Джеффрі Чосер народився близько 1340 року у сім'ї лондонського виноторговця. Батько зумів визначити сина на посаду пажа. Подальше життя Чосера багато в чому пов'язане з бурхливим життям англійського королівського двору. Чосер двічі брав участь у походах до Франції, причому у першому поході був захоплений у полон, та викупив його король Едуард III.
Чосера мала чудову за мірками того часу бібліотеку – приблизно шістдесят томів. Незважаючи на те, що він мав безліч інших обов'язків, він активно займався літературною працею і не тільки писав, а й перекладав. І за життя, і деякий час після смерті він був перш за все відомий не як автор «Троїла та Кресиди», «Кентеберійських оповідань» та безлічі інших великих і малих творів, а як перекладач англійською мовою знаменитого французького «Романа про Розу».
«Кентерберійські оповідання» не закінчено, Чосер навіть не до кінця відредагував оповідання, включені в поему. До нас не дійшли авторські рукописи, тільки пізніші тексти XV ст., що не точно повторюють один одного і допускають різночитання в розпорядженні оповідань. «Кентерберійські оповідання» є серією історій, що розповідають паломниками, які прямують у Кентербері вклонитися мощам св. Томаса (Тома) Бекета.
Чосер не закінчив "Кентерберійські оповідання". Не дійшли до нас і рукописи автора, ми маємо лише манускрипти XV ст. У різних рукописах і, як наслідок, у різних наступних виданнях окремі оповідання не завжди розташовуються в тому самому порядку, проте «Кентерберійські оповідання» завжди починаються «Спільним прологом», а закінчуються «Оповіданням священика» та «Зреченням Чосера».
Чосер не вигадував своїх історій. Як і всі середньовічні автори, він вільно користувався чужими сюжетами, не вважаючи за потрібне вказувати їх джерело чи авторство. Але традиціоналізм Чосера поєднується з жанровим новаторством - він використовує жанр, який тільки починав зароджуватися в європейській літературі: зведення оповідань, які Чосер, теж одним з перших поєднує рамковим сюжетом - паломництвом у Кентербері.
Сама собою подорож – ідеальна метафора життєвого шляху людини, а паломництво – вигідний сюжетний хід, що дозволив Чосеру зібрати у своїй поемі представників найрізноманітніших соціальних верств сучасної йому Англії (крім хіба що самих верхів – членів королівського прізвища та знатних придворних, і самих низів – жебраків і жебраків), дати кожному з них свій власний оповідний жанр і представити своїм читачам «енциклопедію англійського життя» XIV ст.
В інтерлюдіях герої взаємодіють між собою, і це впливає на всю поему – один паломник може потрапити після особливо зачепилого його оповідання зі своїм власним оповіданням, а в одному випадку занудьгували паломники не дають закінчити «Розповідь про сера Топаса», оповідачем якого виступає сам Чосер, теж бере участь у паломництві.
Відповідно до середньовічної традиції, поема починається з Пролога, який знайомить читачів з героями поеми та умовами їх змагання, що чимось нагадує популярні в Середньовіччі змагання поетів. Вже в Пролозі вводяться дві головні теми поеми – пошук любові земної, що символізується природою, що прокидається, і жага любові небесної, про яку нагадує і сама паломництво, і пора року: адже квітень – це не тільки час пробудження природи, а й час свята Великодня.
Перша розповідь, розповідь Лицаря, заснована на значно скороченій та переробленій поемі Джованні Боккаччо «Тезеїда», від якої Чосер залишив насамперед любовний сюжет. Два лицарі, Паламон і Арсіта, змагаються за любов Емілії, рукою якої має цар Тезей. Дія оповідання відбувається у дохристиянську епоху.
Важливим джерелом філософії оповідання стала «Розрада філософією» Боеція, яку Чосер незадовго до того переклав англійською мовою. У «Розповіді Лицаря» сувора вивіреність і симетрія побудови оповіді контрастує з непередбачуваністю і хаотичність сил, що керують життям героїв, і чому саме Арсита повинен померти, а Паламон – знайти щастя – це питання, на яке в світі, що не знає провиденціального Бога, нелегко відповісти.
Перша, найочевидніша, відповідь полягає в тому, що страждання не мають причини і витоку, крім жорстокості богів або долі, що бавляться людськими стражданнями. Але вмираючий Арсіта спростовує своєю смертю уявлення про людину як іграшку долі, знаходячи в собі сили перемогти волю долі, примиритися з Паламоном і знову повернутися до лицарських ідеалів «безкорисливої шляхетності, справжньої справедливості та самозабутнього служіння ближнім». А наступна за смертю Арсити весілля Паламона та Емілії для середньовічних читачів служила твердженню того, що «воля всеблагого Бога, що звертає все на добро», діяла, «хоч і в прихованій формі, і в язичницькій старовині».
Після розповіді Економа, що поставив під сумнів основний інструмент змагання паломників - слово, Священик відмовляється від умов змагання, відмовляється від віршів і пропонує паломникам - і читачам - зовсім інше: «наділену в прозу істину про головне в житті людини, про сенс її земної мандри, про виборі між добром і злом, який він робить по ходу цієї мандрівки, і про наперед вирішену таким вибором посмертну долю кожного, хто прийшов у світ». Священик пропонує довгу прозову розповідь про покаяння.
«Чосер «покірно» просить помолитися за нього «заради милосердя Господнього», щоб Бог вибачив йому його гріхи, а особливо «співання суєти житейської». Далі поет перераховує більшість своїх творів, де він оспівав цю метушню, і в тому числі «Кентерберійські оповідання», «всі ті, що гріха сповнені». Таким чином, у фіналі книги Чосер востаннє відсилає читача до вічних істин трансцендентного світу і водночас знову повертає його до відображеного у розповіді потоку життя, підпорядкованого цим істинам.