Поняття про вищі (насичені й ненасичені) карбонові кислоти
Мета уроку: формувати знання учнів про вищі насичені й ненасичені карбонові кислоти; закріпити поняття про принципи класифікації карбонових кислот; ознайомити з окремими представниками цього класу, практичним значенням реакції вищих карбонових кислот з утворенням солей — основного компонента мила; показати практичне значення й застосування вищих карбонових кислот; розглянути промислові й лабораторні способи одержання карбонових кислот, галузі їх застосування, хімічні реакції, що лежать в основі застосування карбонових кислот
Обладнання. Таблиця «Класифікація органічних сполук»
Тип уроку. Комбінований
ХІД УРОКУ
І. Організація класу
ІІ. Перевірка домашньої роботи
назвою кислоти та її типом
(завдання для учнів, які цікавляться хімією)
Визначити речовину за такими ознаками:
1. Будучи безводною, ця сполука дуже небезпечна. У разі потрапляння на шкіру вона не лише пече, але й буквально розчиняє її.
2. Ця речовина розчиняє капрон, нейлон та інші полімери, на які не діють розведені розчини кислот і лугів.
3. Речовина має сильні дезінфікуючі властивості. Її водні розчини використовуються як харчові консерванти, а слабкий водноспиртовий розчин застосовують у медицині для розтирань.
4. Ця речовина міститься в бджолиній отруті, сосновій хвої, у гусеницях шовкопряда.
5. Уперше цю речовину одержав англійський ботанік і зоолог Джон Рей у 1670 р. Він помістив у посудину рудих лісових мурах, налив води, довів до кипіння і пропустив крізь посудину струмінь гарячої пари. Рей одержав розчин хімічної сполуки. Вона виявляла типові властивості кислот. Ця речовина — ... (Мурашина кислота)
Про властивості яких речовин ми сьогодні говоритимемо? Яка мета нашого уроку?
II. Оголошення теми й очікуваних навчальних результатів
ІІІ. Актуалізація опорних знань
IV. Виклад необхідної інформації
Розповідь вчителя. За вмістом атомів Оксигену всі карбонові кислоти належать до оксигеновмісних кислот. За ступенем дисоціації всі карбонові кислоти є слабкими. Причому зі збільшенням вуглеводневого радикалу їх сила зменшується.
Класифікація за кількістю карбоксильних груп
Одноосновні Двоосновні Триосновні
Оцтова щавелева лимонна
Пропіонова малонова
Бензойна бурштинова
Мурашина яблучна
Саліцилова винна
Акрилова
Карбонові кислоти поширені в природі. Вони та їх похідні входять до складу продуктів рослинного та тваринного походження, містяться у природних водах та ін.
Запитання. Як же на сучасному етапі одержують карбонові кислоти?
Повідомлення учня. Мурашина кислота вперше була добута в ХVІІ столітті перегонкою червоних лісових мурашок, звідки і походить історична назва цієї кислоти. Її солі називають форміатами. У промисловості кислоту добувають взаємодією СО з розплавленим NаОН: СО + NаОН (тв) →НСООNа;
НСООNа + НСl → НСООН + NаСl
Знаходження в природі. Досить поширена в природі. У вільному стані виявлена в організмі мурашок, кропиві; виділяється із тваринних організмів у складі сечі та поту.
Фізичні властивості. Безбарвна рідина з гострим, подразливим запахом, змішується з водою у будь – яких співвідношеннях, належить до кислот середньої сили, характеризується невисокою термічною стійкістю.
Робота з підручником. Скласти схему класифікації вищих карбонових кислот
Вищі карбонові кислоти деякою мірою відомі вам з повсякденного життя. Чи не кожен з вас спостерігав горіння стеаринової й пальмітинової кислот, запалюючи новорічні стеаринові свічки, наносив ці кислоти на шкіру у складі косметичних засобів. Компонентом живильних і зм'якшувальних кремів, засобів догляду за волоссям також є ненасичена олеїнова кислота.
Відповіді на ці запитання тісно пов'язані з речовинами, які ви використовуєте щодня. Ідеться про жири й мила.
Повідомлення учня. Жири - природна сировина, з якої за допомогою хімічних перетворень уперше добули вищі карбонові кислоти - насичені й ненасичені.
Перші припущення щодо наявності в жирах «прихованої кислоти» були зроблені ще в XVII столітті. Мила - натрієві й калієві солі вищих карбонових кислот - здавна виготовляли варінням жирів з лугом. 1741 р. французький хімік Клод Жозеф Жоффруа (1685-1752) дією сильної неорганічної кислоти на мило добув масну на дотик суміш. Він припустив, що добута маса є жиром. Досліджуючи її властивості, науковець виявив, що це не так. Які ж були подальші кроки на шляху з'ясування хімічної природи жирів? Гідроліз жирів - хімічна реакція, за допомогою якої 1779 р. шведський хімік Карл Вільгельм Шеєле виявив: один з продуктів гідролізу (розкладання під дією води) жирів - гліцерин. У 1817 р. його співвітчизник Шеврьоль не лише добув з жирів уже відому «солодку олію Шеєле», яку назвав гліцерином. Непересічне значення мало відкриття ним у продуктах дії водних розчинів лугів і кислот на різноманітні жири раніше невідомих сполук. Ними виявилися вищі карбонові кислоти - стеаринова, пальмітинова, олеїнова.
Цікаво дізнатися.
Вищі карбонові кислоти
Кількість атомів Карбону |
Назва кислоти |
Брутто формула |
Природне джерело |
11 |
Ундецилова |
С11Н22О2 |
- |
12 |
Лауринова |
С12Н24О2 |
Лаврова олія |
13 |
Тридецилова |
С13Н26О2 |
- |
14 |
Міристинова |
С14Н28О2 |
Олія міристинових рослин |
15 |
Пентадецилова |
С15Н30О2 |
- |
16 |
Пальмітинова |
С16Н32О2 |
Пальмова олія |
17 |
Маргаринова |
С17Н34О2 |
- |
18 |
Стеаринова |
С18Н36О2 |
Сало та інші жири |
19 |
Нонадецилова |
С19Н38О2 |
- |
20 |
Арахісова |
С20Н40О2 |
Арахісова олія |
21 |
Генейкозанова |
С21Н42О2 |
- |
22 |
Бегенова |
С22Н44О2 |
Бегенова олія |
23 |
Трикозанова |
С23Н46О2 |
- |
24 |
Лігноцеринова |
С24Н48О2 |
Смола дерева буку |
25 |
Пентакозанова |
С25Н50О2 |
- |
26 |
Церотинова |
С26Н52О2 |
Бджолиний віск |
27 |
Гептакозанова |
С27Н54О2 |
- |
28 |
Монтанова |
С28Н56О2 |
Гірський віск |
29 |
Нонакозанова |
С29Н58О2 |
|
30 |
Мелісинова |
С30Н60О2 |
Бджолиний віск |
Пальмітинова і стеаринова кислоти
С15Н31СООН і С17Н35СООН , високомолекулярні, жирні, тверді, нерозчинні у воді речовини. У вигляді естерів з гліцерином вони входять до складу більшості жирів.
Н2С- ОН Н2С –О – СО – С17Н35
| |
НС – ОН + СООН – С17Н35 → НС – О- СО – С17Н35
| |
Н2С - ОН Н2С – О –СО – С17Н35
Пальмітинова кислота у вигляді складного естеру мірицилового спирту входить до складу бджолиного воску
(С15 – Н31 – СО – О – С31Н63). Як самі ці кислоти, так і їх солі одержують каталітичним гідролізом жирів. Солі вищих карбонових кислот називають милами.
Застосування. Суміш цих кислот називають стеарином і використовують для різних технічних потреб, наприклад виготовлення свічок.
V. Практичне засвоєння матеріалу
Виконайте завдання
2) Як змінюється ступінь дисоціації кислот зі більшенням молекулярної маси? Напишіть
рівняння дисоціації хлоридної, пропіонової, масляної та олеїнової кислот. Яка з них сильніша?
3) Висловіть припущення, як можна хімічним шляхом розрізнити парафінову й стеаринову свічки. Обґрунтуйте свою думку.
VІ. Підбиття підсумків уроку, оцінювання роботи учнів
1. Які питання були найбільш важкими для розуміння?
VIІ. Домашнє завдання
Вивчити §