Методична розробка заняття на тему: Добування естерів. Вивчення властивостей жирів

Міністерство охорони здоров’я України

Чортківський державний медичний коледж

 

 

 

Методична розробка

практичного заняття з хімії

 

Добування естерів. Вивчення властивостей жирів.

 

 

 

 

Викладач хімії: Зацерковний М.С.

 

 

 

 

Чортків-2018

 

 

 

 

 

 

 

Розглянуто на засіданні циклової комісії професійної та практичної підготовки фамацевтичного профілю.

Протокол №__ від “__”______________ 20___р.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Головним скарбом життя є здоров’я,

 щоби його зберегти треба багато чого знати.

Авіценна

МЕТОДИЧНА РОЗРОБКА ПРАКТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

Навчальна дисципліна   Хімія

Спеціалізація  "Фармація"

Тема. Добування естерів. Вивчення властивостей жирів.

 

Мета заняття:  добути складний естер, дослідити характерні властивості, що супроводжують дану реакцію та умови її проходження, вивчити властивості жирів.

Завдання:

• повторити і систематизувати знання студентів про класи органічних сполук естерів, жирів;
• провести лабораторні експерименти, що підтверджують властивості естерів, жирів;
• скласти відповідні рівняння реакцій;
• розширити знання студентів про сфери застосування естерів та жирів у медицині та інших галузях народного господарства;
• дотримуватися правил техніки безпеки при виконанні хімічних дослідів.

 

 Обладнання та реактиви. Штатив із пробірками, склянка з водою, нагрівальний прилад, пробіркотримач, сірники, етиловий спирт – 1-2 мл, оцтова кислота конц. – 1-2 мл, сульфатна кислота – 0,5 мл, соняшникова олія, свинячий жир, концентрований розчин гідроксиду натрію чи калію, насичений розчин хлориду натрію, індикатор, вода, піпетка, пробірка, нагрівний прилад, індикатор фенолфталеїн, лакмусовий папір, відеофільм «Складні естери. Жири».

ХІД РОБОТИ.

1. Організаційний момент ( перевірка готовності до заняття, відповідність форми одягу, перевзуття, рапорт чегового про присутніх на занятт,і заповнення журналу). (5хв.)
2. Мотивація навчально-пізнавальної діяльності (ознайомлення з темою, метою, завданнями та девізом заняття ).
3.  Письмовий тестовий контроль (індивідуальні диференційовані завдання).

ТЕМА: “Естери.Жири.Мило”. (10 хв.)

Матеріали письмового тестового контролю.

ТЕМА: “Естери.Жири.Мило”.

Варіант 1

Початковий рівень

1.Естери карбонових кислот — це:

А безбарвні рідини без запаху;

Б тверді речовини з неприємним запахом;

В леткі рідини, що мають приємний фруктовий запах;

Г газоподібні речовини без запаху.

 

2.Омилення жирів — це:

А гідроліз жирів за наявності лугу;

Б гідроліз жирів за наявності кислоти;

В розчинення жирів за наявності мила;

Г взаємодія жирів із водою, що не містить домішок інших речовин.

 

3.Укажіть назву естеру, утвореного метановою кислотою та метанолом:

А метилметаноат; 

Б етилацетат;

В етилетаноату; 

Г метилметаноат. 

Середній рівень

4.Установіть відповідність між назвою естеру й числом атомів Карбону в його молекулі:

1 метилметаноат; А 2;

2 метилбутаноат; Б 3;

3 метилетаноат; В 4;

4 метилпропіонат. Г 5;

                                               Д 6.  

5.Укажіть молярну масу стеаринової кислоти:

А 248 г/моль; 

Б 282 г/моль;

В 284 г/моль; 

Г 228 г/моль.

 

6.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: метаналь →  метанол →  метилпропаноат.

 

Достатній рівень

 7.Знайдіть масу естеру, який утвориться під час реакції між надлишком стеаринової кислоти і  160 г розчину метанолу з масовою часткою спирту 20%.

 

8.Знайдіть масу мила, що утвориться внаслідок взаємодії 89 г тристеарату з 20 г калій гідроксиду.

Високий рівень

9.Знайдіть масу олеїнової кислоти й об’єм водню, які вступили в реакцію, якщо при виході продукту 83% від теоретичного утворилось 23,57 г стеаринової кислоти.

 

Додаткове завдання

10.Під час гідролізу 2 моль естеру утворилось 92 г кислоти та 64 г спирту. Напишіть рівняння реакції, укажіть назви її продуктів.

 

 

 

Письмовий тестовий контроль.

ТЕМА: “Естери.Жири.Мило”.

Варіант 2

Початковий рівень

1.Жири — це естери:

А пропан-1,2,3-триолу та вищих карбонових кислот;

Б етанолу й вищих карбонових кислот;

В метанолу й вищих карбонових кислот;

Г етан-1,2-діолу й вищих карбонових кислот.

 

2.Мило — це:

А калієві або натрієві солі вищих карбонових кислот;

Б кальцієві солі вищих карбонових кислот;

В калієві або натрієві солі етанової та метанової кислот;

Г естери.

 

3.Укажіть назву естеру, утвореного етановою кислотою та етанолом:

А етилетаноату;

Б метилацетат; 

В метилметаноат; 

Г етилформіат. 

Середній рівень

4.Установіть відповідність між назвою естеру та числом атомів Гідрогену в його молекулі:

1 метилетаноат; А 4;

2 етилетаноат;       Б 6; 

3 етилбутаноат; В 8; 

4 етилпропіонат. Г 10; 

                                          Д 12.

 

5. Укажіть масу 0,1 моль триолеату:

А 88,4 г; 

Б 442 г;

В 884 г;

Г 44,2 г.

 

6.На пишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: етаналь →  етанова кислота →  етилетаноат.

 

Достатній рівень

7.Яка кількість речовини естеру утвориться, якщо в реакцію вступило 230 г розчину метанової кислоти з масовою часткою розчиненої речо¬вини 10% і достатня кількість пропан-1-олу?

 

8.Знайдіть масу мила, що утвориться внаслідок взаємодії 40,3 г трипальмітату й 16 г натрій гідроксиду.

 

Високий рівень

9.Обчисліть вихід продукту реакції, якщо під час гідрування 88,4 г триолеату з достатньою кількістю водню утворилося 86 г тристеарату.

 

Додаткове завдання

10.У результаті гідролізу 0,3 моль естеру утворилось 13,8г кислоти й 13,8 г спирту.   Напишіть рівняння реакції, укажіть назви її продуктів.

Письмовий тестовий контроль.

ТЕМА: “Естери.Жири.Мило”.

Варіант 3

Початковий рівень

1. Жири:

А розчиняються у воді;

Б легші за воду, нерозчинні у воді, розчинні в органічних розчинниках;

В не розчиняються в органічних розчинниках;

Г мають густину, більшу за густину води.

 

2.Реакцією гідролізу естеру називають реакцію:

А естеру з водою, унаслідок якої утворюється спирт і кис­лота;

Б між кислотою та лугом;

В між кислотою й амоніаком;

Г між спиртом і кислотою, якщо утворюється естер.

 

3.Укажіть назву естеру, утвореного метановою кислотою та метанолом:

А метилметаноат; 

Б метилетаноат; 

В метилформіат; 

Г метилацетат. 

Середній рівень

4.Установіть відповідність між назвою естеру та числом атомів Карбону в його молекулі:

1 етилетаноат;      А

 

2 етилпропіонат;  Б

 

3 метилметаноат; В

 

4 етилметаноат.   Г

                              Д

 

5.Укажіть молярну масу пальмітинової кислоти:

А 64г/моль; 

Б 256г/моль; 

В 128г/моль;

  Г 512г/моль.

 

6.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: пропаналь → пропан-1-ол → пропілметаноат.

Достатній рівень

 

7.Обчисліть масу 46%-го розчину етанолу, який необхідно використати для отримання 20,4 г етилпропіонату.

 

8.Знайдіть масу солі, що утвориться внаслідок взаємодії 190 г триолеату й 33,6 г калій гідроксиду.

 

Високий рівень

 

9.Визначте масу триолеату й об’єм водню, що прореагували, якщо при виході продукту 91% від теоретичного утворилось 40,5 г тристеарату.

 

Додаткове завдання

 

10.Унаслідок гідролізу 0,2 моль естеру утворилось 12 г кислоти й 12 г спирту. Напишіть рівняння реакції, укажіть назви її продуктів.

Письмовий тестовий контроль.

ТЕМА: “Естери.Жири.Мило”.

Варіант 4

Початковий рівень

 

1.Тверді жири:

А містять залишки насичених кислот; 

Б одержують із рослин; 

В утворені етан-1,2-діолом і вищими карбоновими кис¬лотами;

Г містять залишки ненасичених кислот.

 

2.Укажіть формулу спирту, який утвориться під час гідролізу тристеарату:

А пропан-1,2,3-триол; 

Б пропан- 1,3-диол; 

В етан-1,2-діол;

Г етанол.

3.Укажіть назву естеру, утвореного етановою кислотою та метанолом:

А етилформіат; 

Б метилметаноат; 

В етилацетат; 

Г метилетаноат. 

Середній рівень

4.Установіть відповідність між назвою естеру та числом атомів Гідрогену у його молекулі:

1 етилпропіонат;

2 метилпропіонат;

3 пропілпропіонат;

4 пропілбутаноат.

5.Укажіть масу 0,5 моль тристеарату:

А 890 г, 

Б 4,5 г; 

В 89 г,

Г 445 г.

 

6.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: метаналь →  метанова кислота →  етилметаноат.

 

Достатній рівень

7.Знайдіть масу 5%-го розчину етанової кислоти, який потрібно використати для добування 5,1 г пропілетаноату.

 

8.Знайдіть масу мила, що утвориться внаслідок взаємодії 280 г тристеарату і 36 г натрій гідроксиду.

 

Високий рівень

9. Обчисліть вихід продукту реакції, якщо під час гідрування 14,1 г олеї¬нової кислоти з достатньою кількістю водню утворилось 14 г стеари¬нової кислоти.

 

Додаткове завдання

 

10. Під час гідролізу 5 моль естеру утворилось 230 г кислоти і 300 г спирту. Напишіть рівняння реакції, укажіть назви її продуктів.

 

Письмовий тестовий контроль.

ТЕМА: “Естери.Жири.Мило”.

Варіант 5

Початковий рівень

 

1.Рідкі жири перетворюють на тверді:

А реакцією гідратації;

Б реакцією гідрування;

В реакцією хлорування;

Г реакцією нітрування.

  

2.Укажіть формулу спирту, який утвориться під час гідролізу трипальмітату:

А метанол;

Б етанол; 

В пропан-1-ол; 

Г пропан-1,2,3-триол.

 

3.Укажіть назву естеру, утвореного пропановою кислотою та метанолом:

А метилпропаноат; 

Б пропілметаноат; 

В пропілформіат; 

Г пропілетаноат.

 

Середній рівень

4.Установіть відповідність між назвою естеру та числом атомів Карбону в його молекулі:

1 пропілметаноат; А 3; 

2 етилметаноат; Б 4;  

3 пропілбутаноат; В 5; 

4 метилметаноат. Г 2;

                                               Д 7. 

 

5.Укажіть молярну масу олеїнової кислоти:

А 282 г/моль; 

Б 256 г/моль; 

В 284 г/моль; 

Г 306 г/моль.

 

6.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: бутаналь →  бутанова кислота → етилбутаноат.

Достатній рівень

7.Яка маса естеру утвориться під час реакції достатньої кількості етанової кислоти і 100 г розчину етанолу з масовою часткою спирту 92%?

 

8.Знайдіть масу мила, що утвориться внаслідок взаємодії 322,4 г трипальмітату і 70 г калій гідроксиду.

Високий рівень

9.Знайдіть масу олеїнової кислоти й об’єм водню, які вступили в реакцію, якщо при виході продукту 86% від теоретичного утворилось 48,85 г стеаринової кислоти.

 

Додаткове завдання

10.Унаслідок гідролізу 0,5 моль естеру утворилось 30 г кислоти й 16 г спирту. Напишіть рівняння реакції, укажіть назви її продуктів. 

Письмовий тестовий контроль.

ТЕМА: “Естери.Жири.Мило”.

Варіант 6

Початковий рівень

 

1.Рідкі жири:

А містять залишки насичених кислот;

Б мають тваринне походження;

В утворені етан-1,2-діолом і вищими карбоновими кислотами;

Г містять залишки ненасичених кислот.

 

2.Реакцією естерифікації називають взаємодію:

А естеру з водою, в результаті якої утворюються спирт і кислота;

Б між кислотою та лугом;

В між кислотою й амоніаком;

Г між спиртом і кислотою, якщо утворюється естер.

 

3.Укажіть назву естеру, утвореного бутановою кислотою та етанолом:

А бутилбутаноат; 

Б бутилетаноат; 

В етилбутаноат; 

Г бутилметаноат. 

Середній рівень

4.Установіть відповідність між назвою естеру та числом атомів Гідрогену в його молекулі:

1 бутилбутаноат;         А 8;

2 етилетаноат;             Б 10;

3 пропілпропаноат;     В12;

4 метилбутаноат.         Г14;

                                               Д16

 

5.Укажіть масу 0,2 моль трипальмітату:

А 403 г; 

Б 80,6 г;

В 161,2 г; 

Г 16,12 г. 

 

6.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення: пропаналь →   пропанова кислота →  метилпропаноат.

 

Достатній рівень

7.Визначте кількість речовини естеру, який утвориться в результаті реакції між метанолом (узятим з надлишком) і 900 г розчину метанової кислоти з масовою часткою розчиненої речовини 23%.

 

8.Знайдіть масу солі, що утвориться внаслідок взаємодії 30 г триолеату і  З г натрій гідроксиду.

 

Високий рівень

9.Обчисліть вихід продукту реакції, якщо під час гідрування 44,2 г триолеату з достатньою кількістю водню утворилося 40 г тристеарату.

Додаткове завдання

10.Унаслідок гідролізу 10 моль естеру утворилось 740 г кислоти і 320 г спирту. Напишіть рівняння реакції, укажіть назви її продуктів.

 

Еталони відповідей. Початковий рівень.(Завдання 1-3)

 Варіант 1.

№	А	Б	В	Г
1			Х
2	Х
3				Х

Варіант 2.

№	А	Б	В	Г
1	Х
2	Х
3	Х

Варіант 3.

№	А	Б	В	Г
1		Х
2	Х
3	Х

 

 

Варіант 4.

№	А	Б	В	Г
1	Х
2	Х
3				Х

Варіант 5.

№	А	Б	В	Г
1		Х
2				Х
3	Х

Варіант 6.

№	А	Б	В	Г
1				Х
2				Х
3			Х

Еталони відповідей.Середній рівень.Завдання № 4Варіант 1.

№	А	Б	В	Г	Д
1	Х
2				Х
3		Х
4			Х

Варіант 2.

№	А	Б	В	Г	Д
1		Х
2			Х
3					Х
4

Варіант 3.

№	А	Б	В	Г	Д
1			Х
2				Х
3	Х
4		Х

Варіант 4.

№	А	Б	В	Г	Д
1			Х
2		Х
3				Х
4					Х

Варіант 5.

№	А	Б	В	Г	Д
1		Х
2	Х
3					Х
4				Х

Варіант 6.

№	А	Б	В	Г	Д
1					Х
2	Х
3			Х
4		Х

Завдання № 5

Варіант 1.

№	А	Б	В	Г
5			Х

Варіант 2.

№	А	Б	В	Г
5	Х

Варіант 3.

№	А	Б	В	Г
5		Х

Варіант 4.

№	А	Б	В	Г
5				Х

Варіант 5.

№	А	Б	В	Г
5	Х

Варіант 6.

№	А	Б	В	Г
5			Х

 ІІІ. Контроль вихідного рівня знань. Відповідь на контрольні запитання до теми (усне фронтальне опитування), складання рівнянь реакції, розв’язування вправ і задач, участь у конкурсах:

Контрольні питання.

1. Що таке естери? Навести приклади.
2. Реакція естерифікації – це...?
3. Які фізичні властивості естеру вам відомі?
4. Напишіть реакцію утворення оцтоетилового естеру?
5. Які хімічні реакції характерні для естерів?
6. Застосування естерів.
7. Що таке жир? Як класифікують жири?
8. Що таке мило? Як його одержати в лабораторії?
9. Де у медицині застосовуються естери?
10.  Що таке синтетичні миючі засоби?
11. Яка загальна формула естерів?
12. Як визначити кислотність середовища мила?
13. Яке забарвлення фенолфталеїну у лужному середовищі?
14. Що таке «тверда вода»?
15.  Чи розчиняються жири у воді?

Конкурсні завдання.

• «Вгадай естер за запахом» (вказати хімічну назву речовини).
• «Хто більше знає олійних рослин»(бліц-турнір).
• «Доведіть переваги натурального ефіру над синтетичним»(на час, максимум аргументів).
• Дискусійна гра між командами «Мило чи СМЗ?». (20-25 хв.)

 

4.        Інструктаж з правил техніки безпеки під час роботи з небезпечними речовинами та нагрівними приладами. (5хв.)
5.        Виконання лабораторної роботи (згідно з інструкцією). (25 хв.)

Повторення хімічних реакцій, які необхідні для одержання естеру та вивчення його властивостей. Виконання хімічного експерименту та перегляд відео сюжету. (Здійснюють досліди студенти у парах під керівництвом викладача.)

Оформлення своїх спостережень і дослідів у  зошит для практичних робіт.

Висновок.

Інструкція

практичного заняття

Дослід 1. Добування оцтовоетилового естеру.

У пробірку помістіть видану вам суміш етанолу, сірчаної, оцтової кислот. Суміш цих речовин перемішайте. Протягом 4-5 хв обережно нагрівайте, не доводячи до кипіння. Вміст пробірки охолодіть і вилийте в другу пробірку з водою. Переконайтесь у специфічному запаху естеру.

Нюхайте естер ( ефір) обережно, оскільки він подразнює слизові оболонки!

Що спостерігаємо? Яка роль сульфатної кислоти у цій реакції? Які ознаки реакції свідчать про наявність ефіру естеру у розчині?

Напишіть рівняння реакції добування оцтово-етилового естеру.

Дослід 2. Добування мила з жиру.

У порцелянову чашку або стакан помістіть жир, добавте розчин лугу. Нагрівайте суміш до слабкого кипіння, весь час помішуючи її. Час від часу добавляйте воду в міру її википання.

Остерігайтеся розбрискування суміші!

Через 15-20 хв проведіть пробу на повноту омилення. Для цього піпеткою відберіть кілька крапель суміші, помістіть  у пробірку з 5-6 мл гарячої води і нагрійте. При повному омиленні проба розчиняється повністю, не виділяючи крапель жиру.

Коли омилення досягнуто, в чашку добавте гарячого насиченого розчину хлориду натрію, дайте суміші відстоятися і охолонути. На поверхню спливає шар мила, що твердне при охолодженні. Зберіть його, відмийте водою від лугу і сплавте в однорідну масу.

Добутим милом можна спробувати вимити руки.

Напишіть рівняння реакції добування мила з тристеарину.

Дослід 3. Порівняння властивостей мила і синтетичних миючих засобів.

У дві пробірки налийте по 2 мл розчинів мила і прального порошку, додайте кілька крапель фенолфталеїну. Можна використати лакмусові смужки  оброблені індикатором у нейтральному середовищі.

Опишіть, як змінюється забарвлення індикатора. Наявність яких йонів зумовлює зміну забарвлення індикаторів. Складіть рівняння реакції гідролізу мила.

Завдання додому: Вивчити властивості глюкози.

6. Позааудиторна пошукова робота. (10 хв)

Повідомлення та проекти про застосування у медицині і побуті естерів, жирів, мила.

Пошукова робота студентів.

Теми проектів:

1. «Естери як ароматичні речовини»
2. «Ефіри в медицині»
3. «Жири як естери»
4. «Мила і їх одержання з жирів»
5. «Миючі засоби, їх класифікація»
6. «Ароматизатори як харчові добавки»
7. «Екологічні проблеми пов’язані із застосуванням СМЗ»
8. «Рідке і тверде мило».

 

VІІ. Підсумок заняття (5 хв).

Мотивація і оголошення оцінок.

Домашнє завдання.

Вивчити властивості глюкози.

VІІІ. Список літератури:

 

Основна:

 

1. А.В. Домбровський Н.І. Лукашова Хімія 10-11, – К.: Освіта, 1998. – 192 с.

2. А.С. Мороз, Д.Д. Луцевіч, Л.П. Яворська Медична хімія, – Вінниця: Нова книга, 2006. – 776 с.

3. Чернобельська Г.М., Чертков И.Н. Хімія, – М.: Медицина, 1993

4. Буринська Н.М.,Величко Л.П. Хімія 11 клас.- Київ.,Ірпінь: «Перун», 2001.-176 с.

5. Юзефович Р.В. Методичні рекомендації для практичних занять з хімії для студентів вищих медичних навчальних закладів І-ІІ рівнів акредитації. – Кіровоград: Центрально-Українське видавництво, 2011. - 149 с.

 

Додаткова:

 

1. Гольдфарб Я.Л. Збірник задач і вправ з хімії, – К.: Освіта. 1997.

 

2. Луцевич Д.Д., Березан О.В. Конспект – довідник з хімії, – К.: Вища школа 1997.

 

3. С.А. Неділько, П.П. Попель Загальна й неорганічна хімія (Задачі та вправи – К.: Либідь, 2001. – 400 с.

 

4. Чайченко Н.М. Основи загальної хімії. 11 клас. 1997.

 

5. Ярошенко О.Г., Новицка В.І. Збірник задач і вправ з хімії. – К.: Станіца 1996.