Конспект уроку "Ароматичні аміни: склад і будова молекули, назва найпростішої за складом сполуки. Хімічні властивості аніліну. Одержання аніліну"

Про матеріал
Мета уроку: розширити знання учнів про різноманіття органічних сполук на прикладі нітрогеновмісних сполук; ознайомити учнів з аніліном як представником нітрогеновмісних органічних сполук, його будовою, фізичними і хімічними властивостями, одержанням та застосуванням; розвивати хімічну мову, інтерес до вивчення хімії; формувати науковий світогляд. За новою програмою 2018!
Перегляд файлу

УРОК №40

Тема програми: Нітрогеновмісні органічні сполуки.

Тема уроку: Ароматичні аміни: склад і будова молекули, назва найпростішої за складом сполуки. Хімічні властивості аніліну. Одержання аніліну. Навчальний проект «Анілін – основа для виробництва барвників».

Мета уроку: розширити знання учнів про різноманіття органічних сполук на прикладі нітрогеновмісних сполук; ознайомити учнів з аніліном як представником нітрогеновмісних органічних сполук, його будовою, фізичними і хімічними властивостями, одержанням та застосуванням; розвивати хімічну мову, інтерес до вивчення хімії; формувати науковий світогляд.

Тип уроку: комбінований урок.

Форма проведення: стандартний урок.

Методи та методичні прийоми: гра «Хімічний куб», розгадування кросворда, пояснення викладача з елементами обговорення, презентація навчального проекту, перегляд відео демонстраційних дослідів, складання опорного конспекту, виконання тренувальних вправ, робота біля дошки, прийом «Ланцюжок», здійснення перетворень, формулювання висновків.

Базові поняття: аміни, аміногрупа, анілін.

Засоби навчання: малюнки, відеоматеріал, картки із завданнями.

Ключові компетентності: спілкування державною мовою, уміння вчитись впродовж життя, естетична компетентність.

 

Хід уроку

 

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ МОМЕНТ

(Привітання. Вчитель перевіряє готовність робочого місця учнів до уроку та відмічає присутніх).

 

ІІ. ПЕРЕВІРКА ДОМАШНЬОГО ЗАВДАННЯ

 

Гра «Хімічний куб»

Умова полягає в тому, що Вам пропонується завдання («Аміни»). Бажаючий повинен підкинути куб. Залежно від того, на яку цифру Ви натрапите, таку відповідь Ви повинні дати.

– визначення «аміни»

– класифікація амінів

– фізичні властивості амінів

– хімічні властивості амінів

– пояснення вислову «аміни – органічні основи»

– порівняння властивостей амінів і амоніаку

Очікувана відповідь учнів:

  1. Аміни – похідні амоніаку, у молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневий радикал.
  2. Класифікація  амінів: за кількістю радикалів – первинні, вторинні, третинні; за природою радикалів – аліфатичні, ароматичні.
  3. Метиламін,  диметиламін, триметиламін, етиламін – гази, добре розчинні у воді, з різким запахом амоніаку; середні аміни – рідини з неприємним  рибним запахом; вищі аміни – тверді нерозчинні речовини без запаху.
  4. Для амінів характерні реакції окиснення (горіння), взаємодія з водою і кислотами.
  5. Як органічні основи здатні приєднувати протони Н+.
  6. Аліфатичні аміни – сильніші основи ніж амоніак.

ІІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ

Розгадування кросворда

Раніше ми вивчали сполуки, що складалися із Карбону, Гідрогену і Оксигену. На минулому уроці ми дізналися, що до складу органічних речовин може входити і Нітроген. Такими сполуками є аміни.

Сьогодні ми продовжимо вивчення нітрогеновмісних сполук, що за складом, будовою і властивостями відрізняються від раніше вивчених речовин. Які це речовини? Відповідь ми одержимо, розв’язавши кросворд.

 

 

 

 

 

1

А

м

і

н

и

 

 

 

2

а

м

о

Н

і

а

к

 

 

 

 

 

 

3

н

І

т

р

о

г

е

н

4

м

е

т

и

Л

а

м

і

н

 

 

 

 

5

а

м

І

н

 

 

 

 

 

 

6

а

м

і

Н

о

г

р

у

п

а

Питання і очікувана відповідь учнів.

  1. Похідні амоніаку, в молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневий радикал (аміни).
  2. Речовина, що є родоначальною для амінів (амоніак).
  3. Основний хімічний елемент нітрогеновмісних сполук (Нітроген).
  4. Найпростіша за складом сполука амінів (метиламін).
  5. Систематична назва насиченого аміну складається з двох частин – назви відповідного алкану та слова … (амін).
  6. Характеристична група амінів (аміногрупа).

 

ІV. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНО-ПІЗНАВАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ

 

На минулому уроці ми вивчали насичені аліфатичні аміни. Розгадавши кросворд, ми визначили, що сьогодні познайомимося із аніліном або феніламіном (за систематичною номенклатурою). Це – найважливіший представник із ароматичних амінів.

Назва «анілін» пов’язана з барвниками: його вперше одержали з індиго – синього барвника рослинного походження (від ісп. añil – індиго, синій). Перші синтетичні барвники добуті з аніліну шляхом хімічних перетворень. Поступово він став основною сировиною для синтезу інших барвників, що дістали назву анілінових.

 

V. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

Пояснення викладача з елементами обговорення, презентація навчального проекту, перегляд відео демонстраційних дослідів, складання опорного конспекту

 

1. Склад і будова молекули аніліну.

     2  аміногрпупа  

 

      або  С6Н5 – NН2  

        бензенове кільце

 

Бензенове кільце притягує до себе електронну густину від Нітрогену. Зменшення негативного заряду на атомі Нітрогену призводить до послаблення основних властивостей аніліну порівняно з метиламіном та іншими аліфатичними амінами, а також амоніаком. Анілін, на відміну від аліфатичних амінів, не змінює колір індикаторів, не реагує з водою.

Аміногрупа впливає на бензинове кільце, спричиняючи збільшення рухливості атомів Н порівняно з бензином. Атоми Н в положеннях 2,4,6 легко заміщуються на атоми галогенів.

2.Фізичні властивості аніліну.

  • Безбарвна рідина, на повітрі швидко окислюється і набуває червоно-бурого забарвлення.
  • Має характерний слабкий запах.
  • Малорозчинний у воді, але добре розчиняється у спирті, бензені. Важчий за воду.
  • Отруйний. Розчиняючись у жировій тканині легко проникає через шкіру.

 

3. Хімічні властивості аніліну.

1. Анілін – слабка основа. Він не взаємодіє з водою, його водні розчини не змінюють колір індикаторів.

2. Реакції  за участю аміногрупи

 а) Взаємодія із сильними кислотами (утворює солі):

С6Н52 + HCl → [С6Н53]Cl

анілін або феніламін  феніламоній хлорид

Перегляд відео Демонстраційний дослід 11. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою.mp4

Під час дії лугу сіль розкладається:

6Н53]Cl + NaOH →  С6Н52 +  NaCl+ Н2О

3. Реакції  за участю бензенового кільця

 а) Взаємодія з галогенами (реакція з бромною водою – якісна реакція на анілін):

NH2      NH2

Br  Br

         +3Br2 водний розчин         + 3HBr

 

 

Br

2,4,6 – триброманілін

          (білий осад)

Перегляд відео Демонстраційний дослід 12. Взаємодія аніліну з бромом.mp4

б) Взаємодія з хлорним вапном (якісна реакція на анілін, виявляє навіть незначні кількості аніліну):

Анілін + хлорне вапно (CaОCl2) → фіолетове забарвлення

Перегляд відео Окиснення аніліну розчином хлорного вапна.mp4

 

4. Одержання аніліну.

Анілін добувають у промисловості відновленням нітробензенуреакція Зініна

2          NH2

 

    + 6[H] t, p, кат (Fe, HCl)           + 2 H2O

 

 

При взаємодії кислоти з металом – Fe, Zn, Al  в перший момент утворюється атомарний Гідроген, який виконує роль відновника.

 

5. Застосування аніліну.

Анілін широко використовується та відіграє важливу роль у виробництві барвників. Перші барвники були рослинного походження. Згодом добули синтетичні барвники шляхом хімічних перетворень з аніліну. Поступово він став основною сировиною для синтезу інших барвників, що отримали назву анілінових.

Про розвиток анілінофарбової промисловості нам розкажуть учні, які підготували навчальний проект №20.

  • Презентація навчального проекту №20 «Анілін – основа для виробництва барвників».

Широкого застосування анілін набув не лише в промисловості барвників, а й у фармацевтичній промисловості. Анілін здійснює жарознижувальну та знеболювальну дію, але як лікарський засіб не використовується через високу токсичність. Проте серед похідних ініліну є багато ліків – так званих сульфамідних препаратів (панадол, бісептол, білий стрептоцид та інші).

Анілін також використовується у виробництві полімерів, штучних каучуків, гербіцидів та вибухових речовин.

 

6. Дія аніліну на організм людини.

  • Дія на організм: впливає на ЦНС, спричиняє кисневе голодування через ураження еритроцитів.
  • Симптоми отруєння: слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. Може бути блювота.
  • Допомога: вивести із осередка отруєння, обмити теплою водою (не гарячою), кровопускання, уведення антидотів, серцево-судинних препаратів.

 

VІ. УЗАГАЛЬНЕННЯ ТА ЗАКРІПЛЕННЯ ЗНАНЬ

 

Виконання тренувальних вправ

Завдання. Серед наведених формул обрати формулу аніліну:

С2Н52, С5Н11Сl, С2Н5ОН, С6Н52, С4Н92.

Очікувана відповідь учнів. С6Н52.

 

Робота біля дошки, прийом «Ланцюжок» (учні виконують завдання біля дошки ланцюжком)

Завдання:

  1. Скласти структурні формули можливих ізомерів (не менше чотирьох) гексанаміну C6H15N і гептанаміну C7H17N та дати їм назви за систематичною номенклатурою.
  2. Записати реакцію горіння одного з ізомерів.
  3. Записати рівняння реакції взаємодії одного з ізомерів з гідроген хлоридом.

Очікувана відповідь учнів.

 

C6H15N

C7H17N

1

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – NН2

гексан-1-амін

СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН2 – NН2

                     

            СН3                  4-метилпентан-1-амін

СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – NН2

                                          

                       СН3        3-метилпентан-1-амін

СН3 – СН – СН – СН2 – NН2

                               

           СН3   СН3     2,3-диметилбутан-1-амін

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН3

                                                                                  

                                            2  гептан-2-амін

СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3

                                                              

                                  2           гептан-3-амін

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – NН2

гептан-1-амін

СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – NН2

                    

            СН3                           5-метилгексан-1-амін

СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – NН2

                                                               

                                   СН3    3-метилгексан-1-амін

СН3 – СН – СН – СН2 – СН2 – NН2

                                    

            СН3   СН3         3,4-диметилпентан-1-амін

СН3 – СН2 – СН2 – СН2  – СН – СН2 – СН3

                                                                                      

                                               2       гексан-3-амін

СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН3

                                                                

                                   2                 гексан-4-амін

2

СН3 – СН – СН2 – СН – СН3    + 39О2

                                                 

          СН3               2

      4-метилпентан-2-амін

→ 24СО2 + 30Н2О + 2N2

або

4C6H132 +39О2→24СО2 +30Н2О + 2N2

СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН3    + 45О2

                                                                               

          СН3                        2

      5-метилгексан-2-амін

→ 28СО2 + 34Н2О + 2N2

або

4C7H152 + 45О2→ 28СО2 + 34Н2О + 2N2

3

C6H132 + НCl →  6Н133]Cl

гексанамін                    гексанамоній хлорид

C7H152 + НCl →  6Н133]Cl

гептанамін                    гептанамоній хлорид

Здійснення перетворень (учні виконують завдання біля дошки ланцюжком)

Завдання. Записати рівняння реакції для здійснення перетворень.

С6Н2Br32  

                      

СН4 → С2Н2 → С6Н6 → С6Н5NO2 → С6Н52   → [С6Н53]Cl

           

       6Н53]2SO4

Очікувана відповідь учнів.

2СН4 → С2Н2 + 3Н2

2Н2 → С6Н6

С6Н6 + HNO3   С6Н5NO2 + H2O

С6Н5NO2 + 6[H]   t, p, кат (Fe, HCl)   С6Н52

С6Н52 +3Br2      водний розчин     С6Н2Br32  + 3HBr

С6Н52 + HCl → [С6Н53]Cl

С6Н52 + H2SO4 → [С6Н53]2SO4

 

VI. ПІДСУМОК УРОКУ

 

Формулювання висновків

Анілін – олієподібна рідина, малорозчинна у воді та добре розчинна в етанолі і бензені. Чистий анілін не має забарвлення, але на повітрі поступово окислюється, набуваючи забарвлення від світло-жовтого до майже чорного.

Анілін – слабка основа; характерні реакції взаємодії із сильними кислотами та галогенами. Якісними реакціями є взаємодія з бромною водою та з хлорним вапном.

Відіграє важливу роль у виробництві барвників та сульфамідних лікувальних препаратів. Анілін дуже токсичний.

 

VІI. ВИСТАВЛЕННЯ ОЦІНОК ТА ЇХ МОТИВАЦІЯ

 

VIІІ. ІНСТРУКТАЖ З ДОМАШНЬОГО ЗАВДАННЯ

 

Усім: опрацювати конспект.

6-9.:   записати рівняння реакцій для здійснення перетворень, розшифрувати речовини А і Б:

СН2 = СН2 А СН3 – СН3 – NO2 Б 6Н53]Cl

Творче завдання: з курсу біології пригадати про біологічну роль амінів, їх поширення в природі й застосування та підготувати відповідний матеріал у вигляді повідомлення (буклету, презентації, проекту) (за бажанням).

Середня оцінка розробки
Структурованість
5.0
Оригінальність викладу
5.0
Відповідність темі
5.0
Загальна:
5.0
Всього відгуків: 1
Оцінки та відгуки
  1. Переверзева Інна Євгенівна
    Гарна розробка .. Дякую .
    Загальна:
    5.0
    Структурованість
    5.0
    Оригінальність викладу
    5.0
    Відповідність темі
    5.0
docx
Пов’язані теми
Хімія, 10 клас, Розробки уроків
Додано
3 квітня
Переглядів
826
Оцінка розробки
5.0 (1 відгук)
Безкоштовний сертифікат
про публікацію авторської розробки
Щоб отримати, додайте розробку

Додати розробку