в присутності кислоти як каталізатора);

- ферментативний (в живих організмах під дією ензимів – наприклад ліпаза);

- лужний (під дією лугів).

СН₂ – О – С – С₁₇Н₃₅ P, t⁰ СН₂ - ОН

О (водний)

СН – О – С – С₁₇Н₃₅ + 3Н₂ t⁰, H⁺ СН – ОН + 3С₁₇Н₃₅СООН

О (кислотний) стеаринова к-та

СН₂ – О – С – С₁₇Н₃₅ Ліпаза СН₂ - ОН

(ферментативний) гліцерин

СН₂ – О – С – С₁₅Н₃₁ СН₂ – ОН

О лужний 2С₁₅Н₃₁СООNa

СН – О – С – С₁₅Н₃₁ +3NaОН гідроліз СН – ОН + пальмітат Na

О С₁₇Н₃₅СООNa

СН₂ – О – С – С₁₇Н₃₅ СН₂ - ОН cтеарат Nа

Гліцерин мила

ІІ. Реакції приєднання (для рідких ненасичених

жирів)

1 + Н₂ О О

СН₂ – О – С – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СН₃ CН₂ – О – С – С₁₇Н₃₅

О Ni, t⁰, P О

СН – О – С – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СН₃ + 3Н₂ СН – О – С – С₁₇Н₃₅

О О

СН₂ – О – С – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СН₃ СН₂ – О – С – С₁₇Н₃₅

Триолеїн (рідкий жир) три стеарин (твердий жир)

Гідрований жир використовується в виробництві маргарину.

2 + Hal

СН₂ – О – С – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СН₃

СН – О – С – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СН₃ + 3Br

СН₂ – О – С – (СН₂)₇ – СН = СН – (СН₂)₇ – СН₃

триолеїн

О Br Br

СН₂ – О – С – (СН₂)₇ – СН – СН – (СН₂)₇ – СН₃

О Br Br

СН – О – С – (СН₂)₇ – СН – СН – (СН₂)₇ – СН₃

О Br Br

СН₂ – О – С – (СН₂)₇ – СН – СН – (СН₂)₇ – СН₃

9, 10 гексабромтристеарин

Бромна вода знебарвлюється.

ІІІ. Реакції окиснення і полімеризації (для рідких

ненасичених жирів)

Деякі рослинні масла, що містять кислоти з двома і більше подвійними зв’язками при окисненні утворюють прозорі плівки (висихаючи масла) – конопляне, льняне, тунгове та інші.

- під дією О₂ – окиснюються і полімеризуються.

Функції жирів в організмі

Енергетична (при розщепленні 1г. жиру до СО₂ і Н₂О – 38,9 кДж.
Структурна (Ж важливий компонент кожної клітини).
Захисна (накопичуються в підшкірних тканинах і тканинах, що оточують внутрішні органи).

Естери

Складні ефіри – це речовини, що утворюються в результаті взаємодії органічних або кисневмісних неорганічних кислот зі спиртами (- реакції етерифікації).

Наприклад: Н⁺ О

СН₃СООН + С₂Н₅ – О – Н СН₃ – С + Н₂О

Оцтова к-та етанол О – С₂Н₅

Оцтовоетиловий ефір, етилацетат

C₂H₅OH + HONO₂ C₂H₅O – NO₂ + H₂O

Етанол Азотна к-та етиловий ефір

азотної к-ти (етилнітрат)

Загальна формула складних ефірів одноатомних спиртів і моно карбонових кислот: О

R – C де R i R₁, - ВВ радикали (виняток, ефіри

OR₁, мурашиної кислоти: - О

Н – С

ОR₁)

Ізомерія

На прикладі С₅Н₁₀О₂

Структурна ізомерія

Ланцюга О

-С

О -

Міжкласова

ізомерія

О О

СН₃ – С С₂Н₅ – С

О-СН₂-СН₂-СН₃ О-С₂Н₅

Пропілацетат Етилпропіонат

О СН₃ О

СН₃ – С - СН СН₃-СН₂–СН₂-С

О СН₃ О-СН₃

Ізопропілацетат Метилбутират

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – С

ОН

Н-пентанова кислота та її ізомери

(складні ефіри ізомерні карбоновим кислотам)

Номенклатура

Назва складних ефірів утворюється із назви відповідних кислот або кислотних залишків та назв алкільних радикалів, що входять до складу спиртів.

Фізичні властивості

Найпростіші по складу складні ефіри карбонових кислот – б/б легко киплячі рідини з фруктовим запахом; вищі складні ефіри – воскоподібні речовини (бджолиний віск), всі складні ефіри в воді розчиняються погано.

Хімічні властивості

Гідроліз – найважливіша хімічна властивість складних ефірів

О H⁺,t⁰ O