Органічна хімія "Опорні конспекти: Спирти. Карбонові кислоти"

Про матеріал

Органічна хімія. Опорні конспекти оксигеновмісні сполуки: Одноатомні та багатоатомні спирти. Карбонові к4ислоти. Матеріал можливо використовувати при вивчені нового матеріалу, при повторенні, закріпленні, при підготовці до ЗНО. Рекомендовано для учнів 9-11 класів.

Перегляд файлу

Гомологічні ряди оксигеновмісних органічних сполук

Насичені одноатомні

спирти

Насичені багатоатомні

спирти

Альдегіди

Насичені карбонові кислоти

Естери

Жири

Вуглеводи

C_nH_2n+1OH

-ол

C_nH_2n(ОH)₂

C_nH_2n_-₁(ОH)₃

-діол; -тріол

C_nH_2n+1СОH

-аль

C_nH₂_n₊₁СООH

-ова к-та

-оат

C_n(H₂O)_n

CH₃OH-метанол

C₂H₅OH-етанол

C₃H₇OH- пропанол

C₄H₉OH- бутанол

C₅H₁₁OH- пентанол

Двохатомний спирт – етиленгліколь, етандіол

трьохатомний спирт- гліцерин, пропантріол

Метаналь, мурашиний, формальдегід

Етаналь, оцтовий, ацетальдегід

Пропаналь, пропіоновий

HCOOH

Метанова к-та, мурашина

Етанова к-та, оцтова

Пропанова к-та, пропіонова

HCOOСH₃

Метилметаноат, метиловий естер мурашиної к-ти

Метилетаноат, метиловий естер оцтової к-ти

Етилпропаноат, етиловий естер пропанової к-ти

тристеарат

триолеат

Моносахариди

C₆H₁₂O₆

Глюкоза фруктоза

Дисахариди

C₁₂H₂₂O₁₁

Сахароза мальтоза

Полісахариди

(С₆H₁₀O₅)_n

Крохмаль целюлоза

Класифікація спиртів

Одноатомні

Багатоатомні

Двохатомні

Трьохатомні

R-OH; C_nH₂_n+1OH

C_nH₂_n(ОH)₂

C_nH₂_n_-1(ОH)₃

CH₃OH-метанол

C₂H₅OH-етанол

Двохатомний спирт – етиленгліколь, етандіол, етан – 1,2 - діол

трьохатомний спирт- гліцерин, пропантріол

пропан – 1,2,3 - тріол

Одноатомні спирти

Первинні

Вторинні

Третинні

CH₃-CH₂- CH₂-OH пропан -1-ол

пропанол - 1

пропан-2-ол

пропанол - 2

2-метилпропан-2-ол

2-метилпропанол - 2

Одноатомні спирти

Загальна формула R-OH; C_nH₂_n₊₁OH	Фізичні властивості	Будова молекули етанолу
	Нижчі спирти – рідини, вищі – з кількістю карбонових атомів понад 12 – тверді речовини. Температури кипіння спиртів вищі від температур кипіння алканів з такою ж молекулярною масою. Нижчі спирти (до пропілового) змішуються з водою у будь-яких відношеннях. Вищі спирти практично не розчинні у воді. Міжмолекулярний водневий зв'язок впливає на фізичні властивості: підвищує температуру кипіння, знижує леткість, сприяє добрій розчинності в воді.	$G:\Temp\FineReader10\media\image1.png$ $G:\Temp\FineReader10\media\image2.png$
	Хімічні властивості
	R-ONa +H₂↑
		Способи добування
		Гідратація алканів
		Відновлення альдегіді
		Гідроліз галоганопохідних
		Збродження цукрів С₆Н₁₂О₆ 2С₂Н₅ОН + 2СО₂
		Добування метанолу з синтез – газ

	O

Багатоатомні спирти

Методи добування етиленгліколю

C_nH₂_n (OH)_2; C_nH₂_n-1(OH)₃

Хімічні властивості

Окислення етилену

3CH₂=CH₂+4H₂O+2KMnO₄→3C H₂OH- C H₂OH+2MnO₂₊2KOH

алкоголяти+ водень↑

Гідроліз дигалогенпохідних

галогенпохідні

Методи добування гліцерину

гідроліз жирів
гідроліз галогенопохідних

відповідних алканів водним розчином лугу

естер + вода

жири, масла

алкоголяти + вода

яскраво-синій розчин солі + вода

2 + Cu(OH)₂→

Гомологічний ряд одноосновних насичених карбонових кислот

Радикал	Формули	Назва за номенклатура		Температура		Назва солей
R-	C_nH_2n+1COOH	Тривіальна	Міжнародна IUPAC	кипіння	плавлення
H-	H-COOH	Мурашина	Метанова	100,7	8,2	Форміат(метаноат)
CH₃-	CH₃-COOH	Оцтова	Етанова	117,7	16,6	Ацетат(етаноат)
CH₃- CH₂-	CH₃- CH₂-COOH	Пропіонова	Пропанова	140,8	-20,8	Пропіонат(пропаноат)
C₃H₇-	CH₃- (CH₂)₂-COOH	Масляна	Бутанова	163,3	-5,3	Бутират(бутаноат)
C₄H₉-	CH₃- (CH₂)₃-COOH	Валеріанова	Пентанова	186.4	-34,5	Валеріат(пентаноат)
C₅H₁₁-	CH₃- (CH₂)₄-COOH	Капронова	Гексанова	205,3	-3,9	Капронат(гексаноат)
C₆H₁₃-	CH₃- (CH₂)₅-COOH	Енантова	Гептанова			Енантоат(гептаноат)
C₁₁H₂₃-	CH₃- (CH₂)₁₀-COOH	Лауринова	Додеканова			Лауриноат
C₁₅H₃₁-	CH₃- (CH₂)₁₄-COOH	Пальмітинова	Гексадекенова	390	52,5	Пальміат
C₁₇H₃₅-	CH₃- (CH₂)₁₆-COOH	Стеаринова	Октадекенова	432	71,0	Стеарат

Інші карбонові кислоти

Формули	Назва	Назва солей
C₁₇H₃₃-COOH CH₃- (CH₂)₇ COOH	Олеїнова , октадеценова вища жирна ненасичена кислота	олеат
C₁₇H₃₁-COOH CH₃COOH	Лінолева вища жирна ненасичена кислота	лінолеат
С₆H₅COOH	Бензойна кислота, бензолкарбонова	бензоат
HOOC-COOH	Щавлева , етандіолова	оксалати

Карбонові кислоти в природі

Назва

Формула

Місцезнаходження

Мурашина

H-COOH

Залози мурашок, бджолина отрута, кропива

Оцтова

CH₃-COOH

Кисле молоко, піт, сеча, деякі рослини

Масляна

CH₃- (CH₂)₂-COOH

Погіркле вершкове масло

Валеріанова

CH₃- (CH₂)₃-COOH

Корінь валеріани

Капронова

CH₃- (CH₂)₄-COOH

Козячий жир

Олеїнова

C₁₇H₃₃-COOH

Оливкова олія

Щавлева

HOOC-COOH

Щавель, ревінь

Бурштинова

HOOC - CH₂-CH₂-COOH

Бурштин, буре вугілля, деякі рослини

Молочна

Кисле молоко, сир, квашена капуста, силос;

у м’язах накопичується під час їх роботи

Яблучна

Яблука, горобина, виноград

Лимонна

Цитрусові

Карбонові кислоти

Назва: Алкан +

	Будова молекули $H:\Скан химия\12.jpg$		Ізомерія. 1. Структурна 2. Міжкласова /подібність до складних естерів
R – COOH	Фізичні властивості Перші три представника гомологічного ряду карбонових кислот – рухливі рідини з різким запахом, змішуються з водою у будь –яких співвідношеннях. Від масляної до деканової – це оліїсті рідини з різким неприємним запахом, погано розчинні у воді. Вищі карбонові кислоти – деканова і наступні – тверді речовини без запаху. Практично нерозчинні у воді, але розчинні в ефірах і бензолі. Мають вищі t кип.. ніж спирти, це зумовлено більшою полярністю зв’язку О-Н, тому карбонові кислоти утворюють міжмолекулярні водневі зв’язки. $H:\Скан химия\13.jpg$		Методи добування
			Окиснення альдегідів б)
			Окиснення бутану (оцтова кислота) 2CH₃-CH₂-CH₂-CH₃+5O₂ 4CH₃COOH+2H₂O
			Дією H₂SO₄ на відповідні солі 2CH₃COONa+H₂SO₄ 2CH₃COOH+Na₂SO₄
	Хімічні властивості		Застосування
	+Ме	(R-COO)_ΧMe+H₂↑	Мурашина кислота: як протрава та віддяці текстилю та паперу, обробці шкіри, для добування солей та естерів, пестицидів, розчинників, лікарських засобів, консервантів зелених кормів; входить до складу місцевоанестезуючого засобу; використовується для консервування фруктових соків та дезінфекції бочок для вина та пива. Оцтова кислота: використовується у виробництві солей та естерів, оцтового ангідриду, моно оцтової кислоти, лікарських засобів, барвників, інсектицидів; для приготування їжі; як розчинник лаків.
	+Ме_ΧO_Y	(R-COO)_ΧMe+H₂O
	+Ме(OH)_Χ	(R-COO)_ΧMe+H₂O
	солями слабких кислот	(R-COO)_ΧMe+ кислота
	+Hal₂(Cl₂;Br₂)hν заміщення Гідрогену в радикалі
	+R₁OH, H₂SO₄ естерифікація	R-COOR₁+H₂O
	р-ція «срібного дзеркала для мурашиної к-ти»	H-COOH+Ag₂O CO₂↑ H₂O+2Ag↓