У 1890 відкрив власну адвокатську канцелярію в Бережанах. На Бережанщині проводив активну громадську та освітню роботу — очолював місцеву філію «Просвіти», організовував осередки «Січей», був повітовим кошовим. Належав до Української народно-демократичної партії, з 1899 входив до її керівного органу — Ширшого народного комітету
У першій та другій декадах 1900-х років Андрій Чайковський почав писати прозу про Козаччину у романтичному стилі. Зокрема, в той час вийшли його повісті «За сестрою», «Віддячився», «Козацька помста» та інші. У цих творах А. Чайковський ідеалізував Запоріжжя і звинувачував Москву за кривди, завдані Україні