Презентація "Насичені й ароматичні аміни: склад і будова молекул, назви найпростіших за складом сполук. Будова аміногрупи.Аміни як органічні основи. Хімічні властивості."

НАСИЧЕНІ Й АРОМАТИЧНІ АМІНИ: СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛ, НАЗВИ НАЙПРОСТІШИХ ЗА СКЛАДОМ СПОЛУК. БУДОВА АМІНОГРУПИ. АМІНИ ЯК ОРГАНІЧНІ ОСНОВИ. ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ МЕТАНАМІНУ, АНІЛІНУ. ОДЕРЖАННЯ АНІЛІНУ

Аміни – похідні амоніаку, в молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневий замісник. Характеристична група амінів - - NН2 аміногрупа. Амоніак. Метиламін

Будова амінів Аміни поділяють на первинні, вторинні і третинні:

Класифікація амінів І. За кількістю замісників. ПервинніСН3 - NH2 С2 Н5 – NH2 Вторинні СН3-N-СН3 CH3- NH – CH3 С2 Н5-NН- С2 Н5 ТретинніСН3ІІ. За природою замісників. НасиченіСН3 –NН2метиламін (метанамін)АроматичніС6 Н5- NН2феніламін (анілін)

Фізичні властивості амінів 1. Метиламін, диметиламін, триметиламін, етиламін – гази, добре розчинні у воді, з різким запахом амоніаку. Метиламін. Диметиламін. Триметиламін2. Середні аміни – рідини з неприємним рибним запахом.3. Вищі аміни – тверді нерозчинні речовини без запаху. Анілін (феніламін) — органічна сполука з формулою С6 Н5 NН2, найпростіший ароматичний амін. Це безбарвна масляниста рідина з характерним запахом, трохи важчий за воду й погано в ній розчинний, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі анілін швидко окислюється й набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний. Анілін (феніламін)

Оскільки атом Нітрогену має неподілену пару електронів, аміни, як іамоніак, проявляють властивості основ, проте вони є сильнішими основамизавдяки впливу метильного радикалу, який відштовхуючи від себе електрони,спрямовує їх до аміногрупи: СН3→NH2 Основні властивості посилюються в ряду: Амоніак< первинні аміни <вторинні аміни <третинні аміни. Хімічні властивості амінів1. Реакції окиснення – горіння4 СН3 NН2 + 9 О2 → 4 СО2 +10 Н2 О + 2 N24 С2 Н5 NН2 + 15 О2 → 8 СО2 +14 Н2 О + 2 N2

2. Взаємодія з кислотами. СН3 NН2 + НCl → [СН3 NН3]Cl. Метиламін метиламоній хлорид1. У пробірку наливаємо 1 мл аніліну.2. До аніліну додаємо приблизно 5 мл води.3. Оскільки анілін обмежено розчинюється у воді, то вони утворюють два окремі шари.

4. Ретельно перемішуємо. Анілін утворює емульсію з водою.5. Додаємо хлоридну кислоту.6. Краплі аніліну зменшуються та потроху зникають. Спостерігаємо однорідний розчин анілін гідрохлориду. Посилання на відео з виконанням даного досліду. Посилання на дослід №2

Анілін (феніламін) – найпростіший ароматичний амін,складається з бензольного ядра та аміногрупи. До первинних, вторинних чи третинних амінівналежить анілін?Анілін має властивості дещо відмінні від інших амінів, щопояснюється впливом бензольного ядра на аміногрупу і навпаки. Оскільки в бензені електрони утворюють спільну π-електронну хмару, вони не лише не зміщуються до аміногрупи, а навпаки – неподілена електронна пара Нітрогену зміщується до бензольного кільця. Зменшення електронної густини на атомі Нітрогену призводить до послаблення здатності приєднувати катіон Гідрогену, а отже і взаємодіяти з кислотами. Тому порівняно з амінами, анілін є слабшою основою. Відповідно посилення основних властивостей відбуватиметься таким чином: Анілін < амоніак< первинні аміни <вторинні аміни <третинні аміни. Проте аміногрупа здійснює вплив і на бензольне кільце: електронна густина зміщується в орто- і пара-положення і Гідрогени там стають більш рухливими, тому легко відриваються.

Властивості аніліну  Агрегатний стан (безбарвна масляниста рідина) Температура плавлення і кипіння (-6ºС і +184ºС) Розчинність у воді (низька)Отруйний !!!

Хімічні властивості 1. Горіння: 4 С6 Н5 NH2 +31 О2 = 24 СО2 + 2 N2 + 14 H2 О2. Взаємодія з кислотами: С6 Н5 NH2 + НCl = С6 Н5 NH3 Cl – феніламонійхлорид3. Реакція з бромом (якісна реакція)Відео “ Взаємодія аніліну з кислотами ”Відео “ Взаємодія аніліну з бромом “

Одержання аніліну Відновлення нітросполук зазвичай використовують для одержання первинних амінів ароматичного ряду (реакція Зініна). С6 Н5 NО2 + 6 H Fe, HCl С6 Н5 NН2 + 2 H2 OПри взаємодії кислоти з металом – Fe, Zn, Al в перший момент утворюється атомарний Гідроген, який виконує роль відновника.

Вплив на організм Аміни, як правило отруйні, токсичні, мають подразнюючу дію на організм,спричиняють порушення дихання, негативно впливають на нервову систему. Утворюються в природі при гнитті органічних решток.

Систематизація та узагальнення набутих знань Тренувальні вправи. Серед наведених формул укажіть ті, які належать амінам: С4 Н9 NН2, С3 Н6, С5 Н11 Сl, СН 3 ОН , СН3 –NО2, С2 Н5 NН2. Напишіть назви даних амінів. Напишіть структурні формули амінів: С4 Н9 NН2, С2 Н5 NН СН3, СН3 NН СН3, С6 Н5 NН2 Напишіть назви даних амінів.

1. Анілін належить до ароматичних амінів, його молекула складається з бензольного ядра і нітрогрупи.2. В аніліні проявляється взаємний вплив атомів та груп атомів у молекулі.3. Наявність бензольного ядра посилює основні властивості аніліну, априсутність аміногрупи збільшує рухливість атомів Гідрогену у мета-положенні.4. Для аніліну характерні слабкі основні властивості, тому він взаємодієлише із сильними кислотами.5. Перевагою реакції Зініна є те, що в ній використовується молекулярнийводень. Задача1. Обчисліть об’єм метиламіну, що містить 4% домішок, який згорів,якщо при цьому утворилося 4,9 л азоту. (10,2 л)2. При спалюванні аміну масою 11,8 г утворився вуглекислий газ масою26,4 г, 16,2 г води і азот. Густина речовини за гелієм 14,75. Визначте формулу аміну, складіть формули його ізомерів. (С3 Н7 NH2)