Тема  Насичені  одноатомні  спирти .

          Мета  Сформувати  уявлення  про  оксигеновмісні  органічні 

                      сполуки . Дати  поняття  про  спирти  та  їхню 

                      функціональну  групу ; ознайомити  учнів  з 

                      гомологічним  рядом  спиртів , видами  структурної 

                      ізомерії   спиртів , сформувати  уміння  складати 

                      формули  спиртів  за  їхніми  назвами ; вивчити  назви 

                      спиртів  за  міжнародною  номенклатурою ;  ознайомити 

                      учнів  з  фізичними  властивостями  спиртів .

                      Сформувати  поняття   про  водневий  зв’язок  і  його 

                      вплив  на  фізичні  властивості  спиртів . Вивчити  вплив 

                      функціональної  групи  спиртів  на  їхні  хімічні 

                      властивості . Назвати  основні  способи  одержання 

                      спиртів .   Поглибити  знання  про  хімічні  властивості 

                      органічних  сполук  на   прикладі  хімічних 

                      властивостей  спиртів . Показати , що  функціональна 

                      група  спиртів  впливає  не  тільки  на  фізичні , Але

                      й  на  хімічні  властивості  спиртів . Ознайомити 

                      учнів   зі  згубним  фізіолoгічним  впливом  спиртів 

                      на  організм  людини . Розглянути  зв’язок  між 

                      властивостями  спиртів  і   їхнім  застосуванням . На 

                      підставі  знань  учнів  про   хімічні  властивості 

                      спиртів  з’ясувати  можливість  їх  застосування  в 

                      народному  господарстві .

Обладнання   Періодична  система  хімічних  елементів 

й  матеріали Д.І.Менделєєва ; хімічна  склянка , лійка , пробірка ;

                           штатив , етиловий  спирт , натрій  металічний , ксилол

                           пропанол , вода , йод , барвник , піпетка , водяна  баня  

                           пальник , круглодонна   колба  або  колба  Вюрца  на

                           100 мл , азбестова  сітка , конічна  колба , ділильна 

                           лійка , вимірювальний  циліндр , чашка , водяний

                           холодильник  з  алонжем .

Базові  поніт- Спирти , гідроксильна  група , функціональна  група ,

тя  й  терміни гомологічний  ряд , метанол , етанол , ізомерія ,

                          фізичні   властивості ,  гідрофільна  і  гідрофобна 

                          частина  молекули , водневий   зв’язок , хімічні 

                          властивості , застосування  спиртів , фізіологічна  дія 

                          спиртів .

Тип  заняття   Заняття  вивчення  нового  матеріалу .

                                        Структура  заняття

І. Організаційний  етап.........................................................................2 хв

ІІ. Перевірка  домашнього  завдання...................................................4 хв

ІІІ. Актуалізація  опорних  знань.......................................................10 хв

ІV. Вивчення  нового  матеріалу........................................................55 хв

1. Поняття  про  спирти
2. Будова  спиртів , взаємний  вплив  атомів  у  молекулах

спиртів , поняття  про  функціональну  групу .

3. Гомологічний  ряд  спиртів , загальна  формула 

насичених  одноатомних  спиртів .

4. Ізомерія  і  класифікація  спиртів .
5. Номенклатура  спиртів .
6. Загальні  фізичні  властивості  спиртів .
7. Розчинність  спиртів  у  воді .
8. Поняття  про  водневий  зв’язок .
9. Основні  методи  одержання  спиртів .

    10.Хімічні  властивості  спиртів .

    11.Застосування  спиртів  у  народному  господарстві .

    12. Згубний  вплив  метанолу  й  етанолу  на  організм  людини .

V. Узагальнення  й  систематизація  знань ........................................4 хв

VI. Домашнє  завдання..........................................................................2 хв

VII. Підбиття  підсумків  заняття.........................................................4 хв

 ________________________Хід  заняття___________________

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ  ЕТАП

ІІ. ПЕРЕВІРКА  ДОМАШНЬОГО  ЗАВДАННЯ

ІІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ  ОПОРНИХ  ЗНАНЬ  УЧНІВ

       Бесіда .

1. Які  елементи  можуть  входити  до  складу  органічних 

     сполук ?

2. Які  елементи  входять  до  складу  вуглеводнів ?
3. Які  хімічні  зв’язки  існують  між  атомами  елементів  у  вуглеводнях ?
4. Який  заряд ( ступінь  окиснення ) мають  атоми  Карбону  і  Гідрогену у  вуглеводнях ?

IV. ВИВЧЕННЯ  НОВОГО  МАТЕРІАЛУ

1. ПОНЯТТЯ  ПРО  СПИРТИ .

Розповідь  вчителя .

До  складу  органічних  сполук  можуть  входити  не  тільки

 атоми  Карбону  й  Гідрогену , але  й  атоми  інших  елементів

( зокрема , Оксигену ) . Різних  органічних  оксигеновмісних  сполук  існує  величезна  кількість – значно  більше  ніж  вуглеводнів .

      Одним  з  найпоширеніших  класів  оксигеновмісних  органічних  сполук  є  спирти . Саме  з  цього  класу  сполук  починається  вивчення  гетероелементних  органічних  речовин .

2. БУДОВА  СПИРТІВ , ВЗАЄМНИЙ  ВПЛИВ  АТОМІВ  У  МОЛЕКУЛАХ

      СПИРТІВ , ПОНЯТТЯ  ПРО  ФУНКЦІОНАЛЬНУ  ГРУПУ .

Розповідь  вчителя .

Найбільш  розповсюджений  у  побуті  спирт – етанол – має 

формулу  С₂Н₆О .

Завдання .

Зобразіть  можливі  структурні  формули , що  відповідають 

цьому  складу .

              Н           Н                                      Н    Н

       Н – С – О – С – Н                         Н – С – С – О – Н

              Н           Н                                      Н    Н

Розповідь  вчителя .

Із  запропонованих  вами  структурних  формул  необхідно 

вибрати  істинну  формулу  етилового  спирту . Щоб  зробити  правильний  вибір , необхідно  проаналізувати  властивості , які  виявляються  атомом  Гідрогену  гідроксильної  групи  й  атомом  Гідрогену , зв’язаними  з  атомами  Карбону .

          Для  того  щоб  дійти  правильного  висновку , можна  перевірити  відношення  спирту  до  натрію .

Демонстрація “Взаємодія  спирту  з  натрієм”

У  хімічну  склянку  наливають  невелику  кількість  етилового  

спирту , в   який  поміщають  невеликий  шматочок  металічного  натрію Склянку  зверху  накривають  лійкою , а  не  носик  лійки  одягають  пробірку . У  ній  збирається  водень , який  виділяється  в  ході  реакції , що  можна  довести , якщо  його  підпалити .

Бесіда .

1. Які  атоми  Гідрогену  відщеплюються  при  взаємодії  спирту  з  натрієм :  зв’язані  з  атомом  Оксигену ; зв’язані  з  атомом  Карбону ; і  ті  й  інші  речовини ?
2. Як  дізнатися , скільки  атомів  Гідрогену ( один , п’ять  чи  шість )  виділяється  з  кожної  молекули  спирту ?

Розповідь  вчителя .

Для  того  щоб  відповісти  на  останнє  запитання , необхідно 

виміряти  об’єм  водню , що  виділяється .

Завдання .

Розрахуйте , яка  кількість  речовини  водню  виділяється  з 

1 моль  спирту , якщо  з  0,05 моль  виділяється  0,57 л  водню .

Розповідь  вчителя .

З  1 моль  спирту  виділяється  0,5 моль  водню , тобто  з  однієї 

молекули  один  атом  Гідрогену . При цьому  в  кожній  молекулі  спирту  залишилося  ще  по  п’ять  атомів  Гідрогену . Якби  усі  вони  виділилися , то  вийшов  би   більший  об’єм  газу . На  підставі  цих  даних  можна  зробити  висновок , що  із  запропонованих  структурних  формул  справедливою  є  :

                                                 Н    Н

                                          Н – С – С – О – Н

                                                 Н    Н

Завдання .

Спираючись  на  структурну  формулу , напишіть  електронну 

формулу   етилового  спирту :

                                              Н  Н

                                        Н   С  С  О  Н

                                              Н  Н

Бесіда .

Яка  причина  особливої  поведінки  атома  Гідрогену 

гідроксильної   групи ?

Розповідь  вчителя .

Внаслідок  поляризації  зв’язків  найбільш  рухливим  атомом 

Гідрогену  є  атом , зв’язаний  з  атомом  Оксигену . Більшість  хімічних  і  фізичних  властивостей  спиртів  визначається  наявністю  атома  Оксигену  і  зв’язаного  з  ним  атома  Гідрогену .

    Здатність  атома  Гідрогену  гідроксильної  групи  заміщатися  на  атом  Натрію  зумовлена  впливом  на  нього  атома  Оксигену . Сутність  цього  впливу  полягає  у  зсуві  електронної  густини  від  атома  Гідрогену  до  атома  Оксигену  за  рахунок  різниці  в  електронегативності  і , як  наслідок , поляризації  зв’язку  О – Н :

                        СН₃ – СН₂ - О – Н

     На  відміну  від  вивчених  раніше  вуглеводнів , у  спиртів  з являється  група  атомів , що  визначає  їхні  властивості . Таку  групу  в  хімії  називають  функціональною . Для  спиртів  функціональною  є   ОН – група .

3. ГОМОЛОГІЧНИЙ  РЯД  СПИРТІВ , ЗАГАЛЬНА  ФОРМУЛА  НАСИЧЕНИХ  ОДНОАТОМНИХ  СПИРТІВ .

Розповідь  вчителя  .

Наводяться  одна – дві  структурні  формули  спиртів , далі 

їхній  склад  розглядається  за  табл . 1 підручника [ 2 , с. 10 ] . Відзначається  наявність  гідроксильної  групи  у  всіх  спиртах . Студенти  перевіряють чи  дотримується  в  даному  ряді  гомологічна  різниця  складу , і  виводять  загальну  формулу  С_n Н_2n+1 ОН  або  

R – ОН . Перша  з  цих  формул  показує , що  дані  спирти  можуть  вважатися  похідними  вуглеводнів , у  молекулах  яких  один  атом  Гідрогену  замінений  гідроксильною  групою .

4. ІЗОМЕРІЯ  І  КЛАСИФІКАЦІЯ  СПИРТІВ .

Розповідь  вчителя .

Для  спиртів  характерна  ізомерія  карбонового  скелета , як  у 

вуглеводнів . Крім  цього , у  спиртів  з’являється  ще  два  типи  ізо –

мерії – положення  функціональної  групи  і  міжгрупова .

          За  міжгруповою  ізомерією  ви  ознайомилися  при  визначенні  структурної  формули  спиртів . Загальну  формулу  С_n Н_2n+2 О можуть  мати  два  класи  сполук – спирти  та  етери .

             Н          Н                                                 Н      Н

      Н    С    О   С    Н                                    Н    С      С     О   Н

             Н          Н                                                 Н      Н

          диметиловий  етер                            етиловий  спирт

          Завдання .

          Складіть  усі  можливі  структурні  формули  спиртів  зі  складом  С₃ Н₇ ОН , С₄ Н₉ ОН .

           Розповідь  вчителя.

           Орієнтуючись  на  записані  вами  формули , можна  зробити  висновок , що  гідроксильна  група  може  приєднатися  до  будь – якого  атома  Карбону , крім  четвертинного .

          На  підставі  положення  гідроксильної  групи  можна  ввести  ще  один  тип  класифікації  спиртів – за  положенням  гідроксильної  групи : первинні , вторинні  й  третинні . Крім  того , спирти  можна  також  класифікувати  за  кількістю  гідроксильних  груп  у  складі  їхньої  молекули . Якщо  ОН – група  одна , то  такі  спирти  називають  одноатомними , якщо  дві – двохатомні , три – триатомні  і  т . д .

5. НОМЕНКЛАТУРА  СПИРТІВ .

Розповідь  викладача .

За  міжнародною  номенклатурою  ІUРАК  спирти  мають

 загальну  назву – алканоли  або  алкоголі . Назви  конкретних  спиртів  складаються  за  уже  вивченими  вами  правилами , але  з  невеликими  доповненнями .

Доповнення  до  основних  правил  складання  назви 

органічних  сполук :

1. Назва  спиртів  утворюється  від  назви  відповідного  алкану  шляхом  зміни  суфікса  -ан-  на  -ол- .
2. Оскільки  існують  спирти  з  однаковою  кількістю  атомів  Карбону  в  молекулі , у  яких  ОН – група  приєднана  до  різних  атомів  Карбону , то  необхідно  також  указувати  положення  гідроксильної  групи ( пропанол – 1 ,

     пропанол – 2 , гексанол – 3  і  т . д . ) .

3. При  складанні  назв  спиртів  розгалуженої  будови  нумерацію  атомів  Карбону  починають  з  того  кінця , до  якого  ближча  гідроксильна  група , у  назві  спочатку  позначають  місця  відгалужень , а  потім – положення  гідроксильної  групи

    ( 2 – метилпропанол – 1 ,  3 – метилбутанол – 1  і  т . п . ) . Таким 

    чином , тут  зберігається  той  самий  принцип , що  й  у 

    ненасичених  сполуках .

6. ЗАГАЛЬНІ  ФІЗИЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  СПИРТІВ .

Робота  з  таблицею .

За  таблицею  простежити  закономірне ( без  відхилень )

зростання  температур  кипіння .

                            Фізичні  властивості  спиртів

          Розповідь  вчителя .

          Тверді  спирти  не  мають  запаху , натомість  рідкі  мають  специфічні  запахи . Однак  метанол  і  етанол  за  запахом  дуже  схожі  й  відрізнити  їх  украй  складно . У  гомологічному  ряду  спиртів  немає  газоподібних  речовин , на  відміну  від  насичених  і  ненасичених  вуглеводнів . Перші  члени  гомологічного  ряду – це  рідини , а  вищі  спирти ( від  С ) – тверді  речовини . У  гомологічному  ряду  нормальних  спиртів  зі  збільшенням  молекулярної  маси  збільшуються  температури  плавлення  й  кипіння . Густина  спиртів  практично  не  змінюється . Розчинність  у  воді  при  цьому  погіршується , хоча  перші  три  члени  гомологічного  ряду  змішуються  з  водою  необмежено .

7. РОЗЧИННІСТЬ  СПИРТІВ  У  ВОДІ .

Демонстрація  „Розчинність  спиртів” .

У  циліндрі  або  демонстраційні  пробірки  з  50 мл 

підфарбованої  води  додають  по  10 мл  наявних  у  лабораторії  спиртів Енергійно  струшують  вміст  циліндрів  і  додають  рідинам  відстоятися перші  гомологи  розчинилися  у  воді  повністю , бутиловий  спирт – частково , аміловий  та  інші  спирти  не  розчиняються .

          Слово  вчителя .

          Зі  зростанням  молекулярної  маси ( вуглеводневого  радикала  в  молекулі ) розчинність  спиртів  знижується .

8. ПОНЯТТЯ  ПРО  ВОДНЕВИЙ  ЗВ’ЯЗОК .

Бесіда .

1. Чому  відсутні  газоподібні  речовини  в  ряді  спиртів ?
2. Чому  метиловий  спирт , що  має  такі  легкі  молекули є  не  газом , а  рідиною ?
3. Що  утримує  молекули  метилового  спирту  в  рідкому  стані ?

          Розповідь  вчителя .

          Молекули  води  й  спиртів  асоційовані , між  ними  існує  додатковий  зв’язок – водневий . Його  сутність  можна  розглянути  на  прикладі  води  або  спирту .

         Гідроксильний  атом  Гідрогену  внаслідок  зсуву  електронної  густини  до  атома  Оксигену  має  частковий  позитивний  заряд . Атом  Оксигену  через  зсув  до  нього  електронної  густини  зв’язків  О – Н  має  негативний  заряд :

                                                   Н        Н

                                         Н       С        С      О   Н

                                                   Н        Н

          Між  атомами  Гідрогену  й  Оксигену  різних  молекул  спирту  встановлюється  електростатична  взаємодія . При  утворенні  водневого  зв’язку , крім  електростатичного  механізму , наявний  і  донорно – акцепторний. Між  молекулами  встановлюється  зв’язок  через  атом  Гідрогену – водневий . У  формулах  його  звичайно  позначають  трьома  крапками :

                      H         H                                      H          H

              O           O                      CH₃          O          O         O           CH₃

       H           H           H                       CH₂        H          H          CH₂

                            O

        Водневий  зв’язок  не  повинен  ставитися  в  один  ряд  зі  звичайними  видами  хімічного  зв’язку – ковалентним  та  іонним . Це  особливий  вид  зв’язку . Його  довжина  більша  за  звичайний  зв язок  О – Н , а  міцність  значно  менша .

       Утворенням  водневих  зв’язків  з  молекулами  води  пояснюється  розчинність  спиртів . Молекули  спиртів  складаються  ніби  з  двох  частин – розчинної  у  воді ( гідрофільної ) , що  містить  гідроксильну  групу , і  нерозчинної ( гідрофобної ) , що  складається  з  вуглеводневого  радикала . Якщо  вуглеводневий  радикал  невеликий , то  водневі  зв’язки  гідроксильної  групи  з  молекулами  води  здатні  утримати  молекулу  спирту  в  розчині . Якщо  ж  молекула  спирту  має  довгий  вуглеводневий  ланцюг , що  перешкоджає  розчиненню , то  гідроксильна  група  вже  не  в  змозі  здійснити  розчинення  речовини .

9. ОСНОВНІ  МЕТОДИ  ОДЕРЖАННЯ  СПИРТІВ .

Колективна  робота .

Викладач  пояснює  студентам  методи  одержання  спиртів ,

записуючи  основні  принципи  у  вигляді  схеми :

           Н₂ С = СН₂        +        Н – О – Н

           СН₃ – СН₂ – СІ  +       К – О – Н      ------    ----  СН₃ – СН₂ – ОН

                                          (водний  розчин)    - КСІ

                           О

            СН₃ – С            +       2Н

          Студенти  переписують  схему  в  зошити .

          Ще  один  спосіб  одержання  спиртів – спиртове  бродіння  вуглеводів  під  впливом  ферменту  зимази  спиртових  дріжджів :

                   С₆ Н₁₂ О₆ ---   2С₂ Н₅ ОН  + 2СО₂

10. ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  СПИРТІВ .

1. Горіння .

  Цю  властивість  можна обговорити  на  основі  експерименту .

Демонстрація  „Горіння  спиртів  з  різною  довжиною  вуглеводневого  радикала” .

У  порцелянових  чашках  або  тиглях  підпалюють  невеликі 

кількості  спиртів . Студенти  повинні  відзначити , що  світність  полум я  зі  збільшенням  молекулярної  маси  й  відносного  вмісту  Карбону  зростає , вищі  спирти  горять  полум’ям , що  коптить .

          Бесіда .

          Чому  змінюється  характер  горіння  спиртів ?

          Розповідь  вчителя.

          Одночасно  можуть  відбуватися  реакції  згоряння  однієї  речовини  з  виділенням  різних  продуктів ( СО  і  С ) , чим пояснюється  яскраве  полум’я , що  коптить .

          Повне  згоряння ( достатня  кількість  кисню ) :

              С₂ Н₅ ОН  + 3О₂  --- 2СО₂  +  3Н₂ О

          Неповне  згоряння  з  виділенням  чадного  газу ( недостатність  кисню ) :

                  С₄ Н₉ОН  +  4О₂  ---  4СО  +  5Н₂ О

            Неповне  згоряння  з  виділенням  сажі ( недостатність

 кисню ) :

                   С₆ Н₁₃ ОН  +  3О₂  ---  6С  +  7Н₂ О

      2. Взаємодія  спиртів  з  лужними  металами .

          Слово  вчителя .

           Більшість  хімічних  властивостей  спиртів  визначається  наявністю  в  їхній  молекулі  функціональної  ОН – групи , отже , далі  мова  йтиме  саме  про  ті  реакції , в  яких  бере  участь  гідроксильна  група  спиртів . Спирти  реагують  з  лужними  металами  з  утворенням  алкоголятів  і  водню .

          Демонстрація  „Взаємодія  спирту  з  натрієм . Гідроліз  натрій  етилату” .

          У  суху  пробірку  поміщають  невеликий  шматочок  металічного  натрію ( розміром  з  горошину ) , очищеного  і  просушеного  фільтрувальним  папером , і  доливають  туди  3 мл  спирту . До  пробірки  приєднують  трубку  з  відтягнутим  кінцем  і  підпалюють  водень , що  виділяється . Коли  реакція  закінчиться , білу  густу   масу  виливають  в  порцелянову  чашку  і  випарюють  її  на  водяній  бані  до  моменту  одержання  білого  порошку – натрій  етилату :

                       2С₂ Н₅ ОН  +  2Nа ---  2С₂ Н₅ ОNа  +  Н₂

      Зі  зростанням  відносної  молекулярної  маси  спиртів  швидкість  реакції  зменшується . Експериментально  це  можна  довести  взаємодією  різних  спиртів  з  натрієм .

      Випарювання  розчину  в  чашці  свідчить  про  те , що  натрій  етилат – тверда  речовина . Спостереження  реакції  розкладання  натрій  етилату  під  дією  води  буде  потрібне  далі  для  з’ясування  відношення  спирту  до  лугу . З  цією  метою  до  натрій етилату  додають  декілька  крапель  води  і  краплю  розчину  фенолфталеїну . При  гідролізі  натрій  етилату  утворюється  натрій  гідроксид , який  можна  визначити  за  зміною  кольору  індикатора . На  підставі  досліду  складають  рівняння  реакції :

                   С₂ Н₅ ОNа  +  Н₂ О =  С₂ Н₅ ОН  + NаОН

       Розповідь  вчителя .

       Між  натрій  етилатом  і  водою  встановлюється  хімічна  рівновага , яка  дуже  зміщенна  вправо , що  і  визначається  за  допомогою  фенолфталеїну .

       Реакція  з  натрієм  дає  привід  зарахувати  спирт  до  класу  кислот . Спирт  не  проводить  електричного  струму , не  забарвлює  лакмусу  в  червоний  колір , практично  не  взаємодіє  з  водними  розчинами  лугів , його  дисоціація  виражена  значно  слабше , ніж  у  воді . Тому  спирт  не  відносять  до  кислот .

        Взаємодія  спирту  з  лугом  являє  собою  оборотну  реакцію :

         С₂ Н₅ ОН  +  NаОН  =  С₂ Н₅ ОNа  +  Н₂ О

      Хімічна  рівновага  тут  значно  зміщена  вліво , в  бік  розкладання  алкоголяту . Щоб  процес  був  спрямований  на  утворення  алкоголяту , треба  взяти  безводні  речовини  й  видаляти  воду , яка  утворюється . Але  така  реакція  вже  не  може  бути  віднесена  до  характерної  для  кислот  взаємодії  з  лугами . Необхідно  відзначити , що  спирти  не  реагують  з  лугами .

3.Взаємодія  спиртів  з  галогеноводнями .

               Розповідь  вчителя  .

          На  відміну  від  попередньої  хімічної  властивості , при  взаємодії  спиртів  з  галогенводнями  в  процесі  бере  участь  ОН – група  повністю :

                         С₂ Н₅ ОН  +  ННаІ  ---  С₂ Н₅ НаІ  +  Н₂О

Демонстрація  „Одержання  брометану”

Бромоводень , необхідний  для  реакції  взаємодії  спиртів  з

 галогеноводнями , утворюється  в  реакційній  колбі  при  взаємодії  броміду  лужного  металу  і  сульфатної  кислоти .

Процес  одержання  брометану  оборотний :

 КВr  +  Н₂ SО₄  = КНSО₄  +  НВr

 С₂Н₅ОН  +  НВr  =  С₂Н₅Вr  +  Н₂О

Щоб  зсунути  рівновагу  в  бік  утворення  брометану , його 

видаляють  з  реакційного  середовища . Тут  враховується , що  брометан – летка , важка ( густина  1,46 г/мл ) рідина , яка  погано  розчиняється  у  воді  і  легко  закипає ( t_кип  38 С ) .

           Для  проведення  досліду  необхідно  зібрати  прилад , що  складається  з  колби  Вюрца , до  якої  приєднаний  прямий  холодильник . До  вертикального  горла  колби  приєднується  термометр

           У  круглодонну  колбу  наливають  8 – 10 мл  концентрованої  сульфатної  кислоти  і  і  при  помішуванні  й  охолодженні  додають  невеликими  порціями  такий  же  об’єм  спирту ( обережно , по  стінці  колби ) . Після  охолодження  до  розчину  тим  же  способом – порціями ( по  0,5 мл ) – додають  3 мл  дистильованої  води ( вона  зменшує  втрати  бромоводню )  і  7,5 – 8 г  калій  броміду . У  колбу  необхідно  помістити  кілька  скляних  капілярів  для  рівномірного  кипіння . Алонж  закурюють  у  приймач – конічну  колбу  з  невеликою  кілбкістю  холодної  води  й  шматочками  льоду ( на  глибину  1 см ) .

   Потім  колбу  необхідно  нагріти  через  азбестову  сітку . Суміш  повинна  кипіти  спокійно . При  нагріванні  відганяється  брометан . Про  закінчення  реакції  судять  за  припиненням  надходження  крапель  до  приймача . Після  цього  відокремлюють  приймач ( щоб  уникнути  засмоктування  рідини  в  колбу )  і  припиняють  нагрівання . Щоб  відтінити  брометан , необхідно  долити  до  приймача  розчин  фуксину  або  індиго , які  забарвлять  воду . Одержаний  продукт  реакції , що  осів  на  дно  приймача , відокремити  ділильною  лійкою .

   Примітка : Брометан  після  занятть  можна  перегнати  і  зібрати  фракцію  при  35 – 40 С . Цю  речовину  зберігають  у  прохолодному  місці , у  добре  закритій  склянці .

4. Дегідратація ( відщеплення  води ) .

 Розповідь  вчителя .

  Процес  дегідратації  може  відбуватися  двома  різними  шляхами :

за  участі  однієї  молекули  спирту  і  двох  молекул  спирту .

      а) Внутрішньомолекулярна  дегідратація .

      Щоб  студенти  змогли  самі  припустити , що  відбувається  зі  спиртами  під  час  дегідратації , необхідно  записати  на  дошці  структурну  формулу  спирту  в  такому  вигляді :

                              Н      Н

                     Н      С      С      Н

                              Н      ОН

      Під  дією  водовіднімаючого  засобу  ( найчастіше  для  цього  застосовується  концентрована  сульфатна  кислота ) від  молекули  спирту  відщеплюється  молекула  води : гідроксильна  група  й  атом  Гідрогену  від  сусіднього  атома  Карбону . При  цьому  відсутні  валентності  двох  сусідніх  атомів  Карбону  насичуються  за  рахунок  утворення  додаткового  зв’язку : у  процесі  внутрішньомолекулярної  дегідратації  спиртів  утворюються  ненасичені  вуглеводні .

     При  складанні  рівнянь  внутрішньомолекулярної  дегідратації  необхідно  враховувати , що  поряд  з  гідроксильною  групою  відщеплюється  атом  Гідрогену  саме  сусіднього  атома  Карбону . Рівняння  реакції  має  такий  вигляд :

                        Н          Н            Н₂ SО₄              Н       Н

                 Н    С          С      Н    ------     Н      С       С      Н   +  Н₂О

                        Н          ОН

           Реакція  дегідратації  є  оборотною  реакцією . Здійснюючи  її  в  зворотному  напрямку , тобто  приєднуючи  воду  до  ненасичених  вуглеводнів , одержують  спирти .

         б) Міжмолекулярна  дегідратація .

           При  надлишку  етанолу  і  слабкому  нагріванні  реакція  дегідратації  може  протікати  за  участі  двох  молекул – міжмолекулірна  дегідратація . При  цьому  утворюються  етери :

       Н    Н                        Н    Н                           Н   Н         Н     Н

 Н    С   С   ОН  +  НО   С    С   Н  --------   Н   С    С   О   С     С   Н  + Н₂О

        Н   Н                        Н    Н                           Н    Н         Н    Н

                                                                              діетиловий  етер

         Завдання .

       Складіть  рівняння  реакцій , що  відбуватимуться  при  молекулярній  дегідратації  суміші  метилового  й  етилового  спиртів

        Слово  вчителя.

       При  величезній  кількості  молекул  спиртів  у  реакційній  посудині  будуть  зіштовхуватися  і  реагувати  не  тільки  молекули  різних  спиртів , але  й  однакові  молекули . Тому  поряд  з  метилетиловим  етером  тут  утворюються  диметиловий  і  діетиловий  етери .

11. ЗАСТОСУВАННЯ  СПИРТІВ  У  НАРОДНОМУ  ГОСПОДАРСТВІ .

Розповідь   вчителя .

Спирти  використовуються  як  органічні  розчинники , моторне 

паливо ( добавка  метилового  й  етилового  спиртів  сприяє  повноті  згоряння  й  усуває  забруднення  атмосфери ) .

Їх  застосовують  також  для  виробництва  бутадієну , з  якого 

згодом  виготовляють  синтетичний  каучук .

          Необхідно  відзначити , що  зі  спиртів  одержують  низку  фармацевтичних  препаратів ( медичний  етер , хлоретан ) , оцтову  кислоту  і  фруктові  есенції ( естери ) .

          Метиловий  спирт  використовують  для  одержання  формальдегіду , необхідного  для  виробництва  пластмас  і  фенолформальдегідних  смол  та  деяких  етерів .

12. ЗГУБНИЙ  ВПЛИВ  МЕТАНОЛУ  Й  ЕТАНОЛУ  НА  ОРГАНІЗМ  ЛЮДИНИ .

Бесіда .

Що  ви  знаєте  про  фізіологічний  вплив  етилового  спирту  як 

наркотику  на  організм , згубну  пристрасть  до  нього ?

          Колективна  робота .

          Студенти  зачитують  короткі  повідомлення  про  фізіологічний  вплив  спиртів  на  організм .

       Розповідь  вчителя .

       Метанол  і  етанол – два  набільш  розповсюджених  спирти . Вони  практично  не  відрізняються  за  запахом , тому  досить  часто  трапляються  випадки  вживання  метанолу . На  відміну  від  етанолу метанол  є  сильнішою  отрутою , і  навіть  невеликі  його  кількості  призводять  до  сліпоти ( ушкодження  очного  нерва ) і  смертельних  наслідків . Етанол  є  антидотом ( протиотрутою ) для  метанолу . При  отруєнні  метанолом , крім  промивання  шлунка , необхідно  прийняти  етанол .

       Непомірне  вживання  алкогольних  напоїв  призводить  до  виникнення  алкоголізму – фізичної  та  психологічної  залежності  людини  від  винного  спирту ( етанолу ) . За  своїм  хімічним  механізмом  алкоголізм  являє  собою  окремий  випадок  наркотичної  залежності , тобто  порушення  тих  чи  інших  ланок  обміну  речовин  У  малих  дозах  етанол  постійно  присутній  в  організмі , але  в  цьому  немає  нічого  страшного , тому  що  ферментативні  системи  підтримують  рівновагу  між  етанолом  і  продуктом  його  окиснення – сильною  отрутою  ацетальдегідом  СН₃СОН , що  знешкоджується  печінкою . Уживання  великої  кількості  алкоголю  призводить  до  того що  в  організмі  утворюється  надлишок ацетальдегіду . Таке  навантаження  на  печінку  дуже  часто  служить  причиною  серйозних  захворювань .

V. УЗАГАЛЬНЕННЯ  Й  СИСТЕМАТИЗАЦІЯ  ЗНАНЬ 

      учнів

     Завдання .

1. Запишіть  можливі  структурні  формули  для  сполук  складу 

СН₄О , С₃Н₈О , С₄Н₁₀О . Виберіть  з  них  формули  спиртів , укажіть  функціональну  групу .

2. Назвіть  такі  речовини :

                                         СН₃

         СН₃ – СН₂ – СН – СН – ОН           СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – ОН

                               СН₂                                        СН₃

                               СН₃

                                                 СН₃

                             СН₃ – СН – СН – СН₂ – ОН

                                        СН₃

3. Напишіть  структурні  формули  таких  речовин : пентанол – 2 , 2 – метилпентанол – 1 , 3 – етилпентанол – 2 , 3 – хлорбутанол – 2 .
4. Напишіть  рівняння  реакції  пропанолу – 1  і  пропанолу – 2  з  натрієм , бромоводнем  і  рівняння  реакцій  внутрішньомолекулярної  і  міжмолекулярної  дегідратації  цих  спиртів .
5. Який  об’єм  займе  водень , що  одержується  дією  2,5 г  натрію  на  розчин  23 г  етилового  спирту  в  бензолі ?
6. При  дії  надлишку  натрію  на  розчин  пропілового  спирту  в  бензолі  виділилося  56 мл  водню . Яка  маса  спирту  була  в  розчині ?
7. Напишіть  рівняння  реакцій  утворення  спирту :

а) з  йодометану ;

б) йодетану ;

в) 1 – бромпропану .

    8) У  промисловості  метанол  одержують  взаємодією  карбон (ІІ)

         оксиду  з  воднем  у  присутності  каталізатора  під  високим 

         тиском  з  надлишком  проти  розрахованої  за  рівнянням

         реакції  кількості  водню . Склавши  рівняння  реакції , укажіть

         причини , з  яких  реакція  проводиться  за  таких  умов .

9. При  одержанні  спиртів  з  галогенопохідних

            С_nН_2n+1НаІ  +  НОН  ---  С_nН_2n+1ОН  +  НнаІ

     до  розчину  іноді  додають  аргентум  оксид . З  якою  метою  це 

     робиться ?

10.                       Які  етери  утворюються  при  нагріванні  суміші  прополового  спирту , етилового  спирту  і  сульфатної  кислоти ? Напишіть  рівняння  реакцій .
11.                       Чому  диметиловий  етер  та  етиловий  спирт , що  є  ізомерами  різко  відрізняються  за  температурами  кипіння  і  розчинністю  у  воді ?

VI. ДОМАШНЄ  ЗАВДАННЯ

      [ 2 ,    1  с . 11 – 13 ]

VII. ПІДБИТТЯ  ПІДСУМКІВ  ЗАНЯТТЯ