Конспект уроку "Ароматичні аміни: склад і будова молекули, назва найпростішої за складом сполуки. Хімічні властивості аніліну. Одержання аніліну"

УРОК №40

Тема програми: Нітрогеновмісні органічні сполуки.

Тема уроку: Ароматичні аміни: склад і будова молекули, назва найпростішої за складом сполуки. Хімічні властивості аніліну. Одержання аніліну. Навчальний проект «Анілін – основа для виробництва барвників».

Мета уроку: розширити знання учнів про різноманіття органічних сполук на прикладі нітрогеновмісних сполук; ознайомити учнів з аніліном як представником нітрогеновмісних органічних сполук, його будовою, фізичними і хімічними властивостями, одержанням та застосуванням; розвивати хімічну мову, інтерес до вивчення хімії; формувати науковий світогляд.

Тип уроку: комбінований урок.

Форма проведення: стандартний урок.

Методи та методичні прийоми: гра «Хімічний куб», розгадування кросворда, пояснення викладача з елементами обговорення, презентація навчального проекту, перегляд відео демонстраційних дослідів, складання опорного конспекту, виконання тренувальних вправ, робота біля дошки, прийом «Ланцюжок», здійснення перетворень, формулювання висновків.

Базові поняття: аміни, аміногрупа, анілін.

Засоби навчання: малюнки, відеоматеріал, картки із завданнями.

Ключові компетентності: спілкування державною мовою, уміння вчитись впродовж життя, естетична компетентність.

 

Хід уроку

 

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ МОМЕНТ

(Привітання. Вчитель перевіряє готовність робочого місця учнів до уроку та відмічає присутніх).

 

ІІ. ПЕРЕВІРКА ДОМАШНЬОГО ЗАВДАННЯ

 

Гра «Хімічний куб»

Умова полягає в тому, що Вам пропонується завдання («Аміни»). Бажаючий повинен підкинути куб. Залежно від того, на яку цифру Ви натрапите, таку відповідь Ви повинні дати.

– визначення «аміни»

– класифікація амінів

– фізичні властивості амінів

– хімічні властивості амінів

– пояснення вислову «аміни – органічні основи»

– порівняння властивостей амінів і амоніаку

Очікувана відповідь учнів:

1. Аміни – похідні амоніаку, у молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневий радикал.
2. Класифікація  амінів: за кількістю радикалів – первинні, вторинні, третинні; за природою радикалів – аліфатичні, ароматичні.
3. Метиламін,  диметиламін, триметиламін, етиламін – гази, добре розчинні у воді, з різким запахом амоніаку; середні аміни – рідини з неприємним  рибним запахом; вищі аміни – тверді нерозчинні речовини без запаху.
4. Для амінів характерні реакції окиснення (горіння), взаємодія з водою і кислотами.
5. Як органічні основи здатні приєднувати протони Н⁺.
6. Аліфатичні аміни – сильніші основи ніж амоніак.

ІІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ

Розгадування кросворда

Раніше ми вивчали сполуки, що складалися із Карбону, Гідрогену і Оксигену. На минулому уроці ми дізналися, що до складу органічних речовин може входити і Нітроген. Такими сполуками є аміни.

Сьогодні ми продовжимо вивчення нітрогеновмісних сполук, що за складом, будовою і властивостями відрізняються від раніше вивчених речовин. Які це речовини? Відповідь ми одержимо, розв’язавши кросворд.

 

				1	А	м	і	н	и
	2	а	м	о	Н	і	а	к
			3	н	І	т	р	о	г	е	н
4	м	е	т	и	Л	а	м	і	н
		5	а	м	І	н
	6	а	м	і	Н	о	г	р	у	п	а

Питання і очікувана відповідь учнів.

1. Похідні амоніаку, в молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневий радикал (аміни).
2. Речовина, що є родоначальною для амінів (амоніак).
3. Основний хімічний елемент нітрогеновмісних сполук (Нітроген).
4. Найпростіша за складом сполука амінів (метиламін).
5. Систематична назва насиченого аміну складається з двох частин – назви відповідного алкану та слова … (амін).
6. Характеристична група амінів (аміногрупа).

 

ІV. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНО-ПІЗНАВАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ

 

На минулому уроці ми вивчали насичені аліфатичні аміни. Розгадавши кросворд, ми визначили, що сьогодні познайомимося із аніліном або феніламіном (за систематичною номенклатурою). Це – найважливіший представник із ароматичних амінів.

Назва «анілін» пов’язана з барвниками: його вперше одержали з індиго – синього барвника рослинного походження (від ісп. añil – індиго, синій). Перші синтетичні барвники добуті з аніліну шляхом хімічних перетворень. Поступово він став основною сировиною для синтезу інших барвників, що дістали назву анілінових.

 

V. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

Пояснення викладача з елементами обговорення, презентація навчального проекту, перегляд відео демонстраційних дослідів, складання опорного конспекту

 

1. Склад і будова молекули аніліну.

     NН₂  аміногрпупа  

 

      або  С₆Н₅ – NН₂  

        бензенове кільце

 

Бензенове кільце притягує до себе електронну густину від Нітрогену. Зменшення негативного заряду на атомі Нітрогену призводить до послаблення основних властивостей аніліну порівняно з метиламіном та іншими аліфатичними амінами, а також амоніаком. Анілін, на відміну від аліфатичних амінів, не змінює колір індикаторів, не реагує з водою.

Аміногрупа впливає на бензинове кільце, спричиняючи збільшення рухливості атомів Н порівняно з бензином. Атоми Н в положеннях 2,4,6 легко заміщуються на атоми галогенів.

2.Фізичні властивості аніліну.

• Безбарвна рідина, на повітрі швидко окислюється і набуває червоно-бурого забарвлення.
• Має характерний слабкий запах.
• Малорозчинний у воді, але добре розчиняється у спирті, бензені. Важчий за воду.
• Отруйний. Розчиняючись у жировій тканині легко проникає через шкіру.

 

3. Хімічні властивості аніліну.

1. Анілін – слабка основа. Він не взаємодіє з водою, його водні розчини не змінюють колір індикаторів.

2. Реакції  за участю аміногрупи

 а) Взаємодія із сильними кислотами (утворює солі):

С₆Н₅NН₂ + HCl → [С₆Н₅NН₃]Cl

^{анілін або феніламін  феніламоній хлорид}

Перегляд відео Демонстраційний дослід 11. Взаємодія аніліну з хлоридною кислотою.mp4

Під час дії лугу сіль розкладається:

[С₆Н₅NН₃]Cl + NaOH →  С₆Н₅NН₂ +  NaCl+ Н₂О

3. Реакції  за участю бензенового кільця

 а) Взаємодія з галогенами (реакція з бромною водою – якісна реакція на анілін):

NH₂      NH₂

Br  Br

         +3Br₂ ^{водний розчин}         + 3HBr

 

 

Br

2,4,6 – триброманілін

          (білий осад)

Перегляд відео Демонстраційний дослід 12. Взаємодія аніліну з бромом.mp4

б) Взаємодія з хлорним вапном (якісна реакція на анілін, виявляє навіть незначні кількості аніліну):

Анілін + хлорне вапно (CaОCl₂) → фіолетове забарвлення

Перегляд відео Окиснення аніліну розчином хлорного вапна.mp4

 

4. Одержання аніліну.

Анілін добувають у промисловості відновленням нітробензену – реакція Зініна

NО₂          NH₂

 

    + 6[H] ^{t, p, кат (Fe, HCl)}           + 2 H₂O

 

 

При взаємодії кислоти з металом – Fe, Zn, Al  в перший момент утворюється атомарний Гідроген, який виконує роль відновника.

 

5. Застосування аніліну.

Анілін широко використовується та відіграє важливу роль у виробництві барвників. Перші барвники були рослинного походження. Згодом добули синтетичні барвники шляхом хімічних перетворень з аніліну. Поступово він став основною сировиною для синтезу інших барвників, що отримали назву анілінових.

Про розвиток анілінофарбової промисловості нам розкажуть учні, які підготували навчальний проект №20.

• Презентація навчального проекту №20 «Анілін – основа для виробництва барвників».

Широкого застосування анілін набув не лише в промисловості барвників, а й у фармацевтичній промисловості. Анілін здійснює жарознижувальну та знеболювальну дію, але як лікарський засіб не використовується через високу токсичність. Проте серед похідних ініліну є багато ліків – так званих сульфамідних препаратів (панадол, бісептол, білий стрептоцид та інші).

Анілін також використовується у виробництві полімерів, штучних каучуків, гербіцидів та вибухових речовин.

 

6. Дія аніліну на організм людини.

• Дія на організм: впливає на ЦНС, спричиняє кисневе голодування через ураження еритроцитів.
• Симптоми отруєння: слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. Може бути блювота.
• Допомога: вивести із осередка отруєння, обмити теплою водою (не гарячою), кровопускання, уведення антидотів, серцево-судинних препаратів.

 

VІ. УЗАГАЛЬНЕННЯ ТА ЗАКРІПЛЕННЯ ЗНАНЬ

 

Виконання тренувальних вправ

Завдання. Серед наведених формул обрати формулу аніліну:

С₂Н₅NН₂, С₅Н₁₁Сl, С₂Н₅ОН, С₆Н₅NН₂, С₄Н₉NН₂.

Очікувана відповідь учнів. С₆Н₅NН_2.

 

Робота біля дошки, прийом «Ланцюжок» (учні виконують завдання біля дошки ланцюжком)

Завдання:

1. Скласти структурні формули можливих ізомерів (не менше чотирьох) гексанаміну C₆H₁₅N і гептанаміну C₇H₁₇N та дати їм назви за систематичною номенклатурою.
2. Записати реакцію горіння одного з ізомерів.
3. Записати рівняння реакції взаємодії одного з ізомерів з гідроген хлоридом.

Очікувана відповідь учнів.

	C6H15N	C7H17N
1	СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – NН2 гексан-1-амін СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН2 – NН2                       │             СН3                  4-метилпентан-1-амін СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – NН2                                            │                        СН3        3-метилпентан-1-амін СН3 – СН – СН – СН2 – NН2                    │             │            СН3   СН3     2,3-диметилбутан-1-амін СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН3                                                                                    │                                             NН2  гептан-2-амін СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3                                                                │                                   NН2           гептан-3-амін	СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – NН2 гептан-1-амін СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – NН2                      │             СН3                           5-метилгексан-1-амін СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – NН2                                                                 │                                    СН3    3-метилгексан-1-амін СН3 – СН – СН – СН2 – СН2 – NН2                       │               │             СН3   СН3         3,4-диметилпентан-1-амін СН3 – СН2 – СН2 – СН2  – СН – СН2 – СН3                                                                                        │                                                NН2       гексан-3-амін СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН3                                                                  │                                    NН2                 гексан-4-амін
2	СН3 – СН – СН2 – СН – СН3    + 39О2 →                    │                               │           СН3               NН2       4-метилпентан-2-амін → 24СО2 + 30Н2О + 2N2 або 4C6H13NН2 +39О2→24СО2 +30Н2О + 2N2	СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН3    + 45О2 →                       │                                                          │           СН3                        NН2       5-метилгексан-2-амін → 28СО2 + 34Н2О + 2N2 або 4C7H15NН2 + 45О2→ 28СО2 + 34Н2О + 2N2
3	C6H13NН2 + НCl →  [С6Н13NН3]Cl гексанамін                    гексанамоній хлорид	C7H15NН2 + НCl →  [С6Н13NН3]Cl гептанамін                    гептанамоній хлорид

Здійснення перетворень (учні виконують завдання біля дошки ланцюжком)

Завдання. Записати рівняння реакції для здійснення перетворень.

С₆Н₂Br₃NН₂  

                       ↑

СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅NO₂ → С₆Н₅NН₂   → [С₆Н₅NН₃]Cl

            ↓

       [С₆Н₅NН₃]₂SO₄

Очікувана відповідь учнів.

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

3С₂Н₂ → С₆Н₆

С₆Н₆ + HNO₃   С₆Н₅NO₂ + H₂O

С₆Н₅NO₂ + 6[H]   ^{t, p, кат (Fe, HCl)}   С₆Н₅NН₂

С₆Н₅NН₂ +3Br₂      ^{водний розчин}     С₆Н₂Br₃NН₂  + 3HBr

С₆Н₅NН₂ + HCl → [С₆Н₅NН₃]Cl

С₆Н₅NН₂ + H₂SO₄ → [С₆Н₅NН₃]₂SO₄

 

VI. ПІДСУМОК УРОКУ

 

Формулювання висновків

Анілін – олієподібна рідина, малорозчинна у воді та добре розчинна в етанолі і бензені. Чистий анілін не має забарвлення, але на повітрі поступово окислюється, набуваючи забарвлення від світло-жовтого до майже чорного.

Анілін – слабка основа; характерні реакції взаємодії із сильними кислотами та галогенами. Якісними реакціями є взаємодія з бромною водою та з хлорним вапном.

Відіграє важливу роль у виробництві барвників та сульфамідних лікувальних препаратів. Анілін дуже токсичний.

 

VІI. ВИСТАВЛЕННЯ ОЦІНОК ТА ЇХ МОТИВАЦІЯ

 

VIІІ. ІНСТРУКТАЖ З ДОМАШНЬОГО ЗАВДАННЯ

 

Усім: опрацювати конспект.

6-9.:   записати рівняння реакцій для здійснення перетворень, розшифрувати речовини А і Б:

СН₂ = СН₂  А СН₃ – СН₃ – NO₂  Б  [С₆Н₅NН₃]Cl