Алкени (олефіни,етиленові вуглеводні)
- олефіни, етиленові ВВ
СnH2n, n ≥ 2
- Алкени – це ВВ, в молекулах яких два атома Карбона знаходяться в стані SP2-гібридизації і зв’язані один з одним подвійним зв’язком.
σ σ
σ σ σ
С С
π
Довжина зв’язку в алкенах дорівнює 0,134нм. Кожен атом Карбону біля подвійного зв’язку зв’язаний з трьома іншими атомами і може приєднувати ще один атом.
Г о м о л о г і ч н и й р я д
|
Молекулярна
|
Міжнародна Тривіальна Номенклатура (традиційна) |
|
С2Н4 |
Етен* Етилен |
|
С3Н6 |
Пропен Пропілен |
|
С4Н8 |
Бутен Бутилен |
|
С5Н10 |
Пентен Амілен |
Одновалентний радикал СН2 = СН - називають етенілом (вінілом).
Ізомерія і номенклатура
Для алкенів можливі 3 типа ізомерії:
- Ізомерія ланцюга;
- Ізомерія положення подвійного зв’язку;
- Цис – трас – ізомерія.
Перші два члена ряда ізомерів, що відносяться до даного класу алкенів, не мають
Ізомерія 3 2 1
ланцюга Н3С – С = СН2
СН3
2 метилпропен
С4Н8
Ізомерія 1 2 3 4
положення Н2С = СН - СН2 - СН3
подвійного Бутен – 1
зв’язку Н3С - СН = СН - СН3
Бутен – 2
Цис – транс Н Н Н3С Н
ізомерія С = С С = С
Н3С СН3 Н СН3
Цис – бутен - 2 транс – бутен – 2
Правила складання назв алкенів
за міжнародною номенклатурою
- Знайти найдовший ланцюг вуглецевих атомів, які містять подвійний зв'язок та найбільше число замісників (розгалужень).
- Пронумерувати атом «С» головного ланцюга так, щоб атом «С», у якого починається подвійний зв'язок, мав найменший номер.
- Назвати замісника (алкільні радикали) в алфавітному порядку і алкен, що відповідає головному ланцюгу.
- Цифрою вказати положення подвійного зв’язку після назви головного ланцюга.
СН3
3 4 5
СН3 – СН2 – С – СН – СН3
2
СН СН3
1
СН2 3,4-диметил-3-етилпентен-1
Фізичні властивості
С2Н4…С4Н8 С5Н10…С16Н32 С17Н34…
Гази рідини тверді речовини
Погано розчиняються у воді.
Хімічні властивості
Алкени мають вищу реакційну здатність, аніж алкани. Це обумовлено наявністю в їх молекулах подвійного зв'язку:
σ
С = С
π
π-зв'язок менш щільний, аніж σ
Він легко руйнується під дією різних реагентів.
Для алкенів характерні реакції п р и є д н а н н я.
І. Реакції приєднання
С = С +ху С – С –
Х у
1). П р и є д н а н н я в о д н ю.
(+Н2) – гідрування:
СН2 = СН2 + Н2 Рt СН3 – СН3
Етен або Nі, Етан
1500С
2). П р и є д н а н н я г а л о г е н і в.
(+Наl - F2, Сl2, Вr2, І2) - галогенування, утворюються дигалогеналкани:
1 2 3 4 1 2 3 4
СН3 -- СН = СН -- СН3 + Вr2 СН3 -- СН -- СН -- СН3
(Н2О)
Бутен – 2 Бромна вода Вr Вr
2,3 дибромбутан
Бромна вода (розчин Вr2 у воді) має жовтий колір. При взаємодії з алкенами бромна вода знебарвлюється – це є якісна реакція на усі ненасичені ВВ, які мають π зв'язок.
3). П р и є д н а н н я г а л о г е н о в о д н і в.
(+ННаl) – гідро галогенування, утворюються моногалогеналкани:
СН2 = СН2 + НСl СН3 - СН2Сl
Етен Хлоретан
Приєднання галоген оводнів до несиметричних алкенів відбувається за правилом Марковнікова.
Правило Марковнікова. При приєднанні речовин типу НХ (Х = Наl, ОН іт.д.)
До несиметричних алкенів, атом «Н» приєднується до атома «С» біля кратного зв’язку, зв’язаного з більшим числом атомів «Н».
Наприклад: 1 2 3
СН3 - СН = СН2 + НВr СН3 – СН – СН3
Пропен Вr
2 бромпропан
4). П р и є д н а н н я в о д и.
(+Н2О) – гідратація, утворюються насичені одноатомні спирти
(алканоли СnН2n+1ОН).
Приєднання води проходе за правилом Марковнікова:
СН2 = СН2 + НОН СН3 – СН2ОН
Етен Етанол
СН3 – СН = СН2 + Н2О СН3 – СН – СН3
Пропен – 1 ОН
Пропанол 2
ІІ. Реакції окиснення
1). Г о р і н н я
а) повне (надлишок О2)
-2 t0 +4
С2Н4 + 3О2 2СО2 + 2Н2О
б) неповне (нестача О2)
t0
С2Н4 + 2О2 2СО + 2Н2О
t0
С2Н4 + О2 2С + 2Н2О
2). В з а є м о д і я з О2 в присутності каталізатора, утворюються епоксиди:
Аg СН2 СН2
2СН2 = СН2 + О2 2000С 2 Епоксіетан
О (етилено-оксид)
3). Н е п о в н е о к и с н е н н я під дією окисників типу КМnО4, К2Сr2О7.
При дії розведеного водного розчину КМnО4 в лужному розчині відбувається гідроксірування алкенів (введення гідроксогрупи) з утворенням діолов – реакція Е.Е.Вагнера). Розчин КМnО4 при цьому знебарвлюється.
СН2 = СН2 + [О] + НОН СН2 СН
Із окис-
ника ОН ОН
(КМnО4) етанол 1,2
(етиленгліколь)
Знебарвлення розчину КМnО4 – якісна реакція на ненасичені ВВ, в тому числі на алкени.
ІІІ. Реакції полімеризації
Процес полімеризації відкрив А.М.Бутлеров
- Полімерізація – це процес з'єднання однакових молекул (мономерів), що протинає за рахунок розриву кратних зв'язків, з утворенням високомолекулярної сполуки (полімера).
t0,Р,кат.
… + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + … … - СН2 – СН2 – СН2 – СН2 - …
t0,Р,кат.
nСН2 = СН2 (- СН2 – СН2 -)n,
мономер (етилен) полімер (поліетилен)
n – ступінь полімеризації (число молекул мономера).
: : Аl(С2Н5)3 + ТіСl4
nСН3 – СН = СН2 - СН – СН2 –
Пропілен СН3 n
Поліпропілен
Д о б у в а н н я
В п р о м и с л о в о с т і:
1). Крекінг алканів.
2). Дегідрування алканів:
t0, кат.
СnН2n+2 СnН2n + Н2
3). Гідрування алкінів
Nі, Рt
СnН2n-2 + Н2 СnН2n
СН3 – С ≡ СН + Н2 СН3 – СН = СН2
Пропін 1 Пропен 1
В л а б о р а т о р і ї:
1). Дегідратація спиртів (t0, каталізатори: Н2SО4; Н3РО4; Аl2О3; ZnСl2)
1700С
СН2 - СН2 СН2 = СН2 + Н2О
Н2SО4конц.
Н ОН Етен
Етанол
При дегідратації спиртів атом «Н» відщеплюється від атома «С», зв’язаного з найменшим числом атомів гідрогена (це правило А.М.Зайцева):
СН3 СН3
t0, кат.
СН3 – СН2 – СН – С – СН3 СН3 – СН2 – СН = С – СН3 + Н2О
ОН Н
2Метил пентаном – 3 2Метилпентен – 2
2). Дегідрогалогенування моногалогеналканів (- ННаl) дією твердого лугу або її спиртового розчину. Відбувається реакція за правилом Зайцева А.М.
СН3 СН3
t0
Н3С – СН – С – СН3 + КОН СН3 – СН = С – СН3 + Н2О + КСl
(спирт.
Н Сl р-н) 2метилбутен – 2
2Метил 2хлорбутан
3). Дегалогенування (-2Наl) дигалогеналканів з атомами галогену у сусідніх атомів «С» дією Zn або Мg.
СН3 – СН2 – СН – СН – СН3 + Zn СН3 – СН2 – СН = СН – СН3 + Zn Вr2
пентан – 2
Вr Вr
2,3 дибромпентан
Застосування етилену
|
Полістирол
Стирол
СН2 - ОН
СН2 – ОН етиленгликоль
|
С2Н4
Розчинники С2Н5Сl Хлор етан СН2Сl – СН2Сl Дихлоретан
|
Поліетилен
С2Н5ОН Етанол
СН2 = СН – СН = СН2 Дивініл
Каучук
С2Н5 – О – С2Н5 Диетиловий ефір
|
про публікацію авторської розробки
Додати розробку