Презентація заняття на тему "Карбонові кислоти"

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Висогурська Тетяна Іванівна, викладач хімії ВП НУБ і України «Немішаївський агротехнічний коледж»

План 1. Поняття про карбонові кислоти 2. Електронна будова карбоксильної функціональної групи 3. Природні джерела карбонових кислот 4. Типи класифікації карбонових кислот 5. Гомологічний ряд насичених одноосновних карбонових кислот 6. Властивості насичених одноосновних карбонових кислот 7. Добування карбонових кислот 8. Характеристика окремих представників карбонових кислот

МЕТА ЗАНЯТТЯ: - розвивати знання про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі карбонових кислот; - познайомитися з особливостями будови карбоксильної функціональної групи; - познайомитися з поширенням карбонових кислот у природі; - вивчити властивості насичених одноосновних карбонових кислот; - з’ясувати практичне значення карбонових кислот в народному господарстві та житті людини.

 Карбонові кислоти – це похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька функціональних карбоксильних груп –СООН.

Функціональна карбоксильна група Назва карбоксильної групи походить від назв двох груп, що входять до її складу: карбонільної та гідроксильної. Карбоксильна група Карбонільна група Гідроксильна група

Електронна будова карбоксильної групи Карбоксильна група – це якісно нова група, властивості якої не є сумою властивостей карбонільної та гідроксильної груп, оскільки вони впливають одна на одну. Цей вплив виявляється в тому, що в карбоксильній групі електронна густина зміщується до карбонільного атома Оксигену, внаслідок чого зв’язок О-Н поляризується, і Гідроген набуває здатності відщеплюватись у вигляді протону. Це зумовлює кислотні властивості карбонових кислот.

Природні джерела карбонових кислот

Мурашина кислота H-COOH Бджолина отрута Залози комах Кропива Гусениці шовкопряду Соснова хвоя

Оцтова кислота CH3-COOH Деякі рослини Сеча Піт Кисле молоко

Масляна кислота CH3-CH2-CH2-COOH Згіркле вершкове масло Молоко

Ізовалеріанова кислота CH3-CH(CH3)-CH2-COOH Корінь валеріани

Олеїнова кислота C17H33COOH Маслинова олія

Щавлева COOH кислота | COOH Щавель Малина Ревінь

H2C – COOH Янтарна кислота | H2C – COOH Бурштин Буре вугілля

Молочна кислота CH3-CHOH-COOH Кисле молоко Сир Квашена капуста Силос

Лимонна кислота C6H8O7 Цитрусові

Аскорбінова кислота C6H8O6 Шипшина Чорна смородина Червоний перець

Яблучна кислота HOOC-CHOH-CH2-COOH Яблука Горобина Виноград

Класифікація карбонових кислот Залежно від кількості карбоксильних груп Одноосновні (монокарбонові) Двохосновні (дикарбонові) Багатоосновні (полікарбонові) Залежно від вуглеводневого радикала Насичені Ненасичені Ароматичні Залежно від наявності інших функціональних груп Гідроксикислоти Амінокислоти Галогенокар-бонові кислоти Оксикарбо-нові кислоти

Гомологічний ряд насичених одноосновних кислот Загальна формула гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот: СnН2n+1СООН

Назви карбонових кислот і їхніх солей Формула Назва Сіль IUPAC традиційна HCOOH Метанова Мурашина Форміат CH3COOH Етанова Оцтова Ацетат CH3CH2COOH Пропанова Пропіонова Пропіонат CH3(CH2)2COOH Бутанова Масляна Бутират CH3(CH2)3COOH Пентанова Валеріанова Валерат CH3(CH2)4COOH Гексанова Капронова Капронат CH3(CH2)14COOH Гексадеканова Пальмітинова Пальмітат CH3(CH2)16COOH Октадеканова Стеаринова Стеарат

Фізичні властивості карбонових кислот Формула Назва tпл, ˚C tкип, ˚C Розчинність у воді HCOOH Мурашина 8,2 100,7 Необмежено CH3COOH Оцтова 16,6 117,7 Необмежено CH3CH2COOH Пропіонова -20,8 140,8 Необмежено CH3(CH2)2COOH Масляна -5,3 163,3 Добре CH3(CH2)3COOH Валеріанова -34,5 186,4 Погано CH3(CH2)4COOH Капронова -3,9 205,3 Погано CH3(CH2)14COOH Пальмітинова 52,5 390 Не розчиняється CH3(CH2)16COOH Стеаринова 71,0 432 Не розчиняється

Фізичні властивості карбонових кислот Температури кипіння карбонових кислот значно вищі, ніж температури кипіння відповідних спиртів. Це пояснюється тим, що вони ще більш асоційовані ніж спирти. Водневі зв'язки між молекулами встановлюються за двома центрами, у результаті чого утворюються димери.

Хімічні властивості карбонових кислот 1. Електролітична дисоціація 2. Взаємодія з металами, основними оксидами, гідроксидами, деякими солями 3. Повне окиснення 4. Взаємодія з галогенами в присутності каталізатора 5. Естерифікація

Способи добування насичених одноосновних карбонових кислот: а) в промисловості - окиснення алканів - окиснення первинних спиртів - окиснення альдегідів б) в лабораторії - із солей

Окремі представники карбонових кислот

Мурашина (метанова, форміатна) кислота HCOOH Мурашина кислота має сильні бактерицидні властивості, тому її водні розчини використовують як харчовий консервант, а пари – для дезінфекції бродильних чанів та бджолиних вуликів. Слабкий спиртовий розчин кислоти(мурашиний спирт) використовують в медицині для розтирань.

Мурашина (метанова, форміатна) кислота HCOOH Мурашина кислота також застосовується в шкіряній (дублення шкір) та текстильній промисловості (як протрава при фарбуванні), виробництві деяких полімерів, органічному синтезі.

Оцтова (етанова, ацетатна) кислота CH3-COOH Оцтову кислоту використовують в харчовій промисловості (як консервант і як приправу до їжі). У сільському господарстві використовують як консервант, що дозволяє зберігати високу поживність кормів і запобігати гнилісним процесам.

Оцтова (етанова, ацетатна) кислота CH3-COOH Оцтова кислота застосовується для одержання барвників, пластмас, лікарських препаратів (ацетилсаліцилової кислоти), ацетатного шовку, фотоплівки.

Пальмітинова(C15H33-COOH) і стеаринова(C17H35-COOH) кислоти Пальмітинова і стеаринова кислоти використовуються для виготовлення свічок. Розчинні солі цих кислот застосовуються для виробництва мила.

Олеїнова кислота C17H33-COOH Олеїнова кислота застосовується для виробництва мила, лаків, емалей, оліф і фарб.

ПЕРЕВІР СЕБЕ

Які із названих кислот є органічними? а) Мурашина; б) Нітратна; в) Сульфатна; г) Лимонна.

Які кислоти є вітамінами? а) Нікотинова; б) Аскорбінова; в) Ацетилсаліцилова; г) Янтарна.

Яка з вказаних кислот відноситься до двохосновних? а) Мурашина; б) Щавлева; в) Олеїнова; г) Оцтова.

Для якої з вказаних карбонових кислот характерна реакція «срібного дзеркала»: а) Етанова; б) Пропанова; в) Метанова; г)  Бутанова.

Яка загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот? а)  СnН2nСООН; б)  CnH2n+1COOH; в)  СnН2n-1CООН; г)  CnH2n+1CHО.

Визначте речовини, з якими може взаємодіяти оцтова кислота, напишіть рівняння реакцій: а)  калій гідроксид; б)  хлоридна кислота; в)  золото; г)  натрій карбонат.

ЗАКІНЧИ РЕЧЕННЯ — На сьогоднішньому занятті для мене найважливішим відкриттям було… — Заняття важливе, тому що… — Мені сподобалося… — Від наступного заняття я чекаю…

ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ П.П. Попель, Л. С. Крикля Хімія Підручник 10 клас §18, §19, вправа №140.