Урок "Алкіни, ізомерія, номенклатура, хімічні властивості"

Тема: Вуглеводні.

Тема уроку: Алкіни, ізомерія, номенклатура, хімічні властивості.

Мета уроку:

навчальна: розширити і поглибити знання учнів/учениць про хімічні властивості алкінів на прикладі етину, пояснити суть реакції приєднання за
місцем потрійного зв’язку, продовжувати формувати вміння складати
рівняння хімічних реакцій, в які вступають алкіни.

розвиваюча: розвивати вміння порівнювати, робити висновки, узагальнювати, передбачувати властивості речовин на основі їх будови та навпаки.
виховна: виховувати цілеспрямованість, самостійність.

корекційна: формувати вміння робити логічні висновки, працювати самостійно; конструювати моделі молекул вуглеводнів.

Тип уроку: урок засвоєння нових знань.
Форми роботи: фронтальна робота, самостійна робота учнів.
Методи навчання: словесні (бесіда, пояснення), демонстрація, практичні
(виконання вправ).

Ключові компетентності: вільне володіння державною мовою,  компетентності в галузі природничих наук, техніки і технологій.
Обладнання: моделі молекул вуглеводнів.

ХІД УРОКУ

Організаційний етап

Перевірка домашнього завдання

1. Охарактеризуйте просторову будову молекул алкенів.

2. Чим зумовлена ізомерія алкенів? З кого починається ізомерія?

3. У реакції якого типу вступають ненасичені вуглеводні?
4. Порівняйте активність алкенів з активністю алканів: хто більш реакційно
здатний?

Вивчення нового матеріалу

АЛКІНИ

• Алкіни (ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні, молекули яких містять один потрійний зв'язок.

       Загальна формула алкінів С_nH_2n-2.

Найпростіші представники:

Потрійний зв'язок здійснюють 6 загальних електронів: .

Будова потрійного зв'язку

Потрійний зв'язок є комбінацією однієї σ і двох π-зв'язків, утворюваних двома sp-гібридизованими атомами Карбону.

π -Зв'язки розташовуються у взаємно перпендикулярних площинах. 

σ -Зв'язки, що утворюються sp–гібридними орбіталями Карбону, розташовуються на одній прямій (під кутом 180° один до одного). Тому молекула ацетилену має лінійну будову:

Довжина потрійного зв'язку становить 0,120нм, і значно коротша за довжину C–C (0,154нм) для алкану і C=C (0,133нм) для алкену.

Номенклатура алкінів

Назви ацетиленових вуглеводнів утворюють від назв відповідних алканів (з тим же числом атомів Карбону) шляхом заміни суфікса –ан на –ін (-ин):

2 атома С  етан  етин; 3 атома С  пропан  пропин і т.д.

Головний ланцюг вибирається так, щоб він обов'язково включав потрійний зв'язок (тобто він може бути не найдовшим).

Нумерацію атомів Карбону починають з ближнього до потрійного зв'язку кінця ланцюга. Цифра, що позначає положення потрійного зв'язку, ставиться звичайно після суфікса –ин. Наприклад:

Ізомерія алкінів

Структурна ізомерія

1. Ізомерія положення потрійного зв'язку (починаючи з С₄Н₆): 

2. Ізомерія карбонового скелета (починаючи з С₅Н₈):

3. Міжкласова ізомерія. Алкіни є ізомерами алкадієнів – сполук з двома подвійними зв’язками.

Властивості алкінів

Фізичні властивості. Температури кипіння і плавлення ацетиленових вуглеводнів збільшуються із зростанням їх молекулярної маси. За звичайних умов алкіни С₂Н₂-С₄Н₆ – гази, С₅Н₈-С₁₆Н₃₀ – рідини, з С₁₇Н₃₂ – тверді речовини. Температури кипіння і плавлення алкінів вище, ніж у відповідних алкенів (табл.1).

Таблиця1. Фізичні властивості алкенів і алкінів
 

Алкіни погано розчинні у воді, краще – в органічних розчинниках. Наявність потрійного зв'язку в ланцюзі приводить до підвищення температури кипіння, густини і розчинності їх у воді в порівнянні з алканами.

Розвантажувальна вправа «Пошук спільного». Діти об’єднується в пари, члени якої знаходять певну кількість загальних ознак (в одязі, звичках, рисах характеру тощо), потім двійки об’єднуються в четвірки з тією ж метою і т.д. Далі на свій розсуд вчитель/вчителька може зупинити процес на четвірках, вісімках тощо.

Хімічні властивості зумовлені наявністю в їх молекулі потрійного зв’язку

-С≡С-. Цей зв’язок – поєднання одного  - та двох  -зв’язків. Атоми Карбону, які утворюють такий зв’язок перебувають у стані sp-гібридизації. Довжина зв’язку -С≡С- 1,205Å, довжина зв’язку ºС–Н – 1,059Å. Енергія -С≡С- 836 кДж/моль, і значно менша ніж сума енергій трьох одинарних зв’язків. Хімічні властивості алкінів схожі з алкенами, що обумовлено їхньою ненасиченістю.

Реакції приєднання до алкінів

1. Гідрування

У присутності каталізаторів (Pt, Ni) алкіни приєднують водень з утворенням алкенів (розривається перший π-зв'язок), а потім алканів (розривається другий π-зв'язок):

При використовуванні менш активного каталізатора [Pd/CaCO₃/Pb(CH₃COO)₂] гідрування зупиняється на стадії утворення алкенів.

2. Галогенування

Алкіни знебарвлюють бромну воду (якісна реакція). https://www.youtube.com/watch?v=uY_l0QTgJQs

3. Гідрогалогенування

Продукти приєднання до несиметричних алкінів визначаються правилом Марковнікова:

Гідрохлорування ацетилену використовується в одному з промислових способів отримання вінілхлорида:

Вінілхлорид є початковою речовиною (мономером) у виробництві полівінілхлориду (ПВХ).

4. Гідратація (реакція Кучерова)

Приєднання води відбувається у присутності каталізатора солі меркурію(II) і йде через утворення нестійкого спирту, який ізомеризується в оцтовий альдегід (у разі ацетилену):

або в кетон (у разі інших алкінів):

5. Циклізація

1. Димерізація під дією водно-амоніачного розчину CuCl:

2. Тримерізація ацетилену над активованим вугіллям приводить до утворення бензену (реакція Зелінського):

Окиснення алкінів

Алкіни знебарвлюють розчин KMnO₄, що використовується для їх якісного визначення. http://surl.li/gogfx

При згоранні (повному окисленні) ацетилену виділяється велика кількість тепла:

https://www.youtube.com/watch?v=VJQv82KGNOM

Температура ацетиленово-кисневого полум'я досягає 2800- 3000⁰ С. На цьому засновано застосування ацетилену для зварювання і різання металу. Ацетилен утворює з повітрям і киснем вибухонебезпечні суміші. В стислому, і особливо в зрідженому, стані він здатний вибухати від удару. Тому ацетилен зберігається в сталевих балонах у вигляді розчинів в ацетоні, яким просочують азбест або кизельгур.

Утворення алкінідів (ацетиленідів).

Завдяки "кислому" характеру атома Гідрогену біля потрійного зв'язку алкіни здатні вступати в реакції заміщення. В алкінів кислотні властивості проявлені сильніше ніж в амоніаку і алкенах, але слабше ніж в спиртах. Вони утворюють солі, які називаються ацетиленідами.

Алкіни здатні реагувати з багатьма металами з утворенням алкінідів або ацетиленідів. Ацетиленіди d-металів нестійкі і вибухають від удару. Атом Гідрогену біля атома Карбону з потрійним зв’язком заміщується на метал:

СН≡СН + 2NaNH₂ → 2NH₃ + Na–C≡С–Na

                                         натрій ацетиленід

2HC≡CH + 2K → 2HC≡CK + H₂ (калій ацетиленід)

СН≡СН + 2[Cu(NH₃)₂]OH → 4NH₃ + 2H₂O + Cu–C≡С–Cu купрум(І) ацетиленід.

Ацетиленіди здатні утворювати лише ацетилен та алкіни, що місять кінцевий потрійний зв’язок R–C≡СH.

CH3-C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃–C≡CAg + H₂O + 2NH₃

http://surl.li/goggf

Ізомеризація. Під дією сильних основ алкіни здатні ізомеризуватись.

Застосування алкінів

Найбільше практичне значення мають ацетилен і вінілацетилен (бутен-3-ін-1).
Ацетилен використовується для отримання найрізноманітніших речовин:

Вінілацетилен є важливим проміжним продуктом у виробництві масло- і бензостійкого синтетичного хлоропренового каучуку:

Закріплення вивченого матеріалу:

1. Індивідуально: створити моделі пент-1-ину; пент2-ину.
2. У двох посудинах пропан і пропен, як їх можна розрізнити?
3. Закінчити рівняння реакцій:

 С₄Н₆ + НBr → …

      С₃Н₄ + 2Н₂ →…

      С₂Н₂ + …→ C₂H₂Cl₄

Домашнє завдання: параграф 7.

1. Які з наведених сполук відносяться до алкінів:
 

Відповідь 1: а, б, в
Відповідь 2: б, в, г
Відповідь 3: а, в, д
Відповідь 4: а, в  

1. Потрійний зв'язок є поєднанням . . .

Відповідь 1: трьох σ-зв'язків
Відповідь 2: одного σ- і двох π-зв'язків
Відповідь 3: двох σ- і одного π-зв'язку
Відповідь 4: трьох π-зв'язків

3. Ізомерами 3-метилпент-1-ина є . . .

Відповідь 1: а, в
Відповідь 2: б, в
Відповідь 3: г, д
Відповідь 4: д, е  

4. Вибухова речовина утворюється в реакції . . .
 
Відповідь 1:
Відповідь 2:
Відповідь 3:
Відповідь 4:

5. Написати рівняння реакцій відповідно до перетворень:

С₂Н₂ С₂Н₄  С₂Н₆ СО₂

              С₂Н₂Вr₄           С₂Н₄Cl₂