Презентація до уроку "Ковалентні карбон-карбонові зв’язки у молекулах органічних сполук: простий, подвійний, потрійний.."

Утворення ковалентнихкарбон – карбонових зв’язків у органічних сполуках. Одинарний, подвійний ,потрійний зв’язки. Вчитель хімії Бабицька В. П. СЗШ №288 м. Києва

А це ви знаєте?Які бувають типи зв’язків ?2. Які зв’язки переважають в органічних сполуках? 3. Як утворюється ковалентниий зв’язок?4. Запишіть графічну електронну формулу Карбону (зовнішній рівень)

Між атомами Карбону в органічних речовинах можуть встановлюватися прості і кратні зв’язки.

Будова зовнішнього енергетичного рівня атома Карбону. Можливі валентні стани Карбону. В органічних сполуках атоми Карбону завжди мають валентність ІV 6 CС*основний стан, валентність ІІзбуджений стан, валентність ІV

* Атоми здатні взаємодіяти між собою з утворенням більш складних систем. Силу, яка діє між атомами і забезпечує сполучення їх у молекулу або кристал, називають хімічним зв’язком.* Обо’язковою умовою утворення хімічного зв’язку є зниження повної енергії системи (суми кінетичної і потенціальної енергій). Атоми, які приймають участь в утворенні зв’язку, прагнуть віддати, одержати або розділити з іншими атомами електрони, щоб придбати стійку восьми - або двоелектронну конфігурацію типу благородних газів ( октет). * Хімічний зв’язок характеризується типом зв’язку, енергією, що зумовлює його міцність, довжиною та напрямленістю, тобто кутами між зв’язками в молекулах, кристалах.* Найбільш поширеним типом хімічного зв’язку в молекулах органічних речовин є хімічний зв’язок, що здійснюється спільними електронами (ковалентний зв’язок). Для пояснення його суті розроблені дві теорії: теорія валентних зв’язків (ВЗ) та теорія молекулярних орбіталей (МО).

* В молекулах органічних сполук кожен атом карбону може утворювати чотири ковалентних зв’язки і брати участь у формуванні спільних електронних пар. Крім того, атом карбону має схильність (більше за всі інші хімічні елементи) утворювати гомоядерні зв’язки, створюючи так звані карбонові ланцюги (замкнуті, незамкнуті, розгалужені).* Виникнення стійкої електронної структури атомів відбувається при утворенні одинарних та кратних зв’язків. У кратних зв’язках зв’язки нерівноцінні. Залежно від напрямлення перекриття атомних орбіталей розрізняють σ ( сігма)- та π( пі) -зв’язки.

Мал. 1. Перекриття різних електронних хмар при утворенні σ ( сігма ) -зв’язку. Мал. 2. Перекриття електронних хмар при утворенні π (пі ) -зв’язку, π - зв’язок здійснюється при перекритті атомних орбіталей по обидва боки осі, що поєднує ядра атомів σ - зв’язок виникає при перектритті атомних орбіталей(s ; p ; d) вздовж осі, що з’єднує ядра ( мал.1.), π - зв’язок здійснюється при перекритті атомних орбіталей по обидва боки осі, що поєднує ядра атомів. σ-зв’язок σ-зв’язок σ-зв’язок σ-зв’язок π - зв’язок π - зв’язок Мал.1. Мал. 2. π - зв’язок π - зв’язок

* Після збудження 2s- і 2p-атомні орбіталі Карбону гибрідизуються трьома різними способами: sp3-гібридизація (тетраедричне розташування осей чотирьох гібридних атомних орбіталей); sp2-гібридизація (трігональне розташування осей трьох гібридних атомних орбіталей); sp-гібридизація (лінійне розташування осей двох гібридних атомних обіталей).* Для органічних сполук характерна гібридизація: початкова форма електронних хмар взаємно змінюється і утворюються хмари нової, але уже однакової форми. Гібридизація орбіталей валентних електронів відбувається у момент утворення зв’язків, оскільки вона вигідна в енергетичному відношенні.* Гібридизація – це процес вирівнювання електронів атома за енергією, а їхніх орбіталей – за формою і розміщенням у просторі. https://uk.wikipedia.org/wiki/Гібридизація_орбіталей

Залежно від форми вихідних орбіталей розрізняють такі типи гібридизації: sp, sp2, sp3 Кожному типу гібридизації відповідає своя геометрична форма, свої кути між зв’язками

Простий С - С зв'язок Молекула метану СН4 Атом Карбону має чотири валентні електрони, тому утворює 4 ковалентних звязки . Зв’язки спрямовані під кутом 109◦28’, тому молекула має форму тетраедра. Структурна формула Моделі молекули

Жукова О. В. Новоукраїнська ЗШ №8 Кіровоградської обл. У молекулі метану (CH4 ) атом карбону (sp3-гібридизація) знаходиться в оточенні чотирьох атомів гідрогену, які знаходяться в вершинах тетраедра. У молекулі метану присутні чотири σ-зв’язки карбон – гідроген ( C – H ). Молекула метану має відповідно форму тетраедра

Молекула етану С2 Н6 Між атомами Карбону утворюється 1 зв'язок , кожен атом Карбону дає у спільне користування по 1 електрону. Інші 3 електрони кожного атома Карбону беруть участь в утворенні звязків з атомами Гідрогену. Структурна формула. Скорочена структурна формула СН3 – СН3 Модель молекули

* Дві sp2-гібридні атомні орбіталі карбону в молекулі етену C2 H4 перекриваються з двома 1s-атомними орбіталями гідрогену, формуючи два σ-зв’язки C-H. Третя sp2-гібридна орбіталь одного атома карбону і така ж орбіталь іншого атома карбону утворюють σ-складову, а негібридні p-орбіталі тих самих атомів утворюють π-складову подвійного зв’язку C=C.* Розділення подвійного зв’язку на σ- і π-складові є умовним, хоча внесок σ-складової в загальну енергію подвійного зв’язку вважається більшим, ніж внесок π-складової. Думка про подвійний зв’язок як про суму двох одинарних зв’язків на практиці не підтверджується і є помилковою. СН2= СН2σ-зв’язок π - зв’язок

Подвійний С = С зв'язок Молекула етену (етилену) С2 Н4 Між атомами Карбону утворюється подвійний зв'язок. Утворюються 2 спільні електронні пари , тобто, 2 звязки. По 2 електрони, що залишилися в атомів Карбону, витрачаються на утворення зв’язків з атомами Гідрогену. Структурна формула. Скорочена структурна формула СН2 = СН2 Модель молекули

* У молекулі етіну (C2 H2 ) атом карбону (sp-гібридизація) знаходиться в лінійному (дигональному) оточенні і утворює один σ-зв’язок C-H і один σ,π,π-зв’язок C≡C. Одна sp-гібридна атомна орбіталь карбону перекривається з 1s-атомною орбіталью гідрогену і формується σ-зв’язок C-H. Друга sp-гібридна орбіталь одного атома карбону і така ж орбіталь другого атома карбону утворюють σ-складову, а негібридні p-орбіталі тих самих атомів – дві π-складові потрійного зв’язку C≡C.* Як і для подвійного зв’язку, розділення потрійного зв’язку на σ- і π-складові є умовним* При sp2- і sp-гібридизації тільки три або дві атомні орбіталі карбону беруть участь в утворенні σ-зв’язків. Решта атомних орбіталей (і електрони в них) мають можливість формувати π-складові кратних зв’язків вуглець – вуглець(C-C). Кратність хімічного зв’язку (з точки зору методу валентних зв’язків, МВЗ) – це число загальних електронних пар, що утворюють хімічний зв’язок між двома атомами ( подвійний або потрійний зв’язок ).

Молекула етину (ацетилену) С2 Н2 Між атомами Карбону утворюється потрійний зв'язок. Утворюються 3 спільні електронні пари , тобто, 3 звязки. По 1 електрону, що залишилися в атомів Карбону, витрачаються на утворення звязків з атомами Гідрогену. Потрійний зв'язок Структурна формула Скорочена структурна формула. Модель молекули

Висновок. Залежно від того, скільки спільних електронних пар утворюється між атомами двох елементів, розрізняють: │σ │Прості (одинарні) зв’язки — С — С— складається із σ – зв’язку │ │Подвійні зв’язки С = С складається із одного σ – зв’язку й одного π– зв’язку. Потрійні зв’язки складається з одного σ – зв’язку й двох π– зв’язків