Презентація до уроку, 10 клас."Анілін"

Учитель хімії: Гукало В. А.

Завдання 1. Назвіть речовини: етиламін 2,4-диметилпентан-1-амін етилметиламін

3,5-диметилгексан-2-амін 4-етил-2-метилгексан-3-амін діетилметиламін

Завдання 2. Допишіть рівняння хімічних реакцій: а) (C2H5)2NH + HІ ; б) (CH3)2NH + H2O ; в) CH3NH2 + O2 ; г) (C2H5)2NH + H2SO4 ; д) CH3NH2 + HNO3 ; е) (C2H5)2NH + O2 .

Анілін, або феніламін C6H5NH2, є найпростішим ароматичним аміном.

Будова молекули аніліну Молекула аніліну складається із двох частин - аміногрупи і бензенового кільця. Неподілена електронна пара атома Нітрогену утворює з p-електронами бензенового кільця спільну електронну систему. Частина електронної густини атома Нітрогену переміщується в бензенове кільце і зосереджується в орто- і пара-положеннях..

Фізичні властивості  Безбарвна масляниста рідина з характерним запахом.  Малорозчинний у воді, але добре розчиняється в органічних розчинниках.  Анілін - токсична речовина!

Хімічні властивості Зменшення негативного заряду на атомі Нітрогену призводить до послаблення оснувних властивостей аніліну порівняно з амоніаком та насиченими амінами. Анілін є більш слабкою основою, ніж амоніак і насичені аміни. Це результат впливу бензенового кільця на аміногрупу.

C6H5NH2 + H+ → [C6H5NH3]+. йон феніламонію Розчинність аніліну в воді незначна. У водному розчині аніліну майже немає йонів ОН–; індикатори в ньому не змінюють свого забарвлення: 1. Взаємодія з водою

2. Взаємодія з кислотами Анілін взаємодіє лише із сильними кислотами: C6H5NH2 + HC1 → [C6H5NH3]Cl, анілін феніламоній хлорид C6H5NH2 + Н2SO4 → [C6H5NH3]HSO4. анілін феніламоній гідрогенсульфат

3. Взаємодія з бромною водою 2,4,6-трибромоанілін жовтувато-білий осад

Анілін на повітрі швидко окиснюється, перетворюючись на різні сполуки. При окисненні аніліну сумішшю калій дихромату К2Сr2O7 і концентрованої сульфатної кислоти утворюється барвник чорного кольору – чорний анілін. Анілін горить на повітрі кіптявим полум’ям: 4C6H5NH2 + 31О2 → 24СО2 + 4N2 + 14H2O. 4. Реакції окиснення

Добування аніліну відновленням нітробензену вперше здійснив в 1842 р. Микола Миколайович Зінін. Діючи на нітробензол амоній сульфідом, він одержав анілін: C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O. Добування Анілін є найважливішим аміном. Його добувають у промисловості відновленням нітробензену C6H5NO3: C6H5NO2 + 3Н2 C6H5NH2 + 2Н2О. Нітробензен Анілін Сu, SiO2/t, р

Відкрите М. М. Зініним перетворення ароматичних нітросполук в аміни дало початок новій епосі у хімічній промисловості і стало поштовхом для бурхливого розвитку промисловості органічного синтезу, особливо анілофарбової і фармацевтичної промисловості. «Якщо б Зінін не зробив нічого більше, крім перетворення нітробензензолу в анілін, то і тоді його ім’я залишилось би записаним золотими буквами в історії хімії», – так закінчив свою промову, присвячену пам’яті М. М. Зініна, в 1880 р. президент німецького хімічного товариства, засновник анілофарбової промисловості А. Ф. Гофман.

Головна галузь застосування – синтез барвників і лікарських засобів. Анілінові барвники застосовують для фарбування натуральних волокон (льону, бавовни, шовку, вовни), штучних тканин, синтетичних та змішаних матеріалів. Анілін застосовується також для синтезу вибухових речовин, високомолекулярних речовин (анілоформальдегідних смол), прискорювачів вулканізації каучуків.

Обчисліть масу нітробензену, яка необхідна для добування 150 кг аніліну. Завдання 3. Розв’яжіть задачу:

Домашнє завдання Опрацювати §27, повторити §26. Дякую за роботу!

Використані джерела 1. Попель П. П. Хімія (рівень стандарту) : підруч. для 10 кл. закладів загальної середньої освіти / П. П. Попель, Л. С. Крикля. -Київ : ВЦ «Академія», 2018. - 256 с. 2. Березан О. В. Органічна хімія : навч. посіб. / О. В. Березан. – Тернопіль : Підручники і посібники, 2012. – 208 с. 3. https://uk.wikipedia.org/wiki/Зінін_Микола_Миколайович 4. https://slideplayer.com/slide/5285664/ 5. https://www.alto-lab.ru/zanimatelnya-himia/ximiya-v-zhizni-cheloveka/ 6. https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aminy/anilin.html