Урок на тему: "Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості.."

Тема: Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості.

Мета: розширити уявлення учнів про оксигеновмісні органічні речовини на прикладі фенолів; ознайомити учнів із   молекулярними, електронними та структурними формулами фенолу та його гомологів,  розширити знання про номенклатуру органічних сполук на прикладі ізомерів фенолу;  ознайомити з фізичними та хімічними властивостями фенолу, зумовлені наявністю бензольного ядра і функціональної гідроксильної групи, показати взаємний вплив  атомів у молекулі фенолу.

Тип уроку:   комбінований.

Хід уроку

І Організаційний етап. Перевірка домашнього завдання

ІІ Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності.

ІІІ Вивчення нового матеріалу.

Феноли – це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи безпосередньо зв’язані з бензольним ядром.

Найпростішим представником фенолів є гідроксибензол, або фенол. Молекулярна формула фенолу C₆H₅OH.

За числом гідроксильних груп, приєднаних до кільця, феноли поділяються на одно-, дво- й багатоатомні. 

Серед багатоатомних фенолів найпоширеніші двохатомні.

Фенолам властива структурна ізомерія, зумовлена взаємним положенням замісників у бензольному кільці.

Фенол – безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом. Під час зберігання він поступово окиснюється киснем повітря і набуває рожевого забарвлення. Фенол плавиться за температури 43 °С. Добре розчиняється в гарячій воді.

Фенол отруйний, при потраплянні на шкіру викликає опіки. Він всмоктується через шкіру і може викликати отруєння.

За наявністю в молекулі фенолу гідроксильної групи можна припустити подібність між фенолом і спиртами, а за наявністю бензольного кільця – до бензолу.

Як і спирти, фенол вступає в реакцію заміщення з металічним натрієм. При цьому утворюється натрій фенолят і виділяється водень: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂.

Але на відміну від спиртів фенол реагує за звичайних умов з лугами. При цьому знову утворюється фенолят і вода.

C₆H₅OH + NaОН→ C₆H₅ONa + H₂О. У цій реакції фенол виявляє кислотні властивості, тому за ним і зберігається стара назва – карболова кислота. У водному розчині він дисоціює за рівнянням: C₆H₅OH  2C₆H₅O^– + H⁺.

Фенол легко вступає в реакцію з бромною водою. Якщо прилити бромну воду до розчину фенолу, то швидко утворюється білий осад 2,4,6-трибромфенолу.

Характерною реакцією фенолу, за якою його можна виявити серед інших речовин, є реакція з розчином ферум(ІІІ) хлориду. Унаслідок зливання розчинів речовин утворюється сполука фіолетового кольору.

Фенол – сильний антисептик, використовується як дезинфікуюча речовина в медицині. Особливо багато його витрачають для виробництва пластмас – фенопластів, а також барвників, лікарських речовин, фотографічних проявників.

Але треба зважати на те, що фенол вбиває не лише шкідливі мікроорганізми. Потрапляючи в довкілля, він згубно діє на флору і фауну. Тому виробництво і промислове використання фенолу тісно пов’язане з питаннями екології, з охороною природи від промислових відходів, що містять фенол. З цією метою застосовують різні методи: гази, що містять фенол, піддають каталітичному окисненню, видаляють фенол розчинниками тощо. Ведеться постійна робота з удосконалення цих методів. Так, великого значення набуває біохімічний метод, який забезпечує глибоке очищення стічних вод від фенолу. Перспективним є також обробка їх озоном. Запровадження таких методів очищення дає можливість перейти до замкнутих безвідхідних технологій з багаторазовим використанням промислових вод.

Хімічні властивості фенолу

І. Реакції за участю гідроксильної групи

1. Слабкий електроліт – дисоціює:

С₆Н₅ОН ↔ Н⁺ + С₆Н₅О^-     колір індикаторів не змінює, оскільки α дуже мала.

2. Подібно до спиртів реагує з  активними металами:

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2 С₆Н₅ОNa + Н₂

^{фенол         натрій фенолят}

3. На відміну від одноатомних спиртів фенол  реагує з лугами:

С₆Н₅ОН + NaОН  → С₆Н₅ОNa + Н₂О

4. Якісна реакція на фенол – при взаємодії з розчином FeCl₃ з’являється фіалкове (фіолетове) забарвлення:

 3С₆Н₅ОН + FeCl₃  → (С₆Н₅О)₃Fe + 3НCl

            ^{ферум (ІІІ) фенолят}

ІІ. Реакції за участю бензенового кільця

1. Реакції галогенами:

Якісна реакція на фенол – при взаємодії з бромом бурий колір брому знебарвлюється і утворюється булий осад

     ОН             ОН     

           │    Br  │      Br

                + 3Br₂ →      ↓ + 3НBr

                  │

     Br

     ^{2,4,6 – трибромфенол}

2. Реакція нітрування

     ОН               ОН     

           │    H₂SO₄  O₂N   │       NO₂

                + 3HNO₃  ^(конц.)                         + 3Н₂О

                      │

        NO₂

                             ^{2,4,6 – тринітрофенол (пікринова к-та – вибухівка)}

ІV. Узагальнення та систематизація знань.

V. Домашнє завдання: