Аміни. Ароматичні аміни. Властивості та застосування амінів

Тема. Нітрогеновмісні органічні речовини. Аміни, склад, будова їхніх молекул. Властивості.

Мета: вивчити склад та будову нітрогеновмісних органічних сполук, звернути увагу на аміни як представники цих сполук та їхні властивості, пояснити ці властивості на основі будови молекул амінів.

Очікуваний результат:

Учень:

• знає, які властивості мають нітрогеновмісні органічні речовини,
• пояснює властивості амінів,
• порівнює їхні властивості із можливими галузями застосування,
• розуміє значення будови та її взаємозв’язку із властивостями,
• аналізує властивості амінів.

Тип уроку: засвоєння нових знань.

Форми проведення уроку: робота з підручником, хімічним словничком, робота із схемами, групова робота.

Прилади і реактиви: схеми.

І. Організаційний момент.

ІІ. Мотивація навчальної діяльності.

Ми вивчили вуглеводні та оксигеновмісні органічні речовини. Як ви думаєте, чи є у складі органічних речовин інші елементи, крім тих, які ми знаємо: крім Карбону, Гідрогену, Оксигену? Виявляється, є. І це великий клас органічних сполук, що містять Нітроген – нітрогеновмісні органічні сполуки. Про них ми будемо говорити на сьогоднішньому уроці.

ІІІ. Вивчення нового матеріалу.

Вчитель. Нітрогеновмісні органічні сполуки є кількох видів.

 

НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

 

 

        АМІНИ         АМІНОКИСЛОТИ        БІЛКИ          НУКЛЕЇНОВІ КИСЛОТИ

 

 

 

 

Аміни – це продукти заміщення атомів Гідрогену в молекулі амоніаку на вуглеводневі залишки.

      Первинні                Вторинні          Третинні

           N                                            N                                 N

СН₃           Н                            СН₃        Н                  СН₃         СН₃

          Н                                             СН₃                             СН₃

R – NH₂ (NH₂ – аміногрупа)

Завдання для класу: Як, на вашу думку, чи це усі види амінів?

Орієнтовна відповідь: Залежно від будови вуглеводневих залишків та особливостей хімічного зв’язку в них розрізняють насичені, ненасичені, циклічні й ароматичні аміни, а серед вторинних і третинних – ще й змішані.

Робота з підручником: 

Група 1. Як даються назви амінам? (стор. 233)

Група 2. Якими чинниками зумовлена ізомерія амінів?

(Звіт груп)

ІV. Закріплення вивченого матеріалу.

Вправа 1. Визначте кількість ізомерних амінів, що мають формулу С₃Н₉N.

Вправи з підручника: № 282 – 286.

V. Домашнє завдання: вивчити відповідний §

 

Тема. Нітрогеновмісні органічні речовини. Аміни, склад, будова їхніх молекул. Властивості. Взаємодія амінів з водою і кислотами, горіння.

Мета: вивчити склад та будову нітрогеновмісних органічних сполук, звернути увагу на аміни як представники цих сполук та їхні властивості, пояснити ці властивості на основі будови молекул амінів.

Очікуваний результат:

Учень:

• знає, які властивості мають нітрогеновмісні органічні речовини,
• пояснює властивості амінів,
• порівнює їхні властивості із можливими галузями застосування,
• розуміє значення будови та її взаємозв’язку із властивостями,
• аналізує властивості амінів.

Тип уроку: засвоєння нових знань.

Форми проведення уроку: фронтальна бесіда, робота з підручником, групова робота, робота із схемами.

Прилади і реактиви: схеми.

І. Організаційний момент.

ІІ. Актуалізація життєвого досвіду.

• Перевірка домашнього завдання.
• Фронтально:

* що таке аміни?

* яка їхня загальна формула?

* чи всі аміни підпорядковуються цій формулі?

* чи мають аміни ізомерів?

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності.

Кожного разу, вивчаючи новий клас речовин, після загального ознайомлення з ним ми переходимо до вивчення фізичних та хімічних властивостей. Сьогоднішній урок – не виняток: властивості амінів вивчатимемо на прикладі насичених амінів та їхнього найпростішого представника – метиламіну.

ІV. Вивчення нового матеріалу.

Вчитель. За будовою молекула метиламіну нагадує молекулу амоніаку. В обох молекулах атом Нітрогену сполучений простими ковалентними зв’язками із трьома іншими атомами.

 

Робота з підручником: прочитайте текст на стор. 236 та поясніть будову молекули метиламіну.

Групова робота:

Група 1.  Скласти схему «Фізичні властивості метиламіну».

Група 2. Обґрунтувати тезу про те, що аміни є органічними основами.

Група 3. Пояснити за допомогою хімічних реакцій хімічні властивості амінів.

Група 4. Як добувають аміни?

Звіт груп – орієнтовно:

 

Група 1.  Фізичні властивості:

 

 

 

 

МЕТИЛАМІН

 

                                ГАЗ     запах РІЗКИЙ        РОЗЧИНЯЄТЬСЯ   ТЕМПЕРАТУРА

            НЕПРИЄМНИЙ       У ВОДІ                   КИПІННЯ – 6,3⁰С

                                      

 

 

Група 2. Насичені аміни є основами, сильнішими за амоніак. Завдяки більшому негативному заряду на атомі Нітрогену в молекулі аміну здатність цього атома сполучатися з катіоном Н⁺ зростає. Основні властивості у вторинних та третинних амінів виражені яскравіше, ніж у первинних.

Група 3. Хімічні властивості амінів:

1. Взаємодія з водою: СН₃NН₂ + НОН → [СН₃NН₃]⁺ + ОН^-  (йон метиламонію)
2. Взаємодія з кислотами: СН₃NН₂ + НСІ → [СН₃NН₃]СІ (метиламоній хлорид)

Їхні солі реагують з лугами: [СН₃NН₃]СІ + NаОН → СН₃NН₂ + NаСІ + НОН

3. Реакції окиснення (горіння): 4СН₃NН₂ + 9О₂ → 4СО₂ + 2N₂ + 10НОН

Група 4. Добування амінів:

У промисловості аміни добувають реакцією спиртів з амоніаком (під час нагрівання та в присутності каталізатора):

СН₃ОН + NН₃ → СН₃NН₂ + НОН

Подальша взаємодія аміну із спиртом призводить до утворення вторинного і третинного амінів.

Вчитель. Застосовують аміни у виробництві полімерів, синтетичних волокон, барвників, лікарських препаратів. Аміни різного складу і будови поширені у природі. Деякі з них мають високу фізіологічну активність. Багато з них – токсичні. Метиламін подразнює слизові оболонки, спричиняє порушення дихання, негативно діє на нервову систему і внутрішні органи.

V. Закріплення вивченого матеріалу.

1.  Виконати вправи в підручнику

2. Скласти і розв’язати власний ланцюжок перетворень за участю амінів.

VІ. Домашнє завдання:  вивчити відповідний §

 

Тема. Нітрогеновмісні органічні речовини. Анілін, склад, будова молекули. Властивості. Добування, застосування.

Мета: вивчити склад та будову нітрогеновмісних органічних сполук, звернути увагу на анілін як представник цих сполук та його властивості, пояснити ці властивості на основі будови молекули аніліну.

Очікуваний результат:

Учень:

• знає, які властивості мають нітрогеновмісні органічні речовини,
• пояснює властивості аніліну,
• порівнює їхні властивості із можливими галузями застосування,
• розуміє значення будови та її взаємозв’язку із властивостями,
• аналізує властивості аніліну.

Тип уроку: засвоєння нових знань.

Форми проведення уроку: робота з підручником, схемами та з хімічними перетвореннями, групова робота, «мікрофон».

Прилади і реактиви: схеми.

І. Організаційний момент.

ІІ. Актуалізація життєвого досвіду.

• Перевірка домашнього завдання.
• Здійсніть перетворення: метан → ацетилен → бензен → нітробензен → анілін.

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності.

Остання речовина у вищезгаданому ланцюгу перетворень – анілін – являє собою ароматичний амін, тобто аміногрупу, сполучену з ароматичним кільцем. По-іншому його ще називають феніл амін. Ця речовина має велике промислове значення: з нього виготовляють міцний барвник чорного кольору, стійкий проти мила і світла. Одержують цей барвник взаємодією аніліну з хромовою сумішшю (К₂Сr₂О₇ і Н₂SО₄), внаслідок якої одержують чорний осад. Крім того, анілін лежить в основі виробництва пластмас, вибухових речовин, виготовлення лікарських препаратів (білого стрептоциду, сульфадимезину тощо). Отож, анілін і буде сьогодні темою нашого уроку.

ІV. Вивчення нового матеріалу.

Вчитель. Анілін – це ароматичний амін, у якому бензенове кільце сполучене з аміногрупою. Формула його С₆Н₅NН₂. По іншому його ще називають феніламін.

Робота з підручником:; розглянемо будову молекули аніліну.

 

 

 

 

Робота із схемою «Фізичні властивості аніліну»:

 

                      Безбарвна рідина                    Характерний запах

 

 

    Розчиняється у спирті                С₆Н₅NН₂            Розчиняється у бензені

 

           

        Речовина малорозчинна у воді                   Токсична речовина

 

 

Хімічні властивості аніліну

1. За участю аміногрупи (анілін проявляє слабші основні властивості, ніж амоніак та насичені аміни):
   1. Взаємодіє лише з сильними кислотами. Продуктами реакцій є солі – йонні сполуки, розчинні у воді.

С₆Н₅NН₂ + НСІ → [С₆Н₅NН₃]СІ (феніламоній хлорид).

При додаванні натрій гідроксиду до розчину солі феніламонію утворюється анілін, натрій хлорид і вода. Анілін виділяється у вигляді токсичних крапель.

2. За участю бензенового кільця (анілін швидко реагує з бромною водою з утворенням жовтувато-білого осаду, при цьому відбувається заміщення у бензиновому кільці відразу трьох атомів Гідрогену на атоми Брому):

 

Завдання учням: Розставте коефіцієнти в даній реакції.

3. Реакції окиснення.
   1. Анілін, на відміну від бензену, окислюється на повітрі, перетворюючись на різні сполуки. Це – результат впливу аміногрупи на бензенове кільце.
   2. Якщо окисник – суміш калій дихромату К₂Сr₂O₇ і концентрованої сульфатної кислоти утворюється барвник чорного кольору – так званий чорний анілін.
   3. Під час добавляння хлорного вапна або хлорної води до водного розчину аніліну виникає фіалкове забарвлення, яке мають продукти окиснення аміну. Це – якісна реакція на анілін.
   4. Повне окиснення відбувається так само, як і в бензену: анілін горить кіптявим полум’ям.

Робота у групах:

Група 1. Проаналізувати процес добування аніліну.

Група 2. Охарактеризувати умови під час добування аніліну.

Група 3. Пояснити галузі застосування аніліну.

Орієнтовні відповіді груп:

Група 1. Процес добування аніліну базується на реакції Зініна (1842 р.) – відновлення нітробензену за рівнянням:

С₆Н₅NО₂ + 6Н → С₆Н₅NН₂ + 2Н₂О

Реакція відбувається за участі заліза і хлоридної кислоти. Цей процес і зараз використовують у промисловості.

Група 2. Процес добування аніліну за реакцією Зініна відбувається за допомогою відновлення нітробензену. Відновником є атомарний водень (атоми Гідрогену), які утворюються в перший момент взаємодії активного металу (заліза або цинку) з хлоридної кислотою.

Група 3. Із аніліну добувають багато його похідних, барвники, ліки, фотоматеріали, полімери, вибухові речовини.

V. Закріплення вивченого матеріалу.

І. «Мікрофон»:

1. Що являє собою анілін?
2. Чому основні властивості в аніліну виражені меншою мірою, ніж у метиламіну?

ІІ. Здійсніть перетворення: метан → ацетилен → бензен → нітробензен → анілін → 2,4,6-триброманілін.

ІІІ. Задача. Відновленням нітробензену масою 12,3 г добули анілін масою 4,4 г. Обчисліть масову частку виходу продукту реакції.

VІ. Домашнє завдання: вивчити відповідний § у підручнику