Розробка уроку на тему: "Бензен, як представник ароматичних вуглеводнів.."

Тема уроку: Бензен, як представник ароматичних вуглеводнів.

Мета уроку: ознайомити учнів з бензеном як представником гомологічного ряду – аренів, особливостями утворення ароматичного хімічного зв’язку; формувати уявлення про взаємний вплив атомів у молекулі бензену; розвивати вміння складати структурні формули на прикладі гомологів бензену, ізомерії гомологів бензену; розширити знання про систематичну номенклатуру на прикладі гомологів та ізомерів ароматичного ряду; ознайомити з фізичними та хімічними властивостями бензену та його гомологів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Хід уроку

 

I Організація класу

II Перевірка домашнього завдання.

ІІІ Актуалізація опорних знань.

IV Мотивація навчальної діяльності

V. Вивчення нового матеріалу

Арени – це органічні сполуки, молекули яких мають 6-членне циклічне угруповання атомів Карбону, котре називають бензеновим ядром, або бензеновим кільцем.

Інша назва – ароматичні вуглеводні. Прямого відношення до запахів (ароматів) цей термін не має. У давні часи пахучі (ароматні) речовини отримували із природних джерел. Наприклад, ванілін – основна діюча речовина ванілі – є похідною бензойної кислоти, з якої Е. Мітчерліх отримав бензен. Не всі пахучі речовини є ароматичними, так само не всі ароматичні сполуки мають приємний аромат і навіть будь-який запах взагалі. Перші представники гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів мають дійсно приємний запах, однак сьогодні відома значна кількість сполук цієї групи, які мають неприємний запах. Отже, цей термін – це швидше данина історії.

Арени або ароматичні вуглеводні – це сполуки, молекули яких містять стійкі циклічні групи атомів (бензенові ядра) з особливим характером хімічних зв'язків.

Загальна формула ароматичних вуглеводнів — CnH2n-6.

Вивчаючи конденсовані залишки світильного газу, який одержували з кам’яного вугілля, М. Фарадей у 1825 р. виділив вуглеводень з температурою кипіння 80 °С і визначив співвідношення Карбону й Гідрогену в ньому як 1:1. У 1834 р. Е. Мітчерліх шляхом нагрівання солей бензойної кислоти одержав подібний вуглеводень і дав йому назву бензин. Згодом Ю. Лібіх запропонував називати цю речовину бензеном.

Молекулярна формула бензену — C6H6.

Бензен мав своєрідний запах і виявляв дивні хімічні властивості. Незважаючи на свою «ненасиченість», бензен важко вступав у реакції приєднання, але легко давав реакції заміщення атомів Гідрогену. Тому бензен та його похідні виокремили в спеціальний клас, який назвали «ароматичні вуглеводні», або «арени».

Поширена структурна формула бензену, запропонована в 1865 р. німецьким ученим А. Кекулє, являє собою цикл із подвійними й одинарними зв’язками між атомами Карбону, що чергуються:

 

Прості представники (одноядерні арени):

Багатоядерні арени: нафталін С₁₀Н₈, антрацен С₁₄Н₁₀ і ін.

 

Ароматична молекула означає її підвищену стійкість, обумовлену делокалізацією p-електронів в циклічній системі.

Критерії ароматичності аренів:

1.     Атоми Карбону в sp²-гібридизованому стані утворюють циклічну систему.

2.     Атоми Карбону розташовуються в одній площині (цикл має плоску будову).

3.     Замкнута система зв'язаних зв'язків містить

Номенклатура аренів

Нумерація відбувається за годинниковою стрілкою. Для нумерації атомів Карбону в бензеновому ядрі дотримуються правил:

• для гомологів бензену, які містять два однакові замісники, послідовність нумерації атомів Карбону вибирають таким чином, щоб локанти були найменшими:

• якщо замісники різні, використовують алфавітний порядок:
• У дизаміщених гомологах бензину для утворення тривіальних назв використовують префікси, які виділяють курсивом і відокремлюють дефісом:

Локанти замісників	Префікси
1,2	Орто – (о-)
1,3	Мета – (м-)
1,4	Пара – (п-)

 

 Особливості будови молекули бензену

Молекула бензену – шість атомів Карбону (секстет) і шість атомів Гідрогену розміщені в одній площині й утворюють правильний шестикутник з кутом 120°. Незважаючи на ненасиченість зв’язків (бензен можна розглядати як циклогексатриен), така структура виявляє аномально високу стабільність (приблизно як і в циклогексану). Цю властивість називають ароматичністю1. Як уже вказувалось, термодинамічна стійкість бензенового ядра пояснюється спряженням і делокалізацією всіх шести π-електронів:

Тому зараз у хімічній літературі частіше користуються не формулою Ф. Кекуле2, а формулою Л. Полінга:

Крім бензену, його гомологів і похідних, ароматичні кільця мають інші карбоциклічні сполуки: т. зв. конденсовані аналоги бензену (нафталін, антрацен), а також азулен, фероцен – одна з найвідоміших металоорганічних сполук:

Ароматичними є також гетероциклічні сполуки – пірол, піридин, фуран, тіофен, індол, пурин3 (їхні гомологи і похідні) та багато інших речовин:

Гетероциклічними називають сполуки циклічної будови, у цикли молекул яких, окрім атомів Карбону, входять атоми інших елементів. Ці атоми називають гетероатомами.

Властивості бензену

За стандартних умов бензен – безбарвна речовина з характерним запахом, у воді не розчиняється, сама є добрим розчинником, токсична.

Ароматичний зв’язок визначає хімічні властивості бензену та інших аренів. Бензенове ядро стабілізується 6π-електронною системою, яка є стійкішою, ніж звичайний π-зв’язок. Тому реакції приєднання менш характерні, ніж для ненасичених вуглеводнів.

Приєднання (відбувається важче, ніж у ненасичених вуглеводнів)
		Гідрування (гідрогенізація)
		Галогенування (Сl2, Вr2)
Заміщення (найхарактерніші реакції, які відбуваються легше, ніж у насичених вуглеводнів)
		Нітрування
		Галогенування
		Сульфування
		Алкілування алкенами
		Алкілування галогеноалканами
		Алкілування спиртами
Окиснення
Повне		Бензен стійкий до окиснювачів, на повітрі горить, виділяючи кіптяву; у кисні згоряє повністю
Часткове		За наявності каталізатора V2O5 та t = 450°С окислюється до малеїнового ангідриду

Орієнтувальна дія замісників, наявних у молекулі бензину

Замісники І роду (електронодонорні) (орто – та параорієнтанти)	Замісники II роду (елекгроноакцепторні) (метаорієнтанти)

 

Добування бензену

Бензен і його гомологи можуть міститись у нафті, а також серед продуктів коксування кам’яного вугілля: коксовий газ містить пари бензену і толуену, а кам’яновугільна смола – бензен, толуен, ксилени і феноли. Бензен (толуен і ксилоли) отримують каталітичним риформінгом і піролізом бензинових фракцій нафти. Гомологи бензену одержують також каталітичним крекінгом нафтопродуктів.

1. Дегідрування циклоалаканів над підігрітою платиною:

2. Дегідроциклізація алканів над оксидними каталізаторами:

3. Циклічна тримеризація ацетилену:

Застосування бензену

Бензен входить до десяти найважливіших сполук органічної хімії. Значну частину бензену використовують в органічному синтезі:

– етилбензену (компонента високооктанових бензинів, вихідної речовини у виробництві старену, каучуків);

– кумолу (проміжного продукту у виробництві фенолу, ацетону та інших сполук);

– циклогексану (сировини для отримання капролактаму, адипінової кислоти і циклогексанону; розчинника ефірних олій, лаків, фарб, екстрагента у фармацевтичній промисловості);

– нітробензену (розчинника, окиснювача, продукту для виробництва аніліну та інших сполук);

– барвників, лікарських препаратів, розчинників, отрутохімікатів (пестицидів).

Значну частину (іноді до 50%) бензинів становлять ароматичні сполуки, зокрема бензен, Стратегічним завданням є зменшення вмісту бензену (до 1 %) через його високу канцерогенність (при хронічних отруєннях).

Фізичні властивості бензену та його гомологів

Бензен — безбарвна рідина із запахом, Тпл = 5,5 °С, Ткип = 80 °С, не розчиняється у воді, є чудовим неполярним розчинником.

Його найближчі гомологи — безбарвні рідини зі специфічним запахом. Ароматичні вуглеводні легші від води й у ній не розчиняються, однак добре розчиняються в органічних розчинниках — спирті, ефірі, ацетоні.

Фізичні властивості деяких аренів наведено в таблиці.

Назва	Формула	t°пл, °С	t°кип, °С	d420
Бензен	C6H6	+5,5	80,1	0,8790
Толуен (метилбензен)	С6H5СН3	-95,0	110,6	0,8669
Етилбензен	С6H5С2Н5	-95,0	136,2	0,8670
Ксилен (диметилбензен)	С6H4(СН3)2
орто-	-25,18	144,41	0,8802
мета-	-47,87	139,10	0,8642
пара-	13,26	138,35	0,8611
Пропілбензен	С6H5(СН2)2CH3	-99,0	159,20	0,8610
Кумол (ізопропілбензен)	С6H5CH(СН3)2	-96,0	152,39	0,8618
Стирол (вінілбензен)	С6H5СН = CH2	-30,6	145,2	0,9060

 

VI. Підбиття підсумків уроку

1. Застосування бензену та його гомологів.

• Отрутохімікати.

• Розчинники.

• Вибухові речовини.

• Добавки до пального.

2. Складіть формули гомологів бензену складу C8H10 і назвіть їх.

3. Порівняйте будову й фізичні властивості етену, етину й бензену.

VII. Домашнє завдання