Презентація на тему: "Алкани"

Алкани. Підготувала: викладач хіміїЧередниченко Ірина Володимирівна

Загальна формула алканів: Cn. H2n+2 Алкани або аліфатичні насичені вуглеводні - сполуки з відкритим (нециклічним) ланцюгом, у молекулах яких атоми вуглецю сполучені між собою σ-зв'язком. Атом вуглецю в алканах знаходиться у стані sp3-гібридизації. Алкани утворюють гомологічний ряд, в якому кожен член відрізняється на постійну структурну одиницю -CH2-, що називається гомологічною різницею. Найпростіший представник - метан CH4.

Ізомерія. Починаючи з бутану C4 H10 для алканів характерна структурна ізомерія. Кількість структурних ізомерів зростає зі збільшенням кількості вуглецевих атомів у молекулі алканів. Так, для пентану C5 H12 відомо три ізомери, для октану C8 H18 - 18, для декану C10 H22 - 75.

Номенклатура IUPACУ назвах алканів використовують префікси н-, втор-, ізо, трет-, нео:н- означає нормальну (нерозгалужену) будову вуглеводневого ланцюга;втор- застосовується лише для вторинного бутилу;трет- означає алкіл третинної структури;ізо розгалуження на кінці ланцюга;нео використовується для алкілу з четвертинним атомом вуглецю. Префікси ізо і нео пишуться разом, а н-, втор-, трет- через дефіс.

Номенклатура IUPACНоменклатура розгалужених алканів побудована заснована на таких основних правилах: Для побудови назви вибирають найдовший ланцюг атомів вуглецю й нумерують його арабськими цифрами (локантами), починаючи з кінця, ближче до якого розміщений замісник, наприклад:

Номенклатура IUPACЯкщо одна і та сама алкільна група зустрічається більше одного разу, то в назві перед нею ставлять помножуючі префікси ди- (перед голосною ді-), три-, тетра- тощо і позначають цифрою кожний алкіл окремо, наприклад:

Номенклатура IUPACНеобхідно зауважити, що для складних залишків (груп) застосовуються помножуючі префікси на зразок біс-, трис-, тетракіс- тощо. Якщо у бокових відгалуженнях головного ланцюга розміщені різні алкіли-замісники, то їх переразовують за алфавітом (при цьому помножуючі префікси ди-, тетра- тощо, а також префікси н-, втор-, трет- не беруть до уваги), наприклад:

Номенклатура IUPACЯкщо можливі два або більше варіантів найдовшого ланцюга, то обирають той, який має максимальну кількість бічних розгалужень. Назви складніших алкільних груп будуються за тим же принципам, що і назви алканів, але нумерація ланцюга алкілу завжди автономна і починається з того атому вуглецю, який має вільну валентність, наприклад:

Номенклатура IUPACПри використанні в назві такої групи її беруть у дужки і в алфавітному порядку враховується вже перша літера всієї назви:

Промислові методи добування1. Добування алканів газу. Природний газ складається головним чином з метану та невеликих домішок етану, пропану, бутану. Газ під тиском при знижених при знижених температурах розділяють на відповідні фракції.2. Добування алканів з нафти. Сиру нафту очищують та піддають переробці (розгонка, фракціювання, крекінг). З продуктів переробки отримують суміші або індивідуальні сполуки.3. Гідрування вугілля (метод Ф. Бергіуса, 1925 р.). Кам'яне або буре вугілля в автоклавах при 30 МПа у присутності каталізаторів (оксиди та сульфіди Fe, Mo, W, Ni) в середовищі вуглеводнів гідруються і перетворюються в алкани, так зване моторне паливо:n. C + (n+1)H2 = Cn. H2n+2

Промислові методи добування4. Оксосинтез алканів (метод Ф. Фішера - Г. Тропша, 1922 р.). За методом Фішера - Тропша алкани одержують з синтез-газу. Синтез газ являє собою суміш CO та H2 з різним співвідношенням. Його отримують з метану однією з реакцій, які відбуваються при 800-900°C в присутності оксиду нікелю Ni. O, нанесеного на Al2 O3: CH4 + H2 O ⇄ CO + 3 H2 CH4 + CO2 ⇄ 2 CO + 2 H22 CH4 + O2 ⇄ 2 CO + 4 H2 Алкани отримують за реакцією (температура близько 300°C, каталізатор Fe-Co):n. CO + (2n+1)H2 → Cn. H2n+2 + n. H2 OУтворена суміш вуглеводнів, яка складається в основному з алканів будови (n=12-18), називають "синтином".

Промислові методи добування5. Суха перегонка. У відносно невеликих кількостях алкани одержують за допомогою сухої перегонки або нагрівання вугілля, сланців, деревини, торфу без доступу повітря. Приблизний склад отриманої суміші при цьому становить 60% водню, 25% метану та 3-5% етилену.

Фізичні властивостіПерші чотири представники алканів від метану до бутану (C1-C4) - гази, від пентану до пентадекану (C5-C15) - рідини, від гексадекану (C16) - тверді речовини. Збільшення іх молекулярних мас призводить до збільшення температур кипіння і топлення, при чому алкани з розгалуженим ланцюгом киплять при нижчій температурі, ніж алкани нормальної будови. Це пояснюється меншою вандерваальсівською взаємодією між молекулами розгалужених вуглеводнів у рідкому стані. Температура топлення парних гомологів вища порівняно з відповідно температурою для непарних. Алкани набагато легші за воду, неполярні і важко поляризуються, проте розчиняються в більшості неполярних розчинників, завдяки чому самі можуть бути розчинником для багатьох органічних сполук.