Амінокислоти: склад і будова молекул, загальні і структурні формули, характеристичні (функціональні) групи, систематична номенклатура. Пептидна група.

Амінокислоти: склад і будова молекул, загальні і структурні формули, характеристичні (функціональні) групи, систематична номенклатура. Пептидна група. Хімічні властивості аміноетанової кислоти. Пептиди.

Актуалізація опорних знань Тестування1. Речовина складу С6 Н5- NН2належить до: А) аренів; Б) анасичених амінів; В) ароматичних амінів; Г) нітросполук.2. Укажіть формулу метанаміну: А) С6 Н5 NН2; Б) С2 Н5 NН2; В) СН3 NН2; Г) С3 Н7 NН2 3. Укажіть формулу аніліну: А) С3 Н7 NН2; Б) С6 Н5 ОН; В) СН3 NН2; Г) С6 Н5 NН2 .4. Анілін виявляє властивості: А) кислот; Б) основ; В) амфотерних сполук; Г) солей.5. Анілін може реагувати з такими речовинами: А) Na. OH; Б) НCl; В) Br2; Г) Н2 О. 6. Основні властивості аніліну: А) сильніші, ніж у амоніаку; Б ) сильніші, ніж у аліфатичних амінів;В) слабші, ніж у аліфатичних амінів; Г) не виявляють основні властивості.7. Анілін можна виявити за допомогою таких реактивів: А) Br2; Б) лакмус; В) Н2 О; Г) Cu(OH)2.8. Анілін можна добути реакціями: А) «срібного дзеркала»; Б) окисненням спирту; В) відновленням нітробензену; Г) окисненням нітробензену.9. Реакція добування аніліну із нітробензену носить назву реакції: А) Кучерова; Б) Зініна; В) Морковникова; Г) Бутлерова.

Амінокислоти – нітрогеновмісні органічні сполуки, у молекулах яких містяться карбоксильна група ( - СООН) і аміногрупа (-NН2), сполучені з вуглеводневим радикалом. Амінокислоти – похідні вуглеводнів, щомістять одночасно карбоксильну та аміногрупу. Загальна формула амінокислот Н2 N – R – COOHЧасто молекулу амінокислот називають біполярною, тому що аміногрупапроявляє основні властивості, а карбоксильна – кислотні, як результат,амінокислоти амфотерні сполуки.

Номенклатура амінокислот Систематичні назви (ІUPAC) складають, додаючи до назв відповідних карбонових кислот префікс аміно-Положення аміногрупи вказують цифрами 2,3, та ін. Номер 1 у атома карбоксильної групи: 4 3 2 1 H2 N - СН2 – СН2 – СН2 – СООН 4 – амінобутанова кислотаІнші назви походять від тривіальних назв кислот. Положення аміногруп в молекулі позначають грецькими літерами α, β, γ, δ,ε , починаючи від найближчого до карбоксильної групи атома Карбону: γ β αH2 N - СН2 – СН2 – СН2 – СООН γ – аміномасляна кислота. Найбільше значення мають α – амінокислоти, оскільки вони входять до складу молекул білка. Для них використовують назви, які склалися історично: H2 N - СН2 – СООН гліцин

Фізичні властивості амінокислот 1. Білі кристалічні речовини.2. Добре розчинні у воді.3. Багато які мають солодкий смак.4. Відносно високі температури плавлення (більше 250◦ С).

Хімічні властивості амінокислот Особливості хімічних властивостей амінокислот зумовлені одночасною наявністю двох функціональних груп: кислотної (-СООН) і основної (NН2), тож, амінокислоти за хімічними властивостями – амфотерні органічні сполуки. Реакції за участю карбоксильної групи - кислотні властивостіПодібно до карбонових кислот, амінокислоти реагують з оксидами металів, основами, солями слабких кислот, H2 N - СН2 – СООН + Na. OH → H2 N - СН2 – СООNa + Н2 ОРеакції за участю аміногрупи – основні властивостіПодібно до амінів (основ), амінокислоти реагують з кислотами. H2 N - СН2 – СООН + НCl → [H3 N - СН2 – СООН]Cl. Реакції між амінокислотами – утворення поліпептидів. H2 N-СН2–СООН + H2 N -СН2 –СООН →H2 N-СН2–СО-NН-СН2–СООН+Н2 О Дипептид-С – N - пептидний зв’язок

Добування амінокислот: 1. Гідроліз білків (у присутності кислот чи лугів)2. Дія амоніаку на галогенопохідні кислот:a) СH3 – COOH + Cl2 = Cl. СH2– COOH + HClb) Cl. СH2– COOH + 2 NH3 = СH2(NH2) – COOH + NH4 Cl