23 квітня о 18:00Вебінар: Шкільна територія як об'єкт STEАM-дослідження

Насичені одноатомні спирти

Про матеріал
Сформувати уявлення про оксигеновмісні органічні сполуки . Дати поняття про спирти та їхню функціональну групу ; ознайомити учнів з гомологічним рядом спиртів , видами структурної ізомерії спиртів , сформувати уміння складати формули спиртів за їхніми назвами ; вивчити назви спиртів за міжнародною номенклатурою ; ознайомити учнів з фізичними властивостями спиртів . Сформувати поняття про водневий зв’язок і його вплив на фізичні властивості спиртів . Вивчити вплив функціональної групи спиртів на їхні хімічні властивості . Назвати основні способи одержання спиртів . Поглибити знання про хімічні властивості органічних сполук на прикладі хімічних властивостей спиртів . Показати , що функціональна група спиртів впливає не тільки на фізичні , Але й на хімічні властивості спиртів . Ознайомити учнів зі згубним фізіолoгічним впливом спиртів на організм людини . Розглянути зв’язок між властивостями спиртів і їхнім застосуванням . На підставі знань учнів про хімічні властивості спиртів з’ясувати можливість їх застосування в народному господарстві .
Перегляд файлу

           Тема  Насичені  одноатомні  спирти .

 

          Мета  Сформувати  уявлення  про  оксигеновмісні  органічні 

                      сполуки . Дати  поняття  про  спирти  та  їхню 

                      функціональну  групу ; ознайомити  учнів  з 

                      гомологічним  рядом  спиртів , видами  структурної 

                      ізомерії   спиртів , сформувати  уміння  складати 

                      формули  спиртів  за  їхніми  назвами ; вивчити  назви 

                      спиртів  за  міжнародною  номенклатурою ;  ознайомити 

                      учнів  з  фізичними  властивостями  спиртів .

                      Сформувати  поняття   про  водневий  зв’язок  і  його 

                      вплив  на  фізичні  властивості  спиртів . Вивчити  вплив 

                      функціональної  групи  спиртів  на  їхні  хімічні 

                      властивості . Назвати  основні  способи  одержання 

                      спиртів .   Поглибити  знання  про  хімічні  властивості 

                      органічних  сполук  на   прикладі  хімічних 

                      властивостей  спиртів . Показати , що  функціональна 

                      група  спиртів  впливає  не  тільки  на  фізичні , Але

                      й  на  хімічні  властивості  спиртів . Ознайомити 

                      учнів   зі  згубним  фізіолoгічним  впливом  спиртів 

                      на  організм  людини . Розглянути  зв’язок  між 

                      властивостями  спиртів  і   їхнім  застосуванням . На 

                      підставі  знань  учнів  про   хімічні  властивості 

                      спиртів  з’ясувати  можливість  їх  застосування  в 

                      народному  господарстві .

 

Обладнання   Періодична  система  хімічних  елементів 

й  матеріали Д.І.Менделєєва ; хімічна  склянка , лійка , пробірка ;

                           штатив , етиловий  спирт , натрій  металічний , ксилол

                           пропанол , вода , йод , барвник , піпетка , водяна  баня  

                           пальник , круглодонна   колба  або  колба  Вюрца  на

                           100 мл , азбестова  сітка , конічна  колба , ділильна 

                           лійка , вимірювальний  циліндр , чашка , водяний

                           холодильник  з  алонжем .

 

Базові  поніт- Спирти , гідроксильна  група , функціональна  група ,

тя  й  терміни гомологічний  ряд , метанол , етанол , ізомерія ,

                          фізичні   властивості ,  гідрофільна  і  гідрофобна 

                          частина  молекули , водневий   зв’язок , хімічні 

                          властивості , застосування  спиртів , фізіологічна  дія 

                          спиртів .

 

Тип  заняття   Заняття  вивчення  нового  матеріалу .

 

 

                                        Структура  заняття

 

І. Організаційний  етап.........................................................................2 хв

ІІ. Перевірка  домашнього  завдання...................................................4 хв

ІІІ. Актуалізація  опорних  знань.......................................................10 хв

ІV. Вивчення  нового  матеріалу........................................................55 хв

  1. Поняття  про  спирти
  2. Будова  спиртів , взаємний  вплив  атомів  у  молекулах

спиртів , поняття  про  функціональну  групу .

  1. Гомологічний  ряд  спиртів , загальна  формула 

насичених  одноатомних  спиртів .

  1. Ізомерія  і  класифікація  спиртів .
  2. Номенклатура  спиртів .
  3. Загальні  фізичні  властивості  спиртів .
  4. Розчинність  спиртів  у  воді .
  5. Поняття  про  водневий  зв’язок .
  6. Основні  методи  одержання  спиртів .

    10.Хімічні  властивості  спиртів .

    11.Застосування  спиртів  у  народному  господарстві .

    12. Згубний  вплив  метанолу  й  етанолу  на  організм  людини .

V. Узагальнення  й  систематизація  знань ........................................4 хв

VI. Домашнє  завдання..........................................................................2 хв

VII. Підбиття  підсумків  заняття.........................................................4 хв

 

 

 ________________________Хід  заняття___________________

 

 

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ  ЕТАП

 

ІІ. ПЕРЕВІРКА  ДОМАШНЬОГО  ЗАВДАННЯ

 

ІІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ  ОПОРНИХ  ЗНАНЬ  УЧНІВ

 

       Бесіда .

  1. Які  елементи  можуть  входити  до  складу  органічних 

     сполук ?

  1. Які  елементи  входять  до  складу  вуглеводнів ?
  2. Які  хімічні  зв’язки  існують  між  атомами  елементів  у  вуглеводнях ?
  3. Який  заряд ( ступінь  окиснення ) мають  атоми  Карбону  і  Гідрогену у  вуглеводнях ?

 

IV. ВИВЧЕННЯ  НОВОГО  МАТЕРІАЛУ

 

  1. ПОНЯТТЯ  ПРО  СПИРТИ .

 

Розповідь  вчителя .

До  складу  органічних  сполук  можуть  входити  не  тільки

 атоми  Карбону  й  Гідрогену , але  й  атоми  інших  елементів

( зокрема , Оксигену ) . Різних  органічних  оксигеновмісних  сполук  існує  величезна  кількість – значно  більше  ніж  вуглеводнів .

      Одним  з  найпоширеніших  класів  оксигеновмісних  органічних  сполук  є  спирти . Саме  з  цього  класу  сполук  починається  вивчення  гетероелементних  органічних  речовин .

 

  1. БУДОВА  СПИРТІВ , ВЗАЄМНИЙ  ВПЛИВ  АТОМІВ  У  МОЛЕКУЛАХ

      СПИРТІВ , ПОНЯТТЯ  ПРО  ФУНКЦІОНАЛЬНУ  ГРУПУ .

 

Розповідь  вчителя .

Найбільш  розповсюджений  у  побуті  спирт – етанол – має 

формулу  С2Н6О .

 

Завдання .

Зобразіть  можливі  структурні  формули , що  відповідають 

цьому  складу .

              Н           Н                                      Н    Н

       Н – С – О – С – Н                         Н – С – С – О – Н

              Н           Н                                      Н    Н

 

 

Розповідь  вчителя .

Із  запропонованих  вами  структурних  формул  необхідно 

вибрати  істинну  формулу  етилового  спирту . Щоб  зробити  правильний  вибір , необхідно  проаналізувати  властивості , які  виявляються  атомом  Гідрогену  гідроксильної  групи  й  атомом  Гідрогену , зв’язаними  з  атомами  Карбону .

          Для  того  щоб  дійти  правильного  висновку , можна  перевірити  відношення  спирту  до  натрію .

 

Демонстрація “Взаємодія  спирту  з  натрієм”

У  хімічну  склянку  наливають  невелику  кількість  етилового  

спирту , в   який  поміщають  невеликий  шматочок  металічного  натрію Склянку  зверху  накривають  лійкою , а  не  носик  лійки  одягають  пробірку . У  ній  збирається  водень , який  виділяється  в  ході  реакції , що  можна  довести , якщо  його  підпалити .

 

Бесіда .

  1. Які  атоми  Гідрогену  відщеплюються  при  взаємодії  спирту  з  натрієм :  зв’язані  з  атомом  Оксигену ; зв’язані  з  атомом  Карбону ; і  ті  й  інші  речовини ?
  2. Як  дізнатися , скільки  атомів  Гідрогену ( один , п’ять  чи  шість )  виділяється  з  кожної  молекули  спирту ?

 

Розповідь  вчителя .

Для  того  щоб  відповісти  на  останнє  запитання , необхідно 

виміряти  об’єм  водню , що  виділяється .

 

Завдання .

Розрахуйте , яка  кількість  речовини  водню  виділяється  з 

1 моль  спирту , якщо  з  0,05 моль  виділяється  0,57 л  водню .

 

Розповідь  вчителя .

З  1 моль  спирту  виділяється  0,5 моль  водню , тобто  з  однієї 

молекули  один  атом  Гідрогену . При цьому  в  кожній  молекулі  спирту  залишилося  ще  по  п’ять  атомів  Гідрогену . Якби  усі  вони  виділилися , то  вийшов  би   більший  об’єм  газу . На  підставі  цих  даних  можна  зробити  висновок , що  із  запропонованих  структурних  формул  справедливою  є  :

                                                 Н    Н

                                          Н – С – С – О – Н

                                                 Н    Н

 

Завдання .

Спираючись  на  структурну  формулу , напишіть  електронну 

формулу   етилового  спирту :

 

                                              Н  Н

                                        Н   С  С  О  Н

                                              Н  Н

 

Бесіда .

Яка  причина  особливої  поведінки  атома  Гідрогену 

гідроксильної   групи ?

 

Розповідь  вчителя .

Внаслідок  поляризації  зв’язків  найбільш  рухливим  атомом 

Гідрогену  є  атом , звязаний  з  атомом  Оксигену . Більшість  хімічних  і  фізичних  властивостей  спиртів  визначається  наявністю  атома  Оксигену  і  звязаного  з  ним  атома  Гідрогену .

    Здатність  атома  Гідрогену  гідроксильної  групи  заміщатися  на  атом  Натрію  зумовлена  впливом  на  нього  атома  Оксигену . Сутність  цього  впливу  полягає  у  зсуві  електронної  густини  від  атома  Гідрогену  до  атома  Оксигену  за  рахунок  різниці  в  електронегативності  і , як  наслідок , поляризації  зв’язку  О – Н :

 

                        СН3 – СН2 - О – Н

     На  відміну  від  вивчених  раніше  вуглеводнів , у  спиртів  з являється  група  атомів , що  визначає  їхні  властивості . Таку  групу  в  хімії  називають  функціональною . Для  спиртів  функціональною  є   ОН – група .

 

  1. ГОМОЛОГІЧНИЙ  РЯД  СПИРТІВ , ЗАГАЛЬНА  ФОРМУЛА  НАСИЧЕНИХ  ОДНОАТОМНИХ  СПИРТІВ .

 

Розповідь  вчителя  .

Наводяться  одна – дві  структурні  формули  спиртів , далі 

їхній  склад  розглядається  за  табл . 1 підручника [ 2 , с. 10 ] . Відзначається  наявність  гідроксильної  групи  у  всіх  спиртах . Студенти  перевіряють чи  дотримується  в  даному  ряді  гомологічна  різниця  складу , і  виводять  загальну  формулу  Сn Н2n+1 ОН  або  

R – ОН . Перша  з  цих  формул  показує , що  дані  спирти  можуть  вважатися  похідними  вуглеводнів , у  молекулах  яких  один  атом  Гідрогену  замінений  гідроксильною  групою .

 

  1. ІЗОМЕРІЯ  І  КЛАСИФІКАЦІЯ  СПИРТІВ .

 

Розповідь  вчителя .

Для  спиртів  характерна  ізомерія  карбонового  скелета , як  у 

вуглеводнів . Крім  цього , у  спиртів  зявляється  ще  два  типи  ізо –

мерії – положення  функціональної  групи  і  міжгрупова .

          За  міжгруповою  ізомерією  ви  ознайомилися  при  визначенні  структурної  формули  спиртів . Загальну  формулу  Сn Н2n+2 О можуть  мати  два  класи  сполук – спирти  та  етери .

             Н          Н                                                 Н      Н

      Н    С    О   С    Н                                    Н    С      С     О   Н

             Н          Н                                                 Н      Н

          диметиловий  етер                            етиловий  спирт

 

          Завдання .

          Складіть  усі  можливі  структурні  формули  спиртів  зі  складом  С3 Н7 ОН , С4 Н9 ОН .

 

           Розповідь  вчителя.

           Орієнтуючись  на  записані  вами  формули , можна  зробити  висновок , що  гідроксильна  група  може  приєднатися  до  будь – якого  атома  Карбону , крім  четвертинного .

          На  підставі  положення  гідроксильної  групи  можна  ввести  ще  один  тип  класифікації  спиртів – за  положенням  гідроксильної  групи : первинні , вторинні  й  третинні . Крім  того , спирти  можна  також  класифікувати  за  кількістю  гідроксильних  груп  у  складі  їхньої  молекули . Якщо  ОН – група  одна , то  такі  спирти  називають  одноатомними , якщо  дві – двохатомні , три – триатомні  і  т . д .

 

 

  1. НОМЕНКЛАТУРА  СПИРТІВ .

 

Розповідь  викладача .

За  міжнародною  номенклатурою  ІUРАК  спирти  мають

 загальну  назву – алканоли  або  алкоголі . Назви  конкретних  спиртів  складаються  за  уже  вивченими  вами  правилами , але  з  невеликими  доповненнями .

Доповнення  до  основних  правил  складання  назви 

органічних  сполук :

  1. Назва  спиртів  утворюється  від  назви  відповідного  алкану  шляхом  зміни  суфікса  -ан-  на  -ол- .
  2. Оскільки  існують  спирти  з  однаковою  кількістю  атомів  Карбону  в  молекулі , у  яких  ОН – група  приєднана  до  різних  атомів  Карбону , то  необхідно  також  указувати  положення  гідроксильної  групи ( пропанол – 1 ,

     пропанол – 2 , гексанол – 3  і  т . д . ) .

  1. При  складанні  назв  спиртів  розгалуженої  будови  нумерацію  атомів  Карбону  починають  з  того  кінця , до  якого  ближча  гідроксильна  група , у  назві  спочатку  позначають  місця  відгалужень , а  потім – положення  гідроксильної  групи

    ( 2 – метилпропанол – 1 ,  3 – метилбутанол – 1  і  т . п . ) . Таким 

    чином , тут  зберігається  той  самий  принцип , що  й  у 

    ненасичених  сполуках .

 

  1. ЗАГАЛЬНІ  ФІЗИЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  СПИРТІВ .

 

Робота  з  таблицею .

За  таблицею  простежити  закономірне ( без  відхилень )

зростання  температур  кипіння .

 

                            Фізичні  властивості  спиртів

 

     Назва

Формула

Мr

р , г/мл

t  , С

t , С

Розчинність  у  воді

Метанол

СН3 ОН

32

0,79

-97,5

64,5

Необмежено

Етанол

С2 Н5 ОН

46

0,79

-114,5

78,3

Необмежено

н – Пропанол

С3 Н7 ОН

60

0,80

-126,2

97,2

Необмежено

н - Бутанол

С4 Н9 ОН

74

0,81

-89,5

117,1

Погано

н - Пентанол

С5 Н11 ОН

88

0,81

-78,9

138,1

Погано

н - Гексанол

С6 Н13 ОН

102

0,81

-46,1

157,5

Дуже  погано

н - Гептанол

С7 Н15 ОН

117

0,81

-30,6

176,4

Не  розчиняється

н - Октанол

С8 Н17 ОН

130

0,82

-15

195,3

Не  розчиняється

 

 

 

          Розповідь  вчителя .

          Тверді  спирти  не  мають  запаху , натомість  рідкі  мають  специфічні  запахи . Однак  метанол  і  етанол  за  запахом  дуже  схожі  й  відрізнити  їх  украй  складно . У  гомологічному  ряду  спиртів  немає  газоподібних  речовин , на  відміну  від  насичених  і  ненасичених  вуглеводнів . Перші  члени  гомологічного  ряду – це  рідини , а  вищі  спирти ( від  С ) – тверді  речовини . У  гомологічному  ряду  нормальних  спиртів  зі  збільшенням  молекулярної  маси  збільшуються  температури  плавлення  й  кипіння . Густина  спиртів  практично  не  змінюється . Розчинність  у  воді  при  цьому  погіршується , хоча  перші  три  члени  гомологічного  ряду  змішуються  з  водою  необмежено .

 

  1. РОЗЧИННІСТЬ  СПИРТІВ  У  ВОДІ .

 

Демонстрація  „Розчинність  спиртів” .

У  циліндрі  або  демонстраційні  пробірки  з  50 мл 

підфарбованої  води  додають  по  10 мл  наявних  у  лабораторії  спиртів Енергійно  струшують  вміст  циліндрів  і  додають  рідинам  відстоятися перші  гомологи  розчинилися  у  воді  повністю , бутиловий  спирт – частково , аміловий  та  інші  спирти  не  розчиняються .

 

          Слово  вчителя .

          Зі  зростанням  молекулярної  маси ( вуглеводневого  радикала  в  молекулі ) розчинність  спиртів  знижується .

 

  1. ПОНЯТТЯ  ПРО  ВОДНЕВИЙ  ЗВ’ЯЗОК .

 

Бесіда .

  1. Чому  відсутні  газоподібні  речовини  в  ряді  спиртів ?
  2. Чому  метиловий  спирт , що  має  такі  легкі  молекули є  не  газом , а  рідиною ?
  3. Що  утримує  молекули  метилового  спирту  в  рідкому  стані ?

 

          Розповідь  вчителя .

          Молекули  води  й  спиртів  асоційовані , між  ними  існує  додатковий  зв’язок – водневий . Його  сутність  можна  розглянути  на  прикладі  води  або  спирту .

         Гідроксильний  атом  Гідрогену  внаслідок  зсуву  електронної  густини  до  атома  Оксигену  має  частковий  позитивний  заряд . Атом  Оксигену  через  зсув  до  нього  електронної  густини  звязків  О – Н  має  негативний  заряд :

                                                   Н        Н

                                         Н       С        С      О   Н

                                                   Н        Н

          Між  атомами  Гідрогену  й  Оксигену  різних  молекул  спирту  встановлюється  електростатична  взаємодія . При  утворенні  водневого  звязку , крім  електростатичного  механізму , наявний  і  донорно – акцепторний. Між  молекулами  встановлюється  звязок  через  атом  Гідрогену – водневий . У  формулах  його  звичайно  позначають  трьома  крапками :

                      H         H                                      H          H

              O           O                      CH3          O          O         O           CH3

       H           H           H                       CH2        H          H          CH2

                            O

        Водневий  звязок  не  повинен  ставитися  в  один  ряд  зі  звичайними  видами  хімічного  звязку – ковалентним  та  іонним . Це  особливий  вид  звязку . Його  довжина  більша  за  звичайний  зв язок  О – Н , а  міцність  значно  менша .

       Утворенням  водневих  звязків  з  молекулами  води  пояснюється  розчинність  спиртів . Молекули  спиртів  складаються  ніби  з  двох  частин – розчинної  у  воді ( гідрофільної ) , що  містить  гідроксильну  групу , і  нерозчинної ( гідрофобної ) , що  складається  з  вуглеводневого  радикала . Якщо  вуглеводневий  радикал  невеликий , то  водневі  звязки  гідроксильної  групи  з  молекулами  води  здатні  утримати  молекулу  спирту  в  розчині . Якщо  ж  молекула  спирту  має  довгий  вуглеводневий  ланцюг , що  перешкоджає  розчиненню , то  гідроксильна  група  вже  не  в  змозі  здійснити  розчинення  речовини .

 

  1. ОСНОВНІ  МЕТОДИ  ОДЕРЖАННЯ  СПИРТІВ .

 

Колективна  робота .

Викладач  пояснює  студентам  методи  одержання  спиртів ,

записуючи  основні  принципи  у  вигляді  схеми :

           Н2 С = СН2        +        Н – О – Н

 

           СН3 – СН2 – СІ  +       К – О – Н      ------    ----  СН3 – СН2 – ОН

                                          (водний  розчин)    - КСІ

                           О

            СН3 – С            +      

          Студенти  переписують  схему  в  зошити .

          Ще  один  спосіб  одержання  спиртів – спиртове  бродіння  вуглеводів  під  впливом  ферменту  зимази  спиртових  дріжджів :

                   С6 Н12 О6 ---   2 Н5 ОН  + 2СО2

 

  1. ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  СПИРТІВ .

 

  1. Горіння .

  Цю  властивість  можна обговорити  на  основі  експерименту .

 

Демонстрація  „Горіння  спиртів  з  різною  довжиною  вуглеводневого  радикала” .

У  порцелянових  чашках  або  тиглях  підпалюють  невеликі 

кількості  спиртів . Студенти  повинні  відзначити , що  світність  полум я  зі  збільшенням  молекулярної  маси  й  відносного  вмісту  Карбону  зростає , вищі  спирти  горять  полум’ям , що  коптить .

 

          Бесіда .

          Чому  змінюється  характер  горіння  спиртів ?

 

 

          Розповідь  вчителя.

          Одночасно  можуть  відбуватися  реакції  згоряння  однієї  речовини  з  виділенням  різних  продуктів ( СО  і  С ) , чим пояснюється  яскраве  полум’я , що  коптить .

          Повне  згоряння ( достатня  кількість  кисню ) :

              С2 Н5 ОН  + 3О2  --- 2СО2  +  2 О

          Неповне  згоряння  з  виділенням  чадного  газу ( недостатність  кисню ) :

                  С4 Н9ОН  +  2  ---  4СО  +  2 О

            Неповне  згоряння  з  виділенням  сажі ( недостатність

 кисню ) :

                   С6 Н13 ОН  +  2  ---    +  2 О

      2. Взаємодія  спиртів  з  лужними  металами .

 

          Слово  вчителя .

           Більшість  хімічних  властивостей  спиртів  визначається  наявністю  в  їхній  молекулі  функціональної  ОН – групи , отже , далі  мова  йтиме  саме  про  ті  реакції , в  яких  бере  участь  гідроксильна  група  спиртів . Спирти  реагують  з  лужними  металами  з  утворенням  алкоголятів  і  водню .

 

          Демонстрація  „Взаємодія  спирту  з  натрієм . Гідроліз  натрій  етилату” .

          У  суху  пробірку  поміщають  невеликий  шматочок  металічного  натрію ( розміром  з  горошину ) , очищеного  і  просушеного  фільтрувальним  папером , і  доливають  туди  3 мл  спирту . До  пробірки  приєднують  трубку  з  відтягнутим  кінцем  і  підпалюють  водень , що  виділяється . Коли  реакція  закінчиться , білу  густу   масу  виливають  в  порцелянову  чашку  і  випарюють  її  на  водяній  бані  до  моменту  одержання  білого  порошку – натрій  етилату :

                       2 Н5 ОН  +  2Nа ---  2 Н5 ОNа  +  Н2

      Зі  зростанням  відносної  молекулярної  маси  спиртів  швидкість  реакції  зменшується . Експериментально  це  можна  довести  взаємодією  різних  спиртів  з  натрієм .

      Випарювання  розчину  в  чашці  свідчить  про  те , що  натрій  етилат – тверда  речовина . Спостереження  реакції  розкладання  натрій  етилату  під  дією  води  буде  потрібне  далі  для  зясування  відношення  спирту  до  лугу . З  цією  метою  до  натрій етилату  додають  декілька  крапель  води  і  краплю  розчину  фенолфталеїну . При  гідролізі  натрій  етилату  утворюється  натрій  гідроксид , який  можна  визначити  за  зміною  кольору  індикатора . На  підставі  досліду  складають  рівняння  реакції :

                   С2 Н5 ОNа  +  Н2 О =  С2 Н5 ОН  + NаОН

 

       Розповідь  вчителя .

       Між  натрій  етилатом  і  водою  встановлюється  хімічна  рівновага , яка  дуже  зміщенна  вправо , що  і  визначається  за  допомогою  фенолфталеїну .

       Реакція  з  натрієм  дає  привід  зарахувати  спирт  до  класу  кислот . Спирт  не  проводить  електричного  струму , не  забарвлює  лакмусу  в  червоний  колір , практично  не  взаємодіє  з  водними  розчинами  лугів , його  дисоціація  виражена  значно  слабше , ніж  у  воді . Тому  спирт  не  відносять  до  кислот .

        Взаємодія  спирту  з  лугом  являє  собою  оборотну  реакцію :

         С2 Н5 ОН  +  NаОН  =  С2 Н5 ОNа  +  Н2 О

      Хімічна  рівновага  тут  значно  зміщена  вліво , в  бік  розкладання  алкоголяту . Щоб  процес  був  спрямований  на  утворення  алкоголяту , треба  взяти  безводні  речовини  й  видаляти  воду , яка  утворюється . Але  така  реакція  вже  не  може  бути  віднесена  до  характерної  для  кислот  взаємодії  з  лугами . Необхідно  відзначити , що  спирти  не  реагують  з  лугами .

 

3.Взаємодія  спиртів  з  галогеноводнями .

 

               Розповідь  вчителя  .

          На  відміну  від  попередньої  хімічної  властивості , при  взаємодії  спиртів  з  галогенводнями  в  процесі  бере  участь  ОН – група  повністю :

                         С2 Н5 ОН  +  ННаІ  ---  С2 Н5 НаІ  +  Н2О

 

Демонстрація  „Одержання  брометану”

Бромоводень , необхідний  для  реакції  взаємодії  спиртів  з

 галогеноводнями , утворюється  в  реакційній  колбі  при  взаємодії  броміду  лужного  металу  і  сульфатної  кислоти .

Процес  одержання  брометану  оборотний :

 КВr  +  Н2 SО4  = КНSО4  +  НВr

 С2Н5ОН  +  НВr  =  С2Н5Вr  +  Н2О

Щоб  зсунути  рівновагу  в  бік  утворення  брометану , його 

видаляють  з  реакційного  середовища . Тут  враховується , що  брометан – летка , важка ( густина  1,46 г/мл ) рідина , яка  погано  розчиняється  у  воді  і  легко  закипає ( tкип  38 С ) .

           Для  проведення  досліду  необхідно  зібрати  прилад , що  складається  з  колби  Вюрца , до  якої  приєднаний  прямий  холодильник . До  вертикального  горла  колби  приєднується  термометр

           У  круглодонну  колбу  наливають  8 – 10 мл  концентрованої  сульфатної  кислоти  і  і  при  помішуванні  й  охолодженні  додають  невеликими  порціями  такий  же  обєм  спирту ( обережно , по  стінці  колби ) . Після  охолодження  до  розчину  тим  же  способом – порціями ( по  0,5 мл ) – додають  3 мл  дистильованої  води ( вона  зменшує  втрати  бромоводню )  і  7,5 – 8 г  калій  броміду . У  колбу  необхідно  помістити  кілька  скляних  капілярів  для  рівномірного  кипіння . Алонж  закурюють  у  приймач – конічну  колбу  з  невеликою  кілбкістю  холодної  води  й  шматочками  льоду ( на  глибину  1 см ) .

   Потім  колбу  необхідно  нагріти  через  азбестову  сітку . Суміш  повинна  кипіти  спокійно . При  нагріванні  відганяється  брометан . Про  закінчення  реакції  судять  за  припиненням  надходження  крапель  до  приймача . Після  цього  відокремлюють  приймач ( щоб  уникнути  засмоктування  рідини  в  колбу )  і  припиняють  нагрівання . Щоб  відтінити  брометан , необхідно  долити  до  приймача  розчин  фуксину  або  індиго , які  забарвлять  воду . Одержаний  продукт  реакції , що  осів  на  дно  приймача , відокремити  ділильною  лійкою .

   Примітка : Брометан  після  занятть  можна  перегнати  і  зібрати  фракцію  при  35 – 40 С . Цю  речовину  зберігають  у  прохолодному  місці , у  добре  закритій  склянці .

 

  1. Дегідратація ( відщеплення  води ) .

 

 Розповідь  вчителя .

  Процес  дегідратації  може  відбуватися  двома  різними  шляхами :

за  участі  однієї  молекули  спирту  і  двох  молекул  спирту .

 

      а) Внутрішньомолекулярна  дегідратація .

      Щоб  студенти  змогли  самі  припустити , що  відбувається  зі  спиртами  під  час  дегідратації , необхідно  записати  на  дошці  структурну  формулу  спирту  в  такому  вигляді :

                              Н      Н

                     Н      С      С      Н

                              Н      ОН

      Під  дією  водовіднімаючого  засобу  ( найчастіше  для  цього  застосовується  концентрована  сульфатна  кислота ) від  молекули  спирту  відщеплюється  молекула  води : гідроксильна  група  й  атом  Гідрогену  від  сусіднього  атома  Карбону . При  цьому  відсутні  валентності  двох  сусідніх  атомів  Карбону  насичуються  за  рахунок  утворення  додаткового  зв’язку : у  процесі  внутрішньомолекулярної  дегідратації  спиртів  утворюються  ненасичені  вуглеводні .

     При  складанні  рівнянь  внутрішньомолекулярної  дегідратації  необхідно  враховувати , що  поряд  з  гідроксильною  групою  відщеплюється  атом  Гідрогену  саме  сусіднього  атома  Карбону . Рівняння  реакції  має  такий  вигляд :

 

                        Н          Н            Н2 SО4              Н       Н

                 Н    С          С      Н    ------     Н      С       С      Н   +  Н2О

                        Н          ОН

           Реакція  дегідратації  є  оборотною  реакцією . Здійснюючи  її  в  зворотному  напрямку , тобто  приєднуючи  воду  до  ненасичених  вуглеводнів , одержують  спирти .

 

         б) Міжмолекулярна  дегідратація .

           При  надлишку  етанолу  і  слабкому  нагріванні  реакція  дегідратації  може  протікати  за  участі  двох  молекул – міжмолекулірна  дегідратація . При  цьому  утворюються  етери :

       Н    Н                        Н    Н                           Н   Н         Н     Н

 Н    С   С   ОН  +  НО   С    С   Н  --------   Н   С    С   О   С     С   Н  + Н2О

        Н   Н                        Н    Н                           Н    Н         Н    Н

                                                                              діетиловий  етер

 

 

         Завдання .

       Складіть  рівняння  реакцій , що  відбуватимуться  при  молекулярній  дегідратації  суміші  метилового  й  етилового  спиртів

 

        Слово  вчителя.

       При  величезній  кількості  молекул  спиртів  у  реакційній  посудині  будуть  зіштовхуватися  і  реагувати  не  тільки  молекули  різних  спиртів , але  й  однакові  молекули . Тому  поряд  з  метилетиловим  етером  тут  утворюються  диметиловий  і  діетиловий  етери .

 

  1. ЗАСТОСУВАННЯ  СПИРТІВ  У  НАРОДНОМУ  ГОСПОДАРСТВІ .

 

Розповідь   вчителя .

Спирти  використовуються  як  органічні  розчинники , моторне 

паливо ( добавка  метилового  й  етилового  спиртів  сприяє  повноті  згоряння  й  усуває  забруднення  атмосфери ) .

Їх  застосовують  також  для  виробництва  бутадієну , з  якого 

згодом  виготовляють  синтетичний  каучук .

          Необхідно  відзначити , що  зі  спиртів  одержують  низку  фармацевтичних  препаратів ( медичний  етер , хлоретан ) , оцтову  кислоту  і  фруктові  есенції ( естери ) .

          Метиловий  спирт  використовують  для  одержання  формальдегіду , необхідного  для  виробництва  пластмас  і  фенолформальдегідних  смол  та  деяких  етерів .

 

  1. ЗГУБНИЙ  ВПЛИВ  МЕТАНОЛУ  Й  ЕТАНОЛУ  НА  ОРГАНІЗМ  ЛЮДИНИ .

 

Бесіда .

Що  ви  знаєте  про  фізіологічний  вплив  етилового  спирту  як 

наркотику  на  організм , згубну  пристрасть  до  нього ?

 

          Колективна  робота .

          Студенти  зачитують  короткі  повідомлення  про  фізіологічний  вплив  спиртів  на  організм .

 

       Розповідь  вчителя .

       Метанол  і  етанол – два  набільш  розповсюджених  спирти . Вони  практично  не  відрізняються  за  запахом , тому  досить  часто  трапляються  випадки  вживання  метанолу . На  відміну  від  етанолу метанол  є  сильнішою  отрутою , і  навіть  невеликі  його  кількості  призводять  до  сліпоти ( ушкодження  очного  нерва ) і  смертельних  наслідків . Етанол  є  антидотом ( протиотрутою ) для  метанолу . При  отруєнні  метанолом , крім  промивання  шлунка , необхідно  прийняти  етанол .

       Непомірне  вживання  алкогольних  напоїв  призводить  до  виникнення  алкоголізму – фізичної  та  психологічної  залежності  людини  від  винного  спирту ( етанолу ) . За  своїм  хімічним  механізмом  алкоголізм  являє  собою  окремий  випадок  наркотичної  залежності , тобто  порушення  тих  чи  інших  ланок  обміну  речовин  У  малих  дозах  етанол  постійно  присутній  в  організмі , але  в  цьому  немає  нічого  страшного , тому  що  ферментативні  системи  підтримують  рівновагу  між  етанолом  і  продуктом  його  окиснення – сильною  отрутою  ацетальдегідом  СН3СОН , що  знешкоджується  печінкою . Уживання  великої  кількості  алкоголю  призводить  до  того що  в  організмі  утворюється  надлишок ацетальдегіду . Таке  навантаження  на  печінку  дуже  часто  служить  причиною  серйозних  захворювань .

 

 

V. УЗАГАЛЬНЕННЯ  Й  СИСТЕМАТИЗАЦІЯ  ЗНАНЬ 

      учнів

 

     Завдання .

  1. Запишіть  можливі  структурні  формули  для  сполук  складу 

СН4О , С3Н8О , С4Н10О . Виберіть  з  них  формули  спиртів , укажіть  функціональну  групу .

  1. Назвіть  такі  речовини :

                                         СН3

         СН3 – СН2 – СН – СН – ОН           СН3 – СН – СН2 – СН2 – ОН

                               СН2                                        СН3

                               СН3

                                                 СН3

                             СН3 – СН – СН – СН2 – ОН

                                        СН3

  1. Напишіть  структурні  формули  таких  речовин : пентанол – 2 , 2 – метилпентанол – 1 , 3 – етилпентанол – 2 , 3 – хлорбутанол – 2 .
  2. Напишіть  рівняння  реакції  пропанолу – 1  і  пропанолу – 2  з  натрієм , бромоводнем  і  рівняння  реакцій  внутрішньомолекулярної  і  міжмолекулярної  дегідратації  цих  спиртів .
  3. Який  обєм  займе  водень , що  одержується  дією  2,5 г  натрію  на  розчин  23 г  етилового  спирту  в  бензолі ?
  4. При  дії  надлишку  натрію  на  розчин  пропілового  спирту  в  бензолі  виділилося  56 мл  водню . Яка  маса  спирту  була  в  розчині ?
  5. Напишіть  рівняння  реакцій  утворення  спирту :

а) з  йодометану ;

б) йодетану ;

в) 1 – бромпропану .

    8) У  промисловості  метанол  одержують  взаємодією  карбон (ІІ)

         оксиду  з  воднем  у  присутності  каталізатора  під  високим 

         тиском  з  надлишком  проти  розрахованої  за  рівнянням

         реакції  кількості  водню . Склавши  рівняння  реакції , укажіть

         причини , з  яких  реакція  проводиться  за  таких  умов .

  1. При  одержанні  спиртів  з  галогенопохідних

            СnН2n+1НаІ  +  НОН  ---  СnН2n+1ОН  +  НнаІ

     до  розчину  іноді  додають  аргентум  оксид . З  якою  метою  це 

     робиться ?

  1.                       Які  етери  утворюються  при  нагріванні  суміші  прополового  спирту , етилового  спирту  і  сульфатної  кислоти ? Напишіть  рівняння  реакцій .
  2.                       Чому  диметиловий  етер  та  етиловий  спирт , що  є  ізомерами  різко  відрізняються  за  температурами  кипіння  і  розчинністю  у  воді ?

 

VI. ДОМАШНЄ  ЗАВДАННЯ

 

      [ 2 ,    1  с . 11 – 13 ]

 

VII. ПІДБИТТЯ  ПІДСУМКІВ  ЗАНЯТТЯ

 

doc
Пов’язані теми
Хімія, Матеріали до уроків
Додано
21 лютого
Переглядів
65
Оцінка розробки
Відгуки відсутні
Безкоштовний сертифікат
про публікацію авторської розробки
Щоб отримати, додайте розробку

Додати розробку