Урок" Хімічні властивості карбонових кислот"

     Тема: " Хімічні властивості карбонових кислот."

Тип уроку: комбінований.

Не бійся, що не знаєш,—

бійся, що не навчишся.

 

 Китайська мудрість

 

Думати і діяти, діяти і думати —

 

 ось мета нашої мудрості.

 

Ґете

 

I. Організація класу.

2. Актуалізація   опорних знань учнів

1. Виконання  різнорівневих тестів.(10 хвилин)

Бесіда

1.Які карбонові кислоти ви знаєте і що цікавого про них можете по­відомити?

( Презентація учня) Карбонові кислоти

Кислий смак плодів і листя багатьох рослин зумовлений різними карбо­новими кислотами — речовинами, до складу яких входит одна або декілька карбоксильних груп -СООН.

Оцтова кислота належить до гомо­логічного ряду одноосновних кар­бонових кислот. Нижчі члени ряду за кімнатної температури являють со­бою, безбарвні рідини з різким запа­хом. Найпростішу з них — мурашину

кислоту НСООН — уперше одержав у 1670 р. англійський натураліст Джон Рей, нагріваючи мурах у перегінній колбі. Масляна кислота утворюєть­ся в разі гниття вершкового мас­ла — це через неї зіпсоване масло так неприємно пахне й гірчить. Вона зумовлює й запах поту. Подібна до неї споріднена капронова кислота вхо­дить до складу козячого масла. У ко­рінні рослини валеріани міститься певна кількість ізовалеріанової кис­лоти — її можна виділити, обробив­ши висушене коріння рослини пере­грітою водяною парою.

Вищі кислоти, наприклад стеарино­ва і пальмітинова, вперше виділена з пальмової олії, являють собою без­барвні тверді речовини, не розчинні у воді. Тривалий час основним їхнім джерелом були природні жири, на­приклад свиняче сало або яловичий жир. Зараз ці кислоти одержують та­кож синтетичним способом — ката­літичним окисненням вуглеводнів нафти. Практичне значення мають переважно натрієві солі цих кис­лот — натрій стеарат і натрій паль-мітат: вони є основними компонен­тами мила.

У щавлі, а також у ревені, кислиці та шпинаті міститься щавлева кислота. Ця найпростіша двохосновна кис­лота — продукт розпаду деяких амі­нокислот, наприклад гліцину. У разі порушень обміну речовин (зокре­ма, за нестачі вітамінів) в організмі людини відкладається малорозчин­на кальцієва сіль — кальцій оксалат, це і є так зване оксалатне відкладен­ня солей.

Багато карбонових кислот (напри­клад, яблучна, винна, лимонна, хін­на) утворюються у вакуолях клітин плодів за часткового окиснення глю­кози й у результаті деяких інших біо­хімічних процесів. Плоди цитрусових багаті на лимонну

кислоту: у м'якоті апельсина її близько 2 %, у грейпфру­ті — до 3 %, а в лимоні — 6 %.

 

2.Яка карбонова кислота є найсильнішою? Що цікавого про неї ви знайшли у додатковій літера­турі? (Доповідь) Мурашина кислота

У 1670 р. англійський ботанік і зоо­лог Джон Рей під час перегон­ки з водяною парою рудих лісових мурах одержав водний розчин но­вої хімічної речовини. Вона виявля­ла типові властивості кислот, тому і була названа мурашиною кисло­тою. Назви солей і сетерів метанової кислоти — форміатів — також пов'я­зані з мурахами (від лат. /огтіса — «мураха»).

Згодом ентомологи визначили, що в самок і в робочих мурах у черевцях є отруйні залози, що виробляють кис­лоту. У лісової мурахи її близько 5 мг. Кислота служить комасі зброєю для захисту й нападу.

Метанова кислота міститься також у бджолиній отруті, сосновій хвої, гу­сеницях шовкопряда, у різних фрук­тах (у невеликій кількості), в органах і тканинах тварин і людини.

Мурашину кислоту можна одержати штучно таким чином:

NaОН + СО = НСООNа     НСОONа + НС1 = НСООH+NаСІ

Важлива відмінність метанової кис­лоти від інших карбонових кислот полягає в тому, що вона має одно­часно властивості й кислоти, й аль­дегіду: у її молекулі з одного «боку» можна побачити карбоксильну гру­пу, а з іншого — карбонільну.

Мурашина кислота в десять разів сильніша за оцтову. Безводна му­рашина кислота — дуже небезпеч­на сполука. У разі потрапляння на шкіру вона не тільки викликає опік, але й буквально розчиняє її, залиша­ючи рани, які важко гояться; більше того, вона розчиняє Навіть капрон, нейлон таінші полімери  які нерозчиняють розведені розчини інших кислот і лугів.

Мурашина кислота застосовується для виготовлення так званих важ­ких рідин — водних розчинів, у яких не тонуть навіть камені. Такі рідини застосовуються геологами для  поділу мінералів за густиною. Розчиня­ючи металічний талій у 90%-му роз­чині мурашиної кислоти, одержують талій(І) форміат НСООТ1. Цю сіль відрізняє винятково висока розчин­ність: у 100 г води за кімнатної тем­ператури можна розчинити 0,5 кг та­лій форміату. У насиченого водно­го розчину густина змінюється від 3,40 г/см³ (за температури 20 °С) до 4,76 г/см³ (за температури 80 °С). Ще більша густина в розчину сумі­ші талій(І) форміату і талій(І) малонату — солі малонової кислоти СН₂(СООТІ)₂. У результаті розчи­нення цих солей (у пропорції 1:1% за масою) у мінімальній кількості води утворюється рідина з унікаль­ною густиною: 4,824 г/см³ за темпера­тури 20 °С, а за 95 °С густину розчину можна довести і до 5,0 г/см³. У тако­му розчині плавають барит (важкий шпат), кварц, корунд, малахіт і на­віть граніт. ,

Мурашина кислота має сильні бак­терицидні властивості. Тому її водні розчини використовують як харчо­вий консервант, а парами дезінфікують тару для продовол ьчих товарів (у тому числі винні бочки), знищують бджолиних кліщів. Слабкий водно-спиртовий розчин мурашиної кисло­ти (мурашиний спирт) застосовують у медицині для розтирань.

 

6. Назвати фізичні властивості кар­бонових кислот на прикладі оцто­вої кислоти. (Презентація учня)

Загальні
Хімічна назва	Оцтова кислота
Хімічна формула	С2Н402
Молярна маса	60,05
Синоніми	Етанова кислота
Фізичні
Температура плав­лення	16,8 °С
Температура кипіння	118,1 °С
Критичні умови	320 °С, 5,78 МПа
Густина	1,05 г/см3
Кислотно-основні
рКа	4,76
Вогненебезнека
Температура спалаху	43 °С
Температура само­займання	427 °С
Вибухонебезпечна концентрація	5-16%-

Кислота Властивості Оцтова кислота СН₃СО₂Н відома людству з прадавніх часів, містить­ся в низьких концентраціях у бага­тьох рослинних і тваринних системах. Оцет — 4— 12%,-й розчин оцтової кис­лоти у воді, як продукт ферментації вина набув широкого використання більш ніж 5000 років тому.

Шляхом перегонки такого оцту одер­жують оцтову есенцію — розчин з концентрацією вже 70—80 %. Чиста (100%-ва) оцтова кислота виділяється оцто­вої кислоти. в результаті впливу концентрован сульфатної кислоти на ацетат. Така чиста оцтова кислота, що  містить води, у разі охолодження , температури 16,8 °С перетворюється на прозорі кристали, 'що нагадують лід. Ось чому її іноді називаю льодяною.

Оцтова кислота є прозорою, безбарвно  їдкою рідиною, що має різкий запах та небезпечну наривну дію. Утворює з металами солі — ацетати  Плавиться за температури 16,8 ^с   кипить — за 118,1 °С за нормального тиску. Оцтова кислота — один з базових продуктів промислового органічного синтезу. Більш ніж 65 % сві тового виробництва оцтової кислоти  іде на виготовлення полімерів, похідних целюлози та вінілацетату. Полівінілацетат є основою багатьох ґрунтових покриттів та фарб. З ацетатної  целюлози виготовляють ацетатне локно. Оцтова кислота та її естері важливі промислові розчинники екстрагенти.

I11 Мотивація навчальної    діяльності, повідомлення теми  й основних цілей уроку

Вивчення нового матеріалу Учитель. Світ хімічних речовин досить різноманітний.  Речовини мають свої властивості. Тому під час вико­ристання речовин, як писав Ґете, тре­ба «думати і діяти, діяти і думати — ось мета нашої мудрості». Ці слова і будуть девізом нашого уроку.

На сьогоднішньому уроці ми дізнаємось про   хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот,а на прикладі якої саме карбонової кислоти ви зара за її фізичними властивостями відгадаєте.

 Безбарвна рідина, летка, має різкий специфічний запах переконались, добре розчи­няється у воді в будь-яких пропорціях, розчин кислий на смак..

 Водні розчини — 3—9%-й оцет, або 80%-й — оцтова есенція, вико­ристовуються в побуті. (Оцтова кислота)

Ви заці­кавились ! Пере­віримо  хімічні властивості оцтової кислоти  на практиці, виконуючи хімічний експеримент.

Учитель. Шановні учні!

Слід зауважити, що розглядаються хімічні властивості оцтової кислоти „порівняно з такими   ж властивостя­ми хлоридної кислоти.

Для опрацювання нашогоматеріалу ми розділимся на групи.Кожна група отримає своє завдання, під час якого будемо використовувати підручник 11 класу, та посібник по хімії .Після виконання  завдання  звітуватиме куратор групи,а результати занести до таблиці.     Ми з  вами будемо працювати з небезпечними речовинами,а для цього потрібно повторити

правила техніки безпеки під час роботи з  кислотами та лугами.

1 група.Завдання.№1Дія кислот на індикатори.

1Що таке індикатори?

2.Як змінюється забарвлення індикаторів лакмусу,метилоранжу, фенолфталеїну в розчинах

кислот?(Лакмус-червоний,метилоранж-рожевий,фенолфталеїн- безбарвний)

3.Як дисоціює у водному розчині  оцтова кислота?Напишіть рівняння дисоціації. (Ступінь дисоціації оцто­вої кислоти дуже низький. У 0, 1 М розчині  за н. у. лише три  молекули зі 100 мільйонів дисоціюють

2 група.Завдання №2.Взаємодія з металами

Як кислоти наливаєш,

 Обережним з ними будь -

        Як розіллєш ненароком, '

То про соду не забудь!

1.Яких правил техніки безпеки потрібно дотримуватися при роботі з кислотами

  2  .З якими  металами реагує  оцтова кислота? Проведіть  дослід та напишіть рівняння реакції  в молекулярному  вигляді,та  йонному.

3група.Завдання №3.Взаємодія з основними оксидами.

1.Які речовини утворюються під час взаємодії кислоти та оксиду?

2 Проведіть  дослід та напишіть рівняння реакції їх взаємодії.   В молекулярному  вигляді,та  йонному.

  4.група Завдання №4 Взаємодія  з лугами.

 А як луги наливаєш,

  Пам'ятай: вони їдкі,

 Розчин оцту їх змиває

  Навіть із руки!

1.Яких правил техніки безпеки потрібно дотримуватись при роботі з лугами?

2.Проведіть  дослід та напишіть   рівняння реакції взаємодії кислоти з лугом  в  молекулярному  вигляді,та  йонному.

.5група. Завдання №5.Взаємодія з солями.

1.Які речовини утворюються під час взаємодії кислоти та  солі?

2.Який газ виділяється? Як перевірити який це газ?.

3. Проведіть  дослід та напишіть рівняння реакції їх взаємодії  в  молекулярному  вигляді,та  йонному

6група.  Завдання №6.Взаємодія з спиртами.

1.Як називається реакція карбонових кислот    з   спиртами?

2. Проведіть  дослід та напишіть рівняння реакції їх взаємодії  .

 

2. Учитель.

 

 Естери  переважно мають приємний запах. Наприклад:

 

пентиловий естер оцтової кисло­ти надає запаху-бананів;

метиловий естер бутанової кис­лоти надає запаху -яблук;

ізоаміловий естер оцтової кисло­ти — груш;

ізоаміловий естер бутанової кис­лоти — слив, абрикосів;

етиловий естер масляної кисло­ти — ананасів.

Учитель. Учні попрацювали 10 -15 хв.,звітують  про свою роботу. Роблять записи на дошці  керівники груп, всі інші учні класу записи проводять у зошиті.Виконавши завдання до якого висновку ми дійшли?

VI .Закріплення  вивченого  матеріалу.

1.Написати рівняння реакцій,що лежать в основі схеми:

CH_4--- C ₂H_2----- C ₂H _4-----_- C ₂H₅ OH----- CH₃COH---- CH₃COOH--- CH₃COOCH₃

.2/Цифро-буквений тест.

 

Оперативно (за 3-4 хв) дайте відповідь (з колонки В) на інформацію,  й розміщена зліва (відповідно в колої кахАтаБ).

А

 

А. Хімічна формула кальцій ацетату-....,

Е. Ароматична кислота — ....

 А.Продукти термічного розкладу мурашиної кислоти — ....

Б Органічним продуктом узаємодії карбонової кислоти зі спиртом є....

В.Солі оцтової кислоти називають­ся ....

Г Амоній ацетат має формулу....

Д.Хімічна формула стеаринової кислоти —....

Е,Солі лимонної кислоти назива­ються ....

Ж..Органічний продукт реакції СН₃СООН + СаО -....

З..Температура замерзання безвод­ної оцтової кислоти — ...

И..Формула найпростішої ненасиче-ної кислоти —....

К.Яка одноосновна карбонова кис­лота є найсильнішою?

 

В

1. СН₃СООNН₄  
2. (НСОО)₂Мg
3. Гліцерин
4. Мурашина кислота
5. Оцтова кислота
6. Чадний газ і вода

7.  Естери
8.+14,8 °С
9. Ацетати ,

10.Форміати

11.(СН₃СОО)₂Са :

12.Щавлева кислота /

13. сн₂=сн-соoH

14. С₁₇Н₃₅СООН:    

15.СН₃-СС1₂-СООН

16. С _NН2_N+1СООН

15. Цитрати
16. +16,7 °С
17. Структурна, міжкласова
18. Кальцій ацетат
19. С₆Н₅СООН
20. Карбонільна група
21. Карбоксильна група
22. Гідроксильна група

25. Димер
26. С_І7Н₃₁СООН
27. Стеарин
28. Етил форміат
29. Вуглекислий газ і водень
     

 

Прізвище та ім'я учня (учениці)

 

А	Б	В	Г	Д	Е	Ж	З	И	К

 

VI Домашнє завдання:  прочитайте вдо­ма § 5, с. 24—29, виконайте завдання ЗО, 32, 33, с. 29.Додаток№1

Тести на повторення.  І варіант

1.Вкажіть функціональну групу альдегідів:

 

а)-ОН                                                            

б)-СООН

в)-СО

г)-СОН

 

2 .Вкажіть назву функціональної групи карбонових кислот:

 

а)гідроксильна

б)карбонільна;

в)карбоксильна;

г)альдегідна

 

3.Вкажіть формулу масляної кислоти:

 

а)СН₃ СООН

б)С ₂Н ₅СООН

в)С ₄Н ₉СООН

 

4.Укажіть назву карбонової кислоти  СН ₃СООН:

 

а)мурашина

б)оцтова

в)стеаринова

г)пальмітинова

 

5.Загальна формула карбонових кислот:

 

а)R-OH

б)R-COOH

в)R-COH

г)R-O-R

6. Вкажіть карбонову кислоту для якої характерні такі фізичні властивості:

різкий запах,температура кипіння-100,5  ⁰ С,кипить при-118,5  ⁰ С,а при  -16,6⁰ С

твердне і нагадує кригу:

а)оцтова

б)мурашина

в)масляна

г)валеріанова

 

7.До вищих насичених карбонових кислот відносять:

а)олеїнову

б)СТЕАРИНОВУ

В)ВАЛЕРІАНОВУ

Г)МАСЛЯНУ

 

8.Вкажіть назву структурної формули ізомера бутановоЇ кислоти:

а)сн₃—сн₂—соон 

 б) СН₃—СН₂---СН₂—СООН 

в)СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН_2-СООН

 

9.Скільки ізомерів можливо у пентанової кислоти:

 

а)4

б)2

в)6

г)3

 

 

10.Напишіть за назвою структурну формулу:

 

2-метил бутанова кислота

 

11.Яка карбонова кислота міститься у залозах комах з ,бджолиній отруті:

а)мурашина

б)оцтова

в)масляна

г)молочна.

Тести на повторення. ІІ варіант

1.Вкажіть функціональну групу альдегідів

а)-ОН                                                            

б)-СО

в)-СООН

г)-СОН

2 .Вкажіть назву функціональної групи карбонових кислот:

 а)альдегідна

б)карбоксильна

в)гідроксильна

г)карбонільна;

3.Вкажіть формулу масляної кислоти:

а)С ₄Н ₉СООН

б)СН₃ СООН

в)С ₂Н ₅СООН

г)С ₃Н ₇СООН

4.Укажіть назву карбонової кислоти  СН ₃СООН:а)стеаринова

б)пальмітинова

 в)мурашина

г)оцтова

5.Загальна формула карбонових кислот:

а)R-COOH

б)R-OH

в)R-COH

г)R-O-R

6. Вкажіть карбонову кислоту для якої характерні такі фізичні властивості:

різкий запах,температура кипіння-100,5  ⁰ С,кипить при-118,5  ⁰ С,а при  -16,6⁰ С

твердне і нагадує кригу:

а)оцтова

б)мурашина

в)масляна

г)валеріанова

7.До вищих насичених карбонових кислот відносять:

а)олеїнову

б)СТЕАРИНОВУ

В)ВАЛЕРІАНОВУ

Г)МАСЛЯНУ

8.Вкажіть назву структурної формули ізомера бутановоЇ кислоти:

а)сн₃—сн₂—соон 

 б) СН₃—СН₂---СН₂—СООН 

в)СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН_2-СООН

9.Скільки ізомерів можливо у пентанової кислоти:

 а)6

б)2

в)3

г)4

10.Напишіть за назвою структурну формулу:

2-метил,3-етил пентанова кислота

11.Яка карбонова кислота міститься у залозах комах  у бджолиній отруті:

а)мурашина

б)оцтова

в)масляна

г)молочна

.Додаток№2.