Поняття про фенол та його властивості

фенол

Феноли — похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену бензенового ядразаміщені на гідроксильні групи. Найпростіший представник – фенол. Молекулярна формула фенолу - С6 Н5 ОН, структурна формула фенолу - Фенолиароматичний спирт

Фенол розглядають як похідне бензену С6 Н6, в якому один атом Гідрогену заміщений гідроксильною групою. Атом Гідрогену у гідроксильній групі більш рухливий, внаслідок взаємного впливу радикала фенілу (С6 Н5 -). Наявність гідроксильної групи зумовлює схожість фенолу до спиртів. Наявність радикала фенілу зумовлює подібність до бензену. У молекулі фенолу спостерігається взаємний вплив атомів і послаблюються зв’язки між атомами Карбону і Гідрогену у бензольному ядрі в положеннях 2, 4, 6. Будова фенолу 1642

Фізичні властивості фенолу. Фенол – безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом. Під час зберігання він поступово окиснюється киснем повітря і набуває рожевого забарвлення. Фенол плавиться за температури 43 °С. Добре розчиняється в гарячій воді. Фенол отруйний, при потраплянні на шкіру викликає опіки. Він всмоктується через шкіру і може викликати отруєння.

Хімічні властивостіФенол має сильніше виражені кислотні властивості, ніж у спиртів, Фенол – дуже слабка кислота (карболка, карболова кислота);Фенол – слабша кислота за карбонатну кислоту Н2 СО3. Реакції за гідроксильною групою(подібно до спиртів) Реакції за бензеновим ядром(подібно до бензену)

1. Реакції за гідроксогрупою1.1 Взаємодія з лужними металами. Складіть рівняння реакції: С6 Н5 ОН + К →2 2 С6 Н5 ОК + Н2

1.2 Взаємодія з лугами Складіть рівняння реакції: С6 Н5 ОН + КОН →С6 Н5 ОК + Н2 О

2. Реакції за бензеновим ядром2.1 Галогенування (взаємодія з бромною водою)С6 Н5 ОН+ 3 Br2→ С6 Н2 Br3 ОН + 3 НBr

2.2 Нітрування. Пікринова кислота. С6 Н5 ОН+ 3 НNО3→С6 Н2(NО2)3 ОН + 3 Н2 О

4. Якісні реакціїОзнака: з’являється фіолетове забарвлення3. Повне окиснення. С6 Н5 ОН + 7 О2 → 6 СО2 + 3 Н2 О4.1 Взаємодія з ферум (ІІІ) хлоридом4.2 Взаємодія з бромною водою. Ознака: утворення білого осаду

С6 Н6 → С6 Н5 Cl → С6 Н5 ОН Добування фенолу +Cl2 +Na. ОН Застосування фенолу Вибухові речовини фенолформальдегідні пластмаси, волокнабарвники лікарських препаратів

Завдання 1. Визначте масу натрій феноляту С6 H5 ONa, добутого з 376г технічного фенолу, масова частка домішок у якому 15% , при взаємодії з натрій гідроксидом. Завдання 2. Здійснити перетворення С6 Н6 → С6 Н5 Br→ С6 Н5 ОН → С6 Н5 ONa. Завдання 3. Технічний фенол масою 100г з масовою часткою домішок 6% підділи дії бромної води. Обчисліть масу утвореного осаду CO2 ← С6 Н5 ОН →С6 Н2 (NО2)3 OH ↓ С6 Н2(Br3) ОН

Дякую за увагу