Конспект уроку хімії у 9 класі на тему "Хімічні властивості спиртів"

Тема уроку. Хімічні властивості спиртів.

Базові поняття і терміни: спирти, хімічні властивості, функціональна група.

Хід уроку.

Актуалізація опорних знань.

Біля дошки учні повторюють особливості будови спиртів зумов­лені наявністю ОН-групи.

•         Чи відрізнятимуться властивості спиртів і вуглеводнів? Чому? Поясніть на конкретних прикладах.
•         Що таке функціональна група? Яка функціональна група у спиртів?
•         Яка група атомів визначає фізичні й хімічні властивості спир­тів: вуглеводневий радикал чи гідроксильна група? Чому? 

Мотивація навчальної діяльності.

Об’являємо тему і мету уроку, вказуємо на те, що учні повинні після уроку знати та вміти.

 

 Вивчення нового матеріалу

1. Вступне слово вчителя

Спирти – речовини нейтральні. Незважаючи на наявність гідроксильної групи, спирти не змінюють забарвлення індикаторів не вступають у хімічні реакції з водними розчинами лугів і розведених кислот. Лабораторні спиртівки заповнюють 98%-м спиртом. Який висновок можна зробити про горючість спиртів?

2. Хімічні властивості спиртів

У хімічних реакціях гідроксисполук можливе руйнування одного з двох зв'язків:

С - ОН з відщепленням ОН-групи;

О - Н з відщепленням Гідрогену.

Це можуть бути  реакції заміщення, у яких відбувається заміна -ОН або Н, або реакція відщеплення (елімінування), коли утворюється подвійний зв'язок.

Полярний характер зв'язків С-О й О-Н сприяє гетеролітичному їх розриву й перебігу реакцій за йонним механізмом. У разі розриву зв'язку О-Н з відщепленням протона Н⁺ проявляються кислотні властивості гідроксисполуки, а у випадку розриву зв'язку С-О — властивості основи й нуклеофільного реагенту.

              Взаємодія з електрофілом             Приєднання Н (основні властивості)

 

 

                                              С  → О ← Н

 

 

Взаємодія з нуклеофілом X          Відщеплення Н (кислотні властивості)

Реакції за зв'язком О-Н

До найбільш характерних реакцій гідроксисполук, що відбуваються з розривом зв'язку О-Н, належать такі:

• реакції заміщення атома Гідрогену на метал (кислотні властивості)
• реакції заміщення атома Гідрогену на залишок кислоти (утврення естерів);

•  реакції виділення водню в процесі окиснення й дегідрування.
Легкість перебігу цих реакцій і будова продуктів, що утворюється, залежать від будови вуглеводневого радикала та взаємного впливу атомів.

 

Кислотні властивості спиртів

Одноатомні спирти реагують з активними металами (Nа, К, Мg, Аl та ін.), утворюючи солі – алкоголяти.

1. Взаємодія етанолу з натрієм

2R- ОН + 2Na  —>2RО -Na + Н₂

Запишіть рівняння реакції взаємодії етанолу з калієм:

Алкоголяти під дією води повністю гідролізуються з виділен­ням спирту й гідроксиду металу:

С₂Н₅OK + Н₂O —>С₂Н₅ОН + КОН

Спирти – слабші кислоти, ніж вода, оскільки алкільний ра­дикал збільшує електронну густину на атомі Оксигену та зменшує полярність зв'язку О-Н. Тому в результаті взаємодії спиртів з лу­гами алкоголяти практично не утворюються:

С₂Н₅ОН + КОН <—>С₂Н₅ОK + Н₂O(Рівновага цієї реакції зміщена ліворуч, оскільки солі спиртів у воді гідролізуються.)

Кислотність одноатомних спиртів зменшується в ряду: СН₃ОН —> первинний —> вторинний—> третинний.

Утворення естерів

Спирти вступають у реакції з мінеральними й органічними кис­лотами, утворюючи естери. Реакція є оборотною (зворотний про­цес – гідроліз естерів).

       R –O – H + HO – C – R <—>   R – C – R + H₂O

           спирт                II                  II

                                     O                  O

                                   кислота              естер

            СН₂ - СН – СН₂ + ЗНONO₃—>    СН₂  – СН –  СН₂ + ЗН₂ O

               I       І       I                             І          I         I

              ОН   ОН   ОН                             ONO₂  ONO₂ ONO₂

                 гліцерин                   тринітрат (нітрогліцерин)

Реакційна здатність одноатомних спиртів у цих реакціях змен­шується від первинних до третинних.

 

Окиснення

Часто використовуються окисники КМnO₄, (К₂Сг₂О₇ +Н₂SO₄), (О₂ + каталізатор). Легкість окиснення спиртів зменшується в ряду:

первинні —>вторинні—>третинні.

 Первинні спирти внаслідок окиснення утворюють альдегіди, які потім легко окиснюються до карбонових кислот.

У результаті окиснення вторинних спиртів утворюються кетони.

Третинні спирти більш стійкі до дії окисників. Вони окиснються лише за жорстких умов (кисле середовище, підвищена температура), що призводить до руйнування карбонового скелета молекули й утворення суміші продуктів (карбонових кислот і кетонів з меншою молекулярною масою).

Граничне окиснення спиртів до СО₂ і Н₂О відбувається в результаті їх горіння, наприклад:

2СН₃ + 3О₂ -> 2СО₂ + 4Н₂О

Повне окиснення метанолу відбувається за схемою:

                                 О                     О                           О

                              //              //                            //

СН₃ ОН  —>  Н—С    —>  Н—С      —>  [  НО—С       ] —>   Н₂О + СО₂

                               \               \                 \

                                 Н                 ОН                        ОН

    У процесі згоряння спиртів виділяється велика кількість тепла

С₂Н₅ОН + 3О₂ —> 2СО₂ + ЗН₂О + 1370 кДж

Через високу екзотермічність реакції горіння етанолу його вва­жають перспективним і екологічно чистим замінником бензинового палива у двигунах внутрішнього згоряння. У лабораторній практиці етанол застосовується як пальне для спиртівок.

Реакції заміщення ОН-групи

Заміщення гідроксилу -ОН на галоген відбувається в реакцій спиртів з галогеноводнями в присутності каталізатора – сильної мінеральної кислоти (наприклад, концентрованої Н₂SО₄). При цьому спирти проявляють властивості слабких основ.

Взаємодія етанолу з гідроген хлоридом

  С₂Н₅ОН + НС1    ↔     С₂Н₅СІ + Н₂ О   

                           Етилхлорид

Ця реакція є одним зі способів одержання галогеноводнів.
Реакції дегідратації спиртів

Відщеплення води від молекул спирту (дегідратація спиртів) залежно від умов відбувається як внутрішньомолекулярна або  міжмолекулярна реакція.

1.          Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів з утворенням  алкенів перебігає в присутності концентрованої сульфатної кислоти за підвищеної температури.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН  —>   СН₃  - СН = СН₂ + Н₂ О

У тих випадках, коли можливі два напрями реакції, наприклад.

                                                           СН₃ – СН = СН – СН₃ + Н₂ О

 

СН₃ – СН₂ – СНОН – СН₃↔  

 

                                                                         СН₃  - СН₂ – СН = СН₂    + Н₂ О

           дегідратація відбувається переважно в напрямі І, тобто за правилом Зайцева –  з утворенням більш заміщеного алкену (водень  відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону).

2.          Міжмолекулярна дегідратація спиртів з утворенням етерів відбувається за більш низької температури, ніж внутрішньомолекулярна реакція:

С₂Н₅  ОН

                    —>  С₂ Н₅ – О – С ₂Н₅  + Н₂О

С₂Н₅О Н

3. Одержання спиртів

1) У промисловості

Метанол синтезують із синтезу-газу на каталізаторі (Zn, Cu) зa температури 250 °С і тиску 510 МПа:

СО + 2Н₂ —>СН₃ОН

Раніше метанол одержували шляхом сухої перегонки деревини без доступу повітря.

Етанол одержують:

• гідратацією етилену (Н₃РО₄, 280 °С, 8 МПа):

СН₂ = СН₂ + Н₂О —>СН₃ - СН₂ - ОН

• бродіння крохмалю (або целюлози):

крохмаль -> С₆Н₁₂О₆  —> 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

                    глюкоза

(Джерело крохмалю – зерно, картопля)

2) У лабораторії

• Гідратація алкенів (відповідно до правила Марковнікова):

СН₃ - СН = СН₂ + Н₂О —>   СН₃ - СН - СН₃

                                                            ОН

• Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів:

СН₃ - СН₂ - Вг + Н₂О ↔ СН₃ - СН₂ - ОН + НВг

 Узагальнення і систематизація одержаних знань

Складіть рівняння:

а) взаємодії 1-бутанолу з металевим літіієм і кальцієм;

б) молекулярної дегідратації 2-пропанолу;

в) взаємодії 2-бутанолу з гідроген хлоридом;

г) внутрішньомолекулярної дегідратації 1- гексанолу;

д) одержання пропанолу з 2-хлорпропану;

 Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа 17, відповісти на запитання до нього, виконати завдання. Творче завдання: підготувати повідомлення про застосування спиртів.