Урок "Фенол. Склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості"

Грицюк Т.В.,  кандидат біологічних наук, вчитель-методист Тернопільської загальноосвітньої школи №20

ім. Р. Муляра

ТЕМА: ФЕНОЛ. Склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості.

(4 урок теми «Оксигеновмісні органічні сполуки» 10 клас)

МЕТА: Ознайомити учнів із будовою фенолу, визначити взаємний вплив атомів у молекулі; з’ясувати фізичні та хімічні властивості фенолу, ознайомити з якісними реакціями на фенол, дати уявлення про вплив відходів фенолу на навколишнє середовище.

 Розвивати в учнів вміння проводити логічні паралелі між будовою органічних сполук та їхніми хімічними властивостями.

ОБЛАДНАННЯ ТА РЕАКТИВИ: пробірки, фенол, ферум (III) хлорид, натрій гідроксид, комп’ютер.

ФОРМА УРОКУ: Ключовий момент

ХІД УРОКУ

1. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ (технологія “Мікрофон”)

ВЧИТЕЛЬ: Доброго дня, телеглядачі та учасники нашого шоу «Ключовий момент!».З вами я, ведуча, Грицюк Тетяна Володимирівна.  До нашої редакції надійшло декілька листів з проханням відшукати одну і ту ж особу, що переховується під різними іменами. Наш герой має деякі схожі риси з спиртами і ароматичними вуглеводнями, але одночасно і відрізняється від них. Шановні гості студії, допоможіть нам згадати:

• Які речовини називаються спиртами?
• Яка існує класифікація спиртів?
• Чому група ОН для спиртів є функціональною?
• Які вуглеводні належать до ароматичних?
• Який з них, незважаючи на свій дуже ненасичений характер не знебарвлював розчину бромної води та перманганату калію?
• Які основні положення теорії хімічної будови О.М.Бутлерова ви пам’ятаєте?

2. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

Тож не будемо гаяти часу, в робочих записах занотуємо « ФЕНОЛ...». Отже, зрозуміло, що сьогоднішня програма буде присвячена пошукам саме його-фенолу, або ще, як його називають близькі, карболова кислота.

 Щоб натрапити на його слід, для пошуку було організовано декілька груп. Кожна з груп мала своє завдання, вирішення котрого значно полегшило б нам виявлення нашого героя. Заслухаємо, які матеріали вдалося віднайти нашим кореспондентам. Деякі відомості будемо записувати, щоб в нас склалася єдина картина про фенол.

(Під час розповіді за окремий стіл виходять учні, на яких є бейжики з формулами речовин, з якими взаємодіє фенол).

ВЧИТЕЛЬ: ФЕНОЛИ-це похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один чи кілька атомів Гідрогену ароматичного кільця заміщено на гідроксильні групи –ОН. Залежно від кількості гідроксильних груп, розрізняють: одно- (одна –ОН група), дво- (дві –ОН групи), три- (три –ОН групи) та поліатомні феноли (більше трьох –ОН груп). Ми шукаємо найпростішого з них: одноатомного фенола, який своєю назвою дав назву цілого класу органічних сполук. Запис хімічної та структурної формули фенолу або гідроксибензену. (ГРАФА «ТЕОРЕТИЧНІ ВІДОМОСТІ»).

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ: Фенол, або карболова кислота, (КАРТОЧКА)-безбарвна, рожевіюча на повітрі внаслідок окиснення кристалічна речовина. Результатом такої взаємодії є яскраво зафарбовані поліфеноли. На цій властивості засноване застосування фенолу в якості антиокисника (його добавляють в деякі фарби, наприклад в гуаш, що надає їм характерного запаху). (ГРАФА “ЗАСТОСУВАННЯ”) Має різкий запахом. Запах ми відчуваємо, зайшовши до лікарні, чи на вокзалах у громадських місцях. (ДЕМОНСТРАЦІЯ). Погано розчиняється в холодній воді. Легкоплавкий, 42°С.

ІСТОРИЧНА ДОВІДКА: Феноли отримали назву від старої назви бензолу – фен. Уперше був виділений з кам’яновугільної смоли у 1834 р. німецьким хіміком Ф.Рунге. (ГРАФА «ТЕОРЕТИЧНІ ВІДОМОСТІ»). Назва «карболова кислота» походить від лат. Carb-“вугілля” та oleum - “олія”. Кислота, бо при відкритті було встановлено, що взаємодіє з лугами. (КАРТОЧКА НА ДОШКУ).Склад фенолу встановлено О.Лораном у 1842 р., формула встановлена Шарлем Жераром у 1848 р.

ІСТОРИЧНА ДОВІДКА: У 1867 р. в Англії вийшла наукова робота на медичну тему з довгою і нудною назвою «Про нові способи лікування переломів і нагноєнь із зауваженнями про причини нагноювання». Цій роботі було суджено зробити переворот в медицині, а її автор Джозеф Лістер пізніше зайняв почесне місце в історії медицини. Його головним досягненням було відкриття антисептики, тобто системи заходів, що були направлені на непопадання в організм хворого через рану інфекції. На той час кожен шостий хворий після операції попадав на кладовище.

 Публікація Лістера зробила прорив. Безпосередньо на рану накладалась пов’язка, просочена антисептиком, а поверх неї-ще 8 шарів марлі, просоченою сумішшю карболової кислоти, парафіну і каніфолі. До Росії цей метод добрався через три роки.

 (ГРАФА «ЗАСТОСУВАННЯ»).

ФІЗІОЛОГІЧНА ДІЯ: Фенол-хороший антисептик, але поряд з корисними властивостями володіє і шкідливими. Це токсична речовина: подразнює шкіру, слизові оболонки, внутрішні органи. Більше того, він діє як достатньо сильна нервова отрута. При попаданні на шкіру у вигляді розбавленого розчину, викликає дерматити. 3-5%-й розчин і кристалічний фенол викликає опіки. В таких випадках потрібно працювати в гумових рукавицях. А тому з часом фенол як антисептик був витіснений іншими, менш токсичними препаратами.

 ЕКОЛОГІЧНА ДОВІДКА: Із всіх речовин, що містяться в стічних водах саме фенол є найбільш неприємним і шкідливим. Шкідливість полягає в токсичності, в сильній відновній здатності, а також наданню воді негативних властивостей. Змінюється смак води, якщо риба і виживає, то всеодно стає непридатною в їжу. При окисненні однієї молекули фенолу витрачається аж 7 молекул кисню (КАРТОЧКА). Через його взаємодію із солями феруму,(КАРТОЧКА) які є весь час у воді, водоймище «зацвітає», в ньому починається піноутворення. Гранично допустима концентрація фенолу в місцях водокористування – не більше одної пятисотої міліграма на літр технічної води. А для питної-ще в 2 рази менше.

ТЕХНОЛОГІЧНА ДОВІДКА: (ГРАФА «ТЕОРЕТИЧНІ ВІДОМОСТІ»). На сьогоднішній день фенол добувають в промисловості а) із кам’яновугільної смоли; б) шляхом взаємодії бензену і пропену. В результаті утворюється проміжний продукт кумол. Тому цей спосіб одержав назву кумольний спосіб, а запропонував його вчений Сергєєв (ДЕМОНСТРАЦІЯ записаної схеми виробництва).

 ВЧИТЕЛЬ: Сьогодні фенол розшукують речовини, з якими він взаємодіє. Правда, в хімічних реакціях він проявляє свій неординарний характер: то він себе поводить як спирт, то як бензен. В студію прийшли «Кисень», «Сіль ферум (III) хлорид», луг “Натрій гідроксид”. Але це ще не всі. (ВИХОДЯТЬ УЧНІ з бейжиками “Натрій”, “Бром”, “Нітратна кислота”). Давайте, виходьте, сідайте біля них. Вони були б раді зустрічі. Цікаво, а чи схоче провзаємодіяти з ними фенол, чи вистачить його на всіх?

За дошкою сидить учень з бейжиком “ФЕНОЛ”.

ВЧИТЕЛЬ: Давайте з вашою допомогою згадаємо шлях, який пройшов фенол у своїх хімічних справах.

Хімічні властивості розглянемо з двох точок зору:

1. ПОРІВНЮЄМО ІЗ СПИРТАМИ (вчитель з’ясовує з учнями, що в будові споріднює фенол із спиртами, а що відрізняє).

Вчитель пояснює вплив ароматичного ядра на гідроксогрупу, показуючи розподіл електронної густини в молекулі. Відтак з’ясовують, що міцність зв’язку О-Н набагато слабша, ніж у спиртів, а тому за фенолом закріпилась інша назва – карболова кислота, що пояснюється його незначною дисоціацією по типу кислот у водних розчинах:

 C₆H₅OH ↔ C₆H₅O^- +  H⁺

Як і спирти, фенол взаємодіятиме з активними лужними металами, наприклад з натрієм (учень записує рівняння реакції):

 2C₆H₅OH+2Na→ 2C₆H₅ONa+H₂

                    _{натрій фенолят}

Але на відміну від спиртів, які з лугами взаємодіяли оборотно, фенол взаємодіє з натрій гідроксидом (ДЕМОНСТРАЦІЯ ДОСЛІДУ вчителем). Учень записує рівняння реакції:

 C₆H₅OH+NaOH→ C₆H₅ONa+H₂O

          _{натрій фенолят}

 Отже, фенол виявляє більш виражені кислотні властивості на відміну від спиртів. А тому з такою кислотою як хлоридна взаємодіяти не буде.

Однак, карболова кислота дуже слабка, слабша, ніж карбонатна кислота. Це доводить реакція взаємодії солей фенолу із карбонатною кислотою, котра буде витісняти фенол із розчинів його солей:

 2C₆H₅ONa+H₂CO₃→ 2C₆H₅OH+Na₂CO₃

2. ПОРІВНЮЄМО ІЗ БЕНЗЕНОМ (вчитель пояснює розподіл електронної густини в ароматичному ядрі; пояснює значення термінів “орто”-біля, “пара”-через). Разом з учнями пригадують електронну будову бензену, де електронна густина була роз приділена рівномірно, а тому не окиснювався бромною водою).

ВЧИТЕЛЬ: В пошуках фенолу, ми часто збивалися з вірного шляху. Ледве розпізнавши його від спиртів, ми знову виявилися на хибному шляху. Мало не сплутали його із сусідом по дачі – бензеном, але провівши детальну експертизу, ми переконалися, що ми на вірному шляху. Ось погляньте, як наша бригада зуміла його розпізнати.

ДЕМОНСТРАЦІЯ НА КОМП’ЮТЕРІ досліду взаємодії фенолу з бромною водою. Вчитель записує рівняння реакції:

ОН          OH       Br

   + 3 Br₂→   Br  ↓  +  3HBr  ЯКІСНА РЕАКЦІЯ

               Br

     _{білий осад 2,4,6-трибромфенол}   C₆H₂Br₃OH

  Вісмутова сіль 2,4,6-трибромфенолу в медицині називають ксероформом. Ще в 19 ст. Її використовували як бактерицидний засіб. Тепер ця сіль входить до складу мазі Вишневського, яка застосовується і досі як зовнішній засіб для лікування наривів (ГРАФА «ЗАСТОСУВАННЯ»).

 ВЧИТЕЛЬ: А щоб фенол більше не міг ввести нас в оману, замаскувавшись під іншими речовинами, наша знімальна група провела і записала на відео ще одну розпізнавальну реакцію – взаємодію із розчином ферум (III) хлориду.

 ДЕМОНСТРАЦІЯ ДОСЛІДУ ВЧИТЕЛЕМ І НА КОМП’ЮТЕРІ.

ВЧИТЕЛЬ: Тепер звернемося до самого фенолу. З ким на сьогоднішній день ви ще підтримуєте зв’язки? Чим займаєтесь?

ФЕНОЛ:  Ще я взаємодію із концентрованою нітратною кислотою в суміші із концентрованою сульфатною. Ось так:

ОН          OH       NO₂

            _H2SO4(к.)

  + 3 +3HONO₂→   NO₂  +  3H₂O 

               NO₂

     _{2,4,6-тринітрофенол}    C₆H₂(NO₂ )₃OH

     пікринова кислота

Це яскраво-жовта кристалічна речовина гірка за смаком (від грецького picros-“гіркий”).  В 19ст. використовувалась в якості барвника для шерсті, шовку, шкіри. Пізніше були виявлені її вибухові властивості. Вибухає при терті, ударі, нагріванні до 300С. При взаємодії зі стальною оболонкою снаряду утворювалась дуже чутлива до детонації сіль, що викликало не передбачувані вибухи. Тому на сьогоднішній день в детонаторах вибухових пристроїв застосовують пікрат плюмбуму – сіль цієї кислоти.

(А учні в графі “ЗАСТОСУВАННЯ” роблять помітки). А ще пікринову кислоту у вигляді 2-3% водних розчинів застосовують при лікуванні опіків.

 Крім того люблю проводити час в жорстких умовах з воднем. При цьому використовую всю вільну від роботи електронну густину. Продуктом нашої зустрічі є циклічний насичений спирт циклогексанол.

ОН          OH     

            _Ni,Pt,t

   + 3 H₂→     

            _{циклогексанол}

Також люблю поспілкуватись з киснем, щоправда у великих кількостях:

 C₆H₅OH+7O₂→6CO₂+3H₂O

ВЧИТЕЛЬ: Ми знаємо із достовірних джерел, що ваша діяльність в сучасному житті багатогранна.               (ЗАПИСИ в зошитах в графі “ЗАСТОСУВАННЯ”). Крім того, що ми вже почули сьогодні, фенол використовують для:

1.   Для добування лікарських препаратів (таблетки аспірин).

2. Для одержання синтетичних хімічних волокон ( найлон, капрон).
3. Для одержання фенолформальдегідних пластмас.
4. Для дублення шкір ( шкіра складається із тоненьких волокон білка колагену, які утворюють сітчасту структуру, що надає шкірі пружність. За рахунок дублення між окремими волокнами утворюються поперечні зв’язки, і виникає більш міцна просторова структура).
5. В хімічному аналізі у вигляді похідної сполуки фенолфталеїн.

 І всьому цьому ви завдячуєте тим, хто вас розшукував. То чи не хочете ви зустрітися з ними?

ФЕНОЛ: Хочу.

Звучить музика з «Ключового моменту», Фенол сідає разом з колегами.

ВЧИТЕЛЬ: А зараз ви будете мати змогу перевірити ступінь засвоєння нового матеріалу. Ви виконаєте тести, а потім за допомогою ключа (адже ми на «Ключовому моменті») ви оціните себе.  

III. УЗАГАЛЬНЕННЯ І ПЕРЕВІРКА СТУПЕНЯ ЗАСВОЄННЯ ВИВЧЕНОГО МАТЕРІАЛУ

ТЕСТИ:  (Одна правильна відповідь 1,5 бала)

I варіант

1. Реакція, яка доводить кислотні властивості фенолу, відбувається з: а)HNO₃; б)NaOH; в)Br₂; г)CO₂.
2. Натрій фенолят утворюється при взаємодії фенолу з: а)Натрій хлоридом; б)Натрій гідроксидом; в)Натрій нітратом; г)Натрій сульфатом.
3. Реактивом для виявлення фенолу є: а)Розчин брому у воді; б)Розчин калій перманганату; в)свіжо осаджений купрум (II) гідроксид; г)аміачний розчин аргентуму (I) оксиду.
4. Фенол-це похідне бензину, в якому один атом Гідрогену заміщений на: а)Галоген; б)Гідроксильну групу; в)Метал; г)Аміногрупу.
5. Яка технічна назва речовини, що використовується для добування вибухових речовин: а)Пікринова кислота; б)Бензойна кислота; в)Етанова кислота; г)Мурашина кислота.
6. За фізичними властивостями фенол – це: а)Безбарвна рідина, що не змішується з водою; б)Рідина, яка добре змішується з водою; в)Газ з неприємним запахом; г)Кристалічна речовина, розчинна у воді.
7. В якій галузі НЕ використовують фенол: а)В медицині; б)В парфумерії; в)Для синтезу лікарських засобів; г)Для синтезу пластмас.
8. Який тип реакції лежить в основі взаємодії фенолу з натрієм: а)Обміну; б)Приєднання; в)Заміщення; г)Полімеризації.

II варіант

1. Фенол не реагує з: а)Бромною водою; б)Хлоридною кислотою; в)Нітратною кислотою; г)З натрій гідроксидом.
2. Виберіть газоподібний продукт взаємодії фенолу з натрієм: а)H₂; б)CO₂; в)O₂; г)C₂H_4.
3. При взаємодії фенолу з бромною водою утворюється осад: а)синього кольору; б)червоного кольору;  в)білого кольору; г)фіолетового кольору.
4. Фенол від гліцеролу в розчині можна відрізнити додаванням: а)Натрію; б)Нітратної кислоти; в)Розчину FeCl₃; г)Кальцію.
5. Що є спільним у будові насичених одноатомних, багатоатомних спиртів і фенолів: а)Наявність вуглеводневих радикалів насиченого складу; б)Наявність ароматичного радикалу; в)Наявність функціональних гідроксильних груп; г)Наявність вуглеводневих радикалів гетероциклічного складу.
6. Що є природною сировиною для добування фенолу: а)Нафта; б)Природний газ; в)Кам’яновугільна смола; г)Залізна руда.
7. Фенол застосовують в медицині, оскільки він ...: а)Легко розчинний у воді; б)Має різкий неприємний запах; в)Може бути в кристалічному стані; г)Вбиває бактерії, є сильним антисептиком.
8. Тип реакції взаємодії фенолу з киснем – це: а)Окиснення; б)Відновлення; в)Заміщення; г)Полімеризації.

IV. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

М.М. Савчин Хімія (рівень стандарту): підруч. для 10 кл. закл. заг. серед. освіти. Вивчити §15, виконати вправу 5, ст.73.