Отаманщина як явище зародилося в Армії УНР наприкінці 1918 р. Під час антигетьманського повстання, коли до регулярних військ масово вливалися селянські повстанські загони, сформовані різними отаманами. У 1918 році криза влади Директорії поглиблювалася особистим суперництвом між В. Винниченком і С. Петлюрою. Вплив останнього невпинно зростав. Однак реальна влада на місцях належала виборним отаманам напівпартизанським загонам. Такі загони воліли воювати неподалік рідних осель, а у разі невдачі розпорошувалися без бою. Деякі отамани переходили зі своїми загонами на бік більшовиків, інші не бажали визнавати будь-якої влади, крім власної. У спогадах сучасників фігурують імена близько 60 повстанських отаманів. Симон Петлюра. Володимир Винниченко. Провідною верствою отаманщини стала українська інтелігенція. Більшість отаманів походили з інтелігенції. Наприклад, Д. Терпило (Зелений) був вчителем. З цієї ж професії вийшли О. Волинець, брати Чучупаки, Соколовські та багато інших. Із земської медицини походили І. Луценко, Михайло Малашко. Студентами були відомі отамани Микола Малашко, Гаврило Воробйов (Горобець). Значна кількість отаманів походила з кадрових військових - Ю. Тютюнник, П. Болбочан, М. Горобець. На теренах України часів Директорії діяло близько 200 повстанських загонів.1. Отаманщина
Данило Ількович Терпило (отаман Зелений)Юхим Божко. Офіцер армії Української Держави, потім український повстанець-отаман, командир збройного формування «Запорозька Січ», яке виникло під час антинімецького та антигетьманського повстання; пізніше – офіцер армії УНР, командир 2-ї піхотної дивізіїОтаман Волох. Врешті-решт Зелений пристав до УНР з дуже цікавою фразою: «Мусимо тепер Петлюру в усьому слухатися, раз він є над нами головою»Данило Терпило (отаман Зелений) (1886–1919) у центрі. Поряд інші повстанці з Трипілля – сотник Дмитро Любименко і Василь Дюжанов.
Ангел Євген. Отаман повстанських військ УНР на Чернігівщині, один з керівників руху опору проти російських інтервенцій у 1918—19 на півночі УНР (тепер Чернігівська область та Сумська область).«Влада породжує паразитів - хай живе анархія!»Нестор Махно«Бий червоних, поки не побіліють, бий білих, поки не почервоніють!»
Махновський рух (в літературі відомий як «махновщина», «махновці») — збройна боротьба українських повстанських анархістських формувань у 1918–1921 роках часів Української революції під керівництвом Нестора Махна; з 1 вересня 1919 р. — Революційна повстанська армія України (РПАУ). Загони отамана Махна вели збройну боротьбу проти австро-угорської та німецької окупаційних армій, Гетьманату, Директорії, у 1918–1921 роках — проти білогвардійців та більшовицької РСЧА.
2. Холодноярська республіка (1919-1922 рр.) У 1918 — 1922 роках православний Мотронинський монастир став осередком українського повстанського руху проти загарбників (німецьких окупантів та російських «білих»і «червоних»інтервентів), який очолювали брати Чучупаки. У зв'язку з переворотом, жителями села Мельники, на прохання ігумені, щоб вберегти монастир від пограбування, було створено загін самооборони Мотронинського монастиря під керівництвом Олекси Чучупака. До складу загону входило 22 особи. У 1919р. загін перетворився на полк, а Василя Чучупака було обрано командиром полку. Його брат Петро Чучупак став начальником штабу полку. Полк увесь час поповнювався, його чисельність досягала 2000 осіб. Утворення республіки. Ліс Холодний Яр - центр республіки. Петро Чучупак
Згодом утворилася Холодноярська республіка, територія якої охоплювала понад 25 навколишніх сіл та мала близько 15-тисячну селянську повстанську армію, бійці якої називали себе козаками, а своїх командирів — отаманами (на згадку про військову традицію козаччини). Головним Отаманом Холодного Яру був Василь Чучупак. Йому підпорядковувалися отамани Герасим Нестеренко-Орел, Трифон Гладченко, Михайло Мелашко, Сірко, Око, Чорний Ворон (Чорногузько), Мефодій Голик-Залізняк, Семен Вовк, Олекса Коцюбенко, Калюжний, Д. Канатенко, 1-й і 2-й Олександрійські полки. Василь Чучупак – головний отаман. Герасим Нестеренко-Орел. Трифон Гладченко. Мефодій Голик-Залізняк
Повстанці воювали з чорним бойовим прапором, на якому срібною ниткою було вишите гасло: «Воля України або смерть». Вплив Холодного Яру не обмежувалися лише Черкащиною. Владу Холодноярської республіки визнавали й прибережні села (вгору по Дніпру до Черкас: Рацеве, Тіньки, Боровиця, Топилівка, Сагунівка, Худяки, Бужин, Леськи та інші), чигиринські села, що розкинулися на берегах Тясмину (Погорільці, Чорнявка, Трушівці, Худоліївка та інші). Прапор повстанців Холодного Яру
Після загибелі Василя Чучупаки 12 квітня 1920 р., Холодноярську республіку очолив його заступник Іван Деркач, він керував збройними силами регіону «Холодний Яр» під час антирадянського повстання у весняно-осінній період 1920 року. Метричний запис про смерть Василя Чучупака 24 вересня 1920 в Медведівці, відбулася нарада холодноярських отаманів, у ній узяли участь командири Степової Дивізії, отамани інших регіонів. На цій нараді Костю Блакитного було обрано Головним отаманом усіх повстанських загонів Холодного Яру й околиць. У жовтні 1920 року Кость Блакитний склав повноваження Головного отамана Холодного Яру та вирушив у Катеринославську губернію на чолі Степової дивізії. Головний отаман Холодноярської Республіки 24 вересня 1920 — жовтень 1920
Народився у Звенигородському повіті Київської губернії. Брав участь в Першій світовій війні як старший унтер-офіцер. Із 1919 року очолив 25-й Черкаський курінь у м. Сміла. Протягом 1919-1922 рр. - сотник УНР. Наприкінці осені 1921 року було обрано Головним отаманом Холодного Яру. У березні 1922 р. емігрував до ПольщіІван Лютий-Лютенкоповстанський отаман Холодного Яру (1919 — 1922)
Загибель республіки Останнім з Головних отаманів Холодного Яру, обраним на загальному представницькому з'їзді всіх отаманів республіки був отаман Герасим Нестеренко-Орел. Одним з етапів спецоперації ЧК із ліквідації Холодноярської республіки стала так звана «амністія», яку обіцяли тим повстанцям, котрі здадуться добровільно. Перехід відбувся в с. Жаботин 4-го (в інших документах 7-го) серпня 1921 року. На «амністію» піддалися: голова Холодноярського окружного штабу Іван Петренко, отамани Деркач, Василенко, Олекса Чучупак, С. Чучупак, Товкаченко (Товкач), Темний, Литвиненко, Пинченко і ще більш як 20 отаманів і 76 осіб охорони, зокрема Пономаренко, Віслоух, Бих і Литвиненко. Після цього «амністовані» звернулися з листом до отаманів Хмари, Загороднього, Залізняка та інших із закликом до припинення боротьби та переходу на бік української радянської влади. Холодноярська Республіка проіснувала до 1922 року, коли більшовики обманом заманили холодноярських отаманів у засідку.