Лабораторні роботи з хімії

Лабораторна робота №9

 

Добування оцтового альдегіду і вивчення його властивостей

1. Мета роботи:

1.1. Навчитись одержувати оцтовий альдегід в лабораторних умовах.

1.2. Вивчити фізичні і хімічні властивості оцтового альдегіду.

2. Матеріали та обладнання:

2.1. Реактиви: кальцію карбід, ртуті оксид, розбавлена сульфатна кислота, Н2О (дистильована); етанол, NaОНконц АgNОз 2%, розчин NН3, етаналь, купруму (II) 2% сульфат, натрію 10% гідроксид.

2.2. Обладнання та хімічний посуд: пробірки, мірний пальчик, шпатель, газовідвідна трубка, хімічний стакан, спиртівка, штатив з пробірками, спіраль з мідної дротини, прилад для нагрівання, піпетки, стакан.

 

3. .Загальні теоретичні положення:

 При взаємодії ацетилену з водою в присутності солей ртуті утворюється оцтовий альдегід:

Н-С = С-Н + Н₂О       С₂Н₄О

В перше дану реакцію ще в XIX столітті провів М.Г. Кучеров, іменем якого вона тепер і називається.

3.1. Добування етанолю.

Окисненням спиртів купрум(ІІ) оксидом:

                                                    O

C₂H₅OH + CuOCH₃        C       + Cu + H₂O

                                                     H

Гідратацією ацетилену (реакція Кучерева):

                                                                              O

CHCH + H₂O CH₃      C

                                                                              H

Гідролізом дигалогенопохідних:

                  Cl                                                O

CH₃     C       H + 2NaOH          CH₃     C        + 2NaCl + H₂O

                  Cl                                                H

 

3.2. Фізичні властивості.

   Оцтовий альдегід – рідина з температурою кипіння С, має специфічний запах, отруйний, розчинний у воді.

 

3.3. Хімічні властивості.

 

Окиснення:

а) реакція “срібного дзеркала”

                    O                                                              O                  

CH₃      C        + Ag₂O2Ag + CH3     C          

                    H                                                              OH                                                       

                                                                 Оцтова кислота

б) окиснення купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні:

                  O                                                 O   

CH₃       C     + 2Cu(OH)₂          CH₃      C          + 2CuOH+ H₂O    

                  H                                                 OH       жовтий

 

2СuOH Cu₂O+ H₂O

                                 червоний

 

 

Приєднання по карбонільній группі:

                    O

СH₃      C       + H₂        CH₃      CH₂       OH

                    H                      етанол

Реакція по -атому: 

 

                    O                                      O

СH₃      C        + 3Cl        CCl₃      C        + 3HCl

                    H                  хлораль         H

 

Застосування: вихідна сировина для добування оцтової кислоти.

4. Порядок виконання роботи:

4.1. Дослід 1. Добування етаналю окисленням етанолу

У пробірку налийте не більше 0,5-1 мл етанолу та занурте в нього розжарену спіраль із мідної дротини.

Які речовини утворюються в результаті дії метанолу на мідну дротину? Напишіть рівняння реакції.

4.3. Дослід 1. Добування етаналю окисленням етанолу

У пробірку налийте не більше 0,5-1 мл етанолу та занурте в нього розжарену спіраль із мідної дротини.

Які речовини утворюються в результаті дії метанолу на мідну дротину? Напишіть рівняння реакції.

  4.4. Дослід 2. Окислення етаналю аргеитуму (І) оксидом

Ретельно помийте пробірку. Для цього налийте в неї концентрований розчин натрію гідроксиду і кілька хвилин нагрівайте до кипіння. Потім натрію гідроксид вилийте, а пробірку кілька разів сполосніть дистильованою водою. У чисту пробірку налийте 2 мл свіжоприготовленого розчину, який містить в масових частках 0,02 або 2%, срібла (І) нітрату та до нього додайте краплями розведений розчин аміаку до розчинення осаду, що спочатку з'являється. До добутого розчину додайте кілька краплин розчину етаналю. Пробірку помістіть у стакан з гарячою водою.

4.5. Дослід 3. Окислення етаналю купруму (II) гідроксидом

У пробірку налийте 1 мл розчину етаналю та додайте по 1 мл розчину, який містить у масових частках 0,02 або 2 %, купруму (II) сульфату та розчину, Ідо містить в масових частках 0,1 або 10 %, натрію гідроксиду. Добуту суміш нагрійте.

5. Питання і завдання для самоперевірки:

5.1. Які сполуки називаються альдегідами?

5.2. Доведіть, що наявність функціональної альдегідної групи зумовлює хімічну активність ацетальдегіду.

5.3. Які дві основні групи реакцій характерні для альдегідів? Наведіть приклади.

5.4. Як хімічним шляхом розрізнити гліцерин і оцтовий альдегід?

5.5. Яка з наведених нижче скорочених лінійних структурних формул зображує 3-хлорпентаналь

а) CH₃CHClCH₂CH₂COH

б) CH₃CH₂CHClCH₂COH

в) CH₃CHClCH₂COH

г) CH₃CH₂CCl(СH₃)CH₂COH

5.6. Які спирти треба окислити для добування альдегідів складу:

 

 

C₂H₅ –C                     C₄H₉ -C

 

 Записати рівняння їх добування.

5.7. До розчину  метаналю масою 4г. долити аміачний розчин аргентум(І) оксиду масою 0,5г. Скільки вільного срібла виділилося?

 

 

 

 

6. Домашнє завдання:

6.1. Буринська Н.М, Величко Л.П. Хімія 11кл – Київ, 2001 – с. 23 – 29.

 

7. Література:

7.1.Акімова I.I., Запорожець Н.В. Зошит для лабораторних та практичних робіт з
хімії. 9 клас. - Харків: Ранок, 2000. - с.64.

7.2.Астахов А.И., Касьяненко А.И. Химия - 4-е изд. - К.: Вища школа., 1982. -с.296.

7.3. Буринська Н.М. Основи загальної хімії, 11кл.: Пробний підручник для середніх загальноосвітніх навчальних закладів з поглибленим вивченням хімії. - К.; Ірпінь: ВТФ "Перун", 1997.- с. 176.

7.4. Буринська Н.М., Величко Л.П. Хімія, 10 кл.: Пщручник для середніх шкіл. - К.:
Ірпінь: ВТФ "Перун", 2000. - с. 176.

7.5.Буринська   Н.М.,   Величко   Л.П.   Хімія,   11   кл.:   Підручник   для   середніх
загальноосвніх закладів. - К.: Ірпінь: ВТФ "Перун", 2000. - с. 176.

7.6. Домбровський А.В., Лукашова H.I., Лукашов С.М. Хімія, 10-11 кл.: Органічна
хімія: Підручник для 10-11кл. середньої загальноосвітньої школи. - К.: Освіта, 1998. -
с. 192.

7.7. Чайченко Н.М., Скляр A.M. Основи загальної хімії:  Підручник для   11кл.
середніх загальноосвітніх навчальних шкіл з поглибленим вивченням хімії. 2-ге вид.,
перероб. - К.: Освта, 1997. - с. 144.