Методична розробка : АЛГОРИТМИ РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

 

Опорний заклад освіти « Новозбур’ївська школа №1»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

АЛГОРИТМИ  РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

    

 

 

 

                        Колодій Любов Володимирівна

вчитель хімії ОЗО «Новозбур’ївська школа №1» Голопристанського району Херсонської області.

 

 

 

 

 

 

 

 

2019 р.

Розв’язування розрахункових задач з хімії - одна зі складових хімічної освіти поряд з вивченням і засвоєнням теоретичного матеріалу та опануванням технікою експерименту. Уведення  задач в навчальний процес дає змогу реалізувати такі дидактичні принципи навчання: забезпечення самостійності й активності учнів, досягнення єдності знань і умінь ; формування компетентностей учнів.

У ході розв’язування задач з хімії забезпечується вироблення оптимальної методики підходу до теоретичного обґрунтування умови задачі єдність навчання, розвитку виховання учнів; закріплення правил, термінів, законів, рівнянь; осмислення зв’язку фізичних величин, політехнічну підготовку знань учнів; конкретизація, систематизація, зміцнення і перевірка знань учнів; поєднання теорії з практикою, вміння втілювати свої знання у життя; розвиток логічного мислення, активізація розумової діяльності, виховання ініціативності, самостійності,уважності; ілюстрація хімічних закономірностей, принципів хімічної технології, продуктивності апаратів, якості та виходу готового продукту.

Розрахункові задачі відіграють значну роль в організації пошукових ситуацій, необхідних у проблемному навчанні, а також у здійсненні перевірки знань учнів і закріпленні засвоєного матеріалу.

 Навчальною програмою з хімії, яка розроблена на основі положень Державного стандарту базової та повної  середньої освіти, передбачається   вивчення    найважливіших органічних сполук  в 9 та 11класах.

З метою кращого засвоєння теоретичного матеріалу в програмі вивчення курсу «Органічна хімія», доцільно використовувати розрахункові задачі на виведення молекулярних формул органічних речовин та типових розрахункових задач.

Навчитися швидко і правильно розв’язувати задачі  можна використовуючи певні алгоритми та основні хімічні і фізичні властивості речовин.

Для формування основних умінь та навичок самостійного і раціонального розв’язування задач, пропонується систематизувати їх по вихідним даним і алгоритмам розв’язання.

Пропоную приклади розв’язування типових задач та приклади розв’язування  задач на виведення формули органічних речовин:

•                  За густиною та відносною густиною;
•                  За масовими частками;
•                  За масами, об’ємами або кількістю речовини продуктів згорання;
•                  За характерними хімічними властивостями речовин;
•                  За об’ємними відношеннями газів;
•                  За законом збереження маси речовини;
•                  За рівнянням стану ідеальних газів.

 

 

 

 

 

 

АЛГОРИТМИ РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ НА ВСТАНОВЛЕННЯ ФОРМУЛ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

 

 

І. Виведення молекулярної форми відомого класу органічних сполук за відносною густиною

Приклад

Відносна густина пари алкану за киснем дорівнює 3,563. Визначте формулу цього алкану і назвіть його.

Дано:

С_nH_2n+2                                               Mr(C_nH_2n+2)= 12n+2n+2

D(C_nH_2n+2)_О2= 3,563         1. Обчислимо молярну масу алкану:

С_nH_2n+2  - ?                        M(C_nH_2n+2) = D(C_nH_2n+2)_пов M_пов;

M(О₂)=32г/моль                  M(C_nH_2n+2) = 3,931 32 г/моль = 114 г/моль

 

  2. Обчислимо число атомів Карбону в алкані:

114= 12n+2n+2;   14n = 112; ;    С₈Н₁₈

Відповідь: Формула сполуки С₈Н₁₈ - октан.

 

 

 

ІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масовими частками елементів

Приклад

Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 82, 75%, а Гідрогену 17,25%. Відносна густина пари цього вуглеводню за повітрям дорівнює 2.

Дано:   

ω(С) = 82,75%          1. Обчислимо молярну масу вуглеводню:

ω(Н) = 17,25%        

D(C_xH_y)_пов = 2           2. Виводимо алгоритм для встановлення кількості атомів Карбону та Гідрогену:

   C_xH_y - ?                 

M_пов = 29 г/моль             

 

3. Обчислюємо число атомів Карбону і Гідрогену у вуглеводні (для розрахунків відсотки переводимо в частки):

Формула вуглеводню С₄Н₁₀

4. Робимо перевірку виведеної формули вуглеводню за молярною масою:

М(С₄Н₁₀)=58 г/моль

Відповідь: формула вуглеводню С₄Н₁₀ -бутан

 

 

 

 

ІІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масою, об’ємами або кількістю речовини продуктів згорання

 

Приклад

Внаслідок спалювання вуглеводню масою 1,5 г утворилися оксид карбону (ІV) об’єму 2,24 л (н.у.) та вода масою 2,7 г. Виведіть формулу вуглеводню, якщо відносна густина його за повітрям становить 1,0345.

Дано:

m(C_xH_y)=1,5г                 1. Обчислимо молярну масу вуглеводню:

V(C _xH_y)=2,24 л            

m(H₂O)=2,7г                  

D(C_xH_y)_пов=1,0345        2. Обчислимо кількість речовини  вуглеводню масою 1,5 г

C_xH_y - ? 

M_пов = 29 г/моль                           

 

3. Обчислимо кількість речовини оксиду карбону (ІV) об’ємом 2,24 л:

4. Обчислимо кількість речовини води масою 2,7 г:

5. Обчислимо співвідношення кількостей речовин вуглеводню, оксиду карбону (ІV) та води:

         С_хН_у  +  О₂ →    СО₂ +    Н₂О

        υ (C_xH_y)    :         υ (СО₂) :     υ (Н₂О)

            0,05     :              0,1    :       0,15

               0,05                    0,05          0,05   

             1       :                 2      :       3 

               

        С_хН_у + О₂ → 2 СО₂ + 3Н₂О

6. Обчислимо число атомів Карбону і Гідрогену у вуглеводні:

 

       х=2;  у=6;        С₂Н₆;         М(С₂Н₆) = 30 г/моль

Відповідь: Формула вуглеводню С₂Н₆ (етан)

 

 

IV. Виведення молекулярної формули за об’ємом кисню, необхідного для спалювання органічної речовини

 

 

 

Приклад

На спалення 0,5 моль етиленового вуглеводню витрачається  33,6 л кисню (н.у.). Встановити формулу сполуки.

Дано:    

n(С_nH_2n) = 0,5 моль        1. Знаходимо кількість речовини  кисню за умовою:

V(O₂) = 33,6 л               

С_nH_2n  - ?                          2. Складаємо рівняння реакції горіння етиленового                  вуглеводню  у загальному   вигляді і розставляємо коефіцієнти:

    

                                                                      С_nH_2n + хO₂ → nСО₂ + nН₂О

              2x     =   2n   +  n

2x=3n

3.Складаємо пропорцію:

На 1 моль С_nH_2n  йде 1,5(n) моль  O₂

На 0,5 моль С_nH_2n йде 1,5 моль   О₂ (за умовою)

Отже, у молекулі етиленового вуглеводню два атоми Карбону. А на два атоми Карбону припадає

 чотири атоми Гідрогену. Формула вуглеводню С₂Н₄, це етилен.

Відповідь: формула вуглеводню С₂Н₄ (етилен)

 

V. Виведення молекулярної формули за об’ємними відношеннями газів

Приклад

При дегідратації первинного насиченого спирту утворився газоподібний алкен, об’єм якого виявився в 4 рази меншим, ніж об’єм карбон(VI)оксиду, що утворився при спалювані такої ж кількості спирту. Одержаний алкен може повністю знебарвити розчин бромної води, де міститься 16г брому. Який спирт піддали дегідратації?

Дано:   

      Складаємо рівняння відповідних реакцій:

m(Br₂) = 16г   1) Дегідратація первинного насиченого спирту:

С_nH_2n+1OH - ?  С_nH_2n+1OH           С_nH_2n   + H₂O

  2) Горіння первинного насиченого спирту:

                                         С_nH_2n+1OH + О₂        СО₂ + Н₂О

3) Приєднання брому алкеном:

С_nH_2n + Br₂        С_nH_2n Br₂

Складаємо співвідношення реагуючих речовин та продуктів реакції:

V(С_nH_2n) : V (CO₂) = 1:4

4) Знаходимо кількість речовини Брому:

, за рівнянням n(С_nH_2n) = 0,1 моль

5) За умовою задачі:

1V С_nH_2n              4V CO₂

n(С_nH_2n) = 0,1 моль

n(CO₂) = 0,4 моль

n(С_nH_2n): n(CO₂) = 0,1 : 0,4 = 1:4

6) Формула алкену містить 4 атоми Карбону:

С₄Н₈

При гідратації алкену добудемо одноатомний насичений спирт С₄Н₉ОН

Відповідь: С₄Н₉ОН – бутанол

 

VІ. Виведення молекулярної формули за рівнянням стану ідеальних газів

Приклад

У сталеву посудину, місткість якої 2,75л, помістили 1,32г насиченого одноатомного спирту. Потім туди ввели 3,36л кисню (н. у.). Після підпалювання спирт повністю згорів, при цьому тиск у посудині за температурою 227ºС становив 306 кПа. Визначте формулу спирту.

Дано:     

Vпосуду = 2,75л         1) За рівнянням Менделєєва-Клапейрона:

m(C_nH_2n+1OH) = 1,32г         

V(O₂) = 3,36л            Виводимо формулу для визначення кількості речовини суміші продуктів

T = 227ºС           згорання:

P =306 кПа            , Т = 227 + 273 = 500 К;

C_nH_2n+1OH - ?      R = 8,314

2) За законом збереження маси речовини, знаходимо масу кисню витраченого для спалювання насиченого одноатомного спирту:

моль

3) Маса вихідних речовин:

Маса продуктів реакції:

Приймаємо n(СО₂) = х,

                     n(Н₂О) = 0,2025-х

Складаємо математичне рівняння за законом збереження мас речовин:

6,12 = 44х + (0,2025-х)18

6,12 = 44х + 3,645 – 18х

2,475 = 26х

х = 0,095

Отже, υ(СО₂) =0,095 моль,   υ(Н₂О) = 0,1075 моль

4) Складаємо рівняння реакції горіння насиченого одноатомного спирту:

C_nH_2n+1OH + О₂       5СО₂ + 6Н₂О

За співвідношенням υ(СО₂) : υ(Н₂О) = 0,095:0,1075 = 5:6

В сполуці спирту 5 атомів Карбону і 12 атомів Гідрогену.

Отже формула насиченого одноатомного спирту С₅Н₁₁ОН

Відповідь: С₅Н₁₁ОН – пентанол (аміловий спирт)

 

VІІ. Виведення молекулярної формули за хімічними властивостями речовин

Приклад №1

Етиленовий вуглеводень, що утворився із 24 г одноатомного насиченого спирту при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою, приєднує 15,3 мл брому (ρ = 3,14 г/см³). Який спирт використали для реакції? Врахуйте, що масова частка виходу алкену становить 75% від теоретичного.

Дано:    

m(С_nH_2n+1OH) = 24г         1. Визначаємо масу брому, що приєднує  алкен:

V(Br₂) = 15,3мл   m(Br₂) = ρ V = 15,3 мл 3,14 г/мл = 48 г

ρ = 3,14 г/см³   2. Визначаємо кількість речовини брому:

ω_вих^. (С_nH_2n) = 75%             n

С_nH_2n+1OH - ?

     3. Складаємо рівняння відповідних реакцій:

  С_nH_2n + Br₂ С_nH_2nBr₂

  С_nH_2n+1OH С_nH_2n + H₂O

4. Визначаємо практичну кількість речовини алкену, що приєднує бром:

n(Br₂) =  n_пр.(С_nH_2n) = 0,3 моль

5. Обчислимо теоретичну кількість виходу алкену:

6. Обчислимо молярну масу одноатомного насиченого спирту:

7. Обчислимо число атомів Карбону в сполуці спирту :

  12n +2n +1 +17 = 60

  14n =42

  n=3

8. Виводимо формулу одноатомного насиченого спирту:

  С₃Н₇OH

Відповідь: для реакції використали пропанол (С₃Н₇OH)

 

Приклад №2

Для каталітичного гідрування алкіну невідомого складу потрібно використати 1,7 л водню (н.у.). Така ж сама маса вуглеводню під час взаємодії з бромом утворює 15,24 г тетраброміду з розгалуженим карбоновим скелетом. Визначте формулу алкіну.

Дано:    

V(H₂) = 1,7 л     1. Складаємо рівняння відповідних реакцій:

m(С_nH_2n-2Br₄) = 15,24г        С_nH_2n-2 + 2H₂ С_nH_2n+2 

      С_nH_2n-2 + 2Br₂ С_nH_2n-2Br₄

С_nH_2n - ?      2. Обчислимо кількість речовини     водню

                                               що вступив у реакцію каталітичного

                                               гідрування алкіну :

                                               

3. Обчислимо кількість речовини брому, що вступив у реакцію:

n(Br₂)= 0,076 моль

4. Обчислимо масу брому:

m(Br₂) = М n = 160 г/моль 0,076 моль = 12,16 г

5. Обчислимо масу алкіну:

m(С_nH_2n-2) = m(С_nH_2n-2Br₄) – m(Br₂) = 15,24 – 12,16 = 3,08 г

6. Обчислюємо кількість речовини алкіну за рівнянням реакції приєднання брому:

n(С_nH_2n-2) = n(Br₂)/2 = 0,076/2 = 0,038 моль

7. Обчислюємо молярну масу алкіну:

8. Обчислюємо число атомів Карбону в алкіні:

  12n + 2n – 2 = 82

  14n = 84

  n=6

9. Виводимо формулу алкіну:

  С₆H₁₀

Відповідь: формула алкіну С₆H₁₀ (гексин)

 

Приклад №3

Внаслідок нагрівання насиченого одноатомного спирту з концентрованою йодидноюкислотою утворилась сполука, в якій масова частка йоду становить 74,7%. Визначте формулу одноатомного спирту.

Дано:   

С_nH_2n+1OH                С_nH_2n+1OH + НI → С_nH_2n+1I + H₂O

ω(I) = 74,7%              Mr(С_nH_2n+1I) = 14n + 128

 С_nH_2n+1OH - ?        

                                  

                                  0,747 (14n + 128) = 127

                                  10,458n + 95,616 = 127

                                  10,458n = 31,384

                                  ; С₃Н₇ОН

Відповідь: Формула спирту С₃Н₇ОН (пропанол)

 

АЛГОРИТМИ РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ТИПОВИХ ЗАДАЧ З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

Приклад№1.

 Масова частка крохмалю у картоплі становить 20%. Яку масу глюкози можна отримати з картоплі масою 1620 кг, якщо вихід продукту дорівнює 75%?

 Дано:                                 Складаємо формулу для знаходження  маси глюкози

           W((C₆H₁₀O₅)_х)=20%            m_пр.(глюкози) = m_теор.(глюкози)·η(глюкози)

          m(карт)= 1620кг                     Знаходимо масу крохмалю

      Wв =75%                                 m(крохмалю) = ω(крохмалю)· m(картоплі)                                    m_пр (C₆H₁₂O₆ )-?                            m (крохмалю)=1620кг·0,2=324кг

                                    Складаємо рівняння реакції та співвідношення величин

                        (C₆H₁₀O₅)_х + Н₂О→х C₆H₁₂O₆      

m_пр.(глюкози)=360·10³г·0,75=270·10³г=270кг

Відповідь: m_пр.(глюкози)=270кг

Приклад№2.

Суміш етану та етилену об’ємом 200 мл (нормальні умови) знебарвила бромну воду масою 25г. Розрахуйте об’ємну частку етилену в суміші, якщо масова частка брому в бромній воді становить 3,2 %.

Дано:                                           З бромною водою легко взаємодіє тільки  етилен з

V(С2Н6+С2Н4)-200мл                  утворенням 1,2-диброметану:

т_р(Вr₂) – 25г                                        С₂Н₄ + Вr₂ −> С₂Н₄Вr₂.

W (Вr₂)-3,2%              Визначаємо масу і кількість речовини молекулярного брому, який    -------------?                            містився   у      бромній воді:

Із рівняння реакції випливає:

n(С₂Н₄) = n(Вr₂); n(С₂Н₄) = 0,005 (моль).

Обчислюємо об’єм етилену за нормальних умов:

V(С₂Н₄) = n(С₂Н₄) V_m; V(С₂Н₄) = 0,005 • 22,4 = 0,112 (л)= = 112 (мл).

Розраховуємо об’ємну частку етилену у вихідній газовій суміші:

Відповідь: 56%

Приклад№3.

   Суміш бензену із циклогексеном масою 5 г знебарвлює бромну воду масою 125 г (масова частка брому 3,2 %). Визначте масу води, що утворюється під час спалювання в кисні такої самої суміші масою 20 г.

Дано: т1 (сум) – 5г тр ( (Вr2)-125г W (Вr2) – 3,2% т2(сум)-20г   т (Н2О)-?

З бромною водою взаємодіє лише один компонент суміші — циклогексен:

 

 

Визначаємо масу і кількість речовини брому, що вступив в реакцію:

 

 

 

Обчислюємо кількість речовини циклогексена (позначаємо його літерою Ц), що вступив в реакцію з бромом. Із рівняння реакції (а) випливає:

n(Ц) = n(Вr₂);n(Ц) = 0,025 (моль).

Розраховуємо масу і масову частку циклогексену в суміші:

m(Ц) = n(Ц) М(Ц);m(Ц) = 0,025 ∙ 82 = 2,05 (г);

Масова частка бензолу (Б) у суміші двох речовин дорівнює:

w(Б) = 1 - w(Ц);   wЦ) = 1 - 0,41 = 0,59.

Визначаємо масу і кількість речовини бензолу в зразку суміші масою m' = 20 г:

Аналогічно для циклогексену одержуємо m'(Ц) = 8,2 г і n'(Ц) = 0,1 моль.

Складаємо рівняння реакцій горіння бензолу і циклогексену:

Виходячи з рівняння реакції (б), записуємо:

n₆(Н₂О) = 3n"(Б);

n₆(Н₂О) - 3 ∙ 0,15 = 0,45 (моль).

Використовуючи рівняння реакції (в), матимемо:

n_а(Н₂О) = 5n(Ц);n_в(Н₂O)= 5-0,1 — 0,5 (моль).

Загальна кількість   речовини води,  що виділилася      під    час горіння суміші масою  20 г, становить:

n(Н₂О) = n_б(Н₂О)+n_в(Н₂O); n(Н₂O) = 0,45+0,5= 0,95    (моль).

Обчислюємо масу   добутої води:

m(Н₂O) = n(Н₂О) ∙М(Н₂O); m(Н₂O) = 0,95 0,18 = 17,1 (г)

Відповідь: 17,1г

Приклад№4.

Етанол об’ємом 30 мл (густина 0,79 г/мл) нагріли з надлишком броміду натрію і сульфатної кислоти. З реакційної суміші виділили брометан масою 42,3 г. Обчисліть масову частку виходу брометану.

Дано: V(С2Н5ОН)-30мл p(С2Н5ОН)-0,79г\мл тпр(С2Н5Вr)- 42,3г   ɳ (С2Н5Вr)-?

При нагріванні суміші етанолу з бромідом калію та сульфатною кислотою відбуваються реакції: 2KBr + H2SO4 ⇆ 2HBr + K2SO4;                 (а)     С2Н5ОН + НВr ⇆ С2Н5Вr + Н2O.                  (б)

 

Обчислюємо масу і кількість речовини етанолу, взятого для реакції:

m(С₂Н₅ОН) = V(С₂Н₅ОН) ∙ р(С₂Н₅OН);

m(С₂Н₅OН) = 30 ∙ 0,79 ≈ 23,7 (г);

Із рівняння реакції (б) випливає:

n(С₂Н₅Вr) = n(С₂Н₅ОН); n(С₂Н₅Вr) = 0,515 (моль).

Розраховуємо масу брометану, який міг би утворитися при 100 %-му виході:

m(С₂Н₅Вr) = n(С₂Н₅Вr) ∙ M(С₂Н₅Вr);

m(С₂Н₅Вr) = 0,515 ∙ 109 ≈56,1 (г).

Обчислюємо масову частку виходу брометану:

Відповідь: 75,4%

Приклад№5.

Який об’єм 15%-го розчину гідроксиду калію (густина 1,14 г/мл) потрібний для нейтралізації амінооцтової кислоти, добутої з 12,8 г карбіду кальцію.

Дано: W(КОН)-15% p(КОН)- 1,14г/мл т(СаС2) – 12.8г   Vр(КОН)-?

Складаємо рівняння реакцій синтезу амінооцтової кислоти з карбіду кальцію: а)     одержання ацетилену з карбіду кальцію: СаС2 + 2Н2O −> Са(ОН2) + С2Н2; б)     одержання ацетальдегіду (реакція Кучерова):                       Нg2+ С2Н2 + Н2O  −>   СН3СОН; в)     окиснення ацетальдегіду будь-яким окисником: СН3СОН + [О] −> СН3СООН; г)     хлорування оцтової кислоти: СН3СООН + Сl2 −> СlСН2СООН + НСl; д)     взаємодія хлороцтової кислоти з аміаком: СlСН2СООН + 2NH3 −> H2NCH2COOH + NH4Cl.

Визначаємо кількість речовини СаС₂:

Із рівнянь реакцій а—д випливає, що

n(H₂NCH₂COOH) = n(СаС₂); n(H₂NCH₂COOH) = 0,2 моль.

З рівняння реакції нейтралізації кислоти:

H₂NCH₂COOH + КОН -> H₂NCH₂COOK + Н₂О  випливає, що

n(КОН) = n(H₂NCH₂COOH); n(КОН) = 0,2 моль.

Обчислюємо масу потрібного КОН:

m(КОН) = n(КОН) ∙ M (КОН); М(КОН) = 0,2 ∙ 56 = 11,2 (г).

 Обчислюємо масу і об’єм розчину гідроксиду калію:

 

Відповідь:  65,5 мл.

 

Приклад№6.

Як можна добути анілін, виходячи з метану і не використовуючи інші органічні сполуки? Зазначте умови перебігу реакцій.

Розв’язання. Проводячи піроліз метану, можна добути ацетилен:

                                              _t

                                         2СН₄ —> С₂Н₂ + ЗН₂.

При наявності вугільного каталізатора з ацетилену можна добути бензол:

Під дією нітруючої суміші (суміш концентрованих нітратної та сульфатної кислот) на бензол утворюється нітробензол:

З нітробензолу можна добути анілін за реакцією Зініна, використовуючи як відновник судьфід амонію, залізо у кислому середовищі або водень за наявності каталізаторів, наприклад:

 

 

 

 

Список використаної літератури

1. Березан О.В. Органічна хімія: навч. посіб. – Тернопіль : Підручники і посібники, 2012. – 208 с.
2. Кузьменко М.Є., Єрьомін В.В. Хімія. 2400 для школярів та абітурієнтів / Пер. з рос. – Тернопіль: Навчальна книга – Богдан, 2001. – 560 с.
3. Попель П. П. Хімія (рівень стандарту) : підруч. для 10 кл. закладів загальної середньої освіти / П. П. Попель, Л. С. Крикля. — Київ : ВЦ «Академія»,  2018. — 256 с. : іл.
4. Речицький О.Н.,  Решнова С.Ф. Навчально-методичні рекомендації “Державна атестація студентів з хімії” для студентів IV-V курсів спеціальності Хімія денної, заочної та екстернатної форм навчання Інституту природознавства  - Херсон , 2007. – 93с.
5. Електронний носій : ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ https://subject.com.ua/chemistry/admission/168.html