Тарас Григорович Шевченко бував на Сумщині кілька разів. Він проїжджав її землями з Петербурга до Києва і навпаки, а іноді робив і спеціальні поїздки, (в 1845 році – на ярмарок у Ромни, у 1859 році – до друзів і знайомих на Лебединщину й Конотопшину). Ці подорожі широко відбилися у його літературній і мистецькій творчості, в повістях і щоденнику. З Сумщиною зв’язано близько десятка творів Шевченка-художника, в яких виявилась більшість рис і властивостей, притаманних йому як живописцеві й графіку. У них також відбилися його глибокий реалізм, демократична й революційна спрямованість, прагнення відтворити правду життя. Малюнкам Шевченка властиві поетична задушевність, майстерність рисунка, велика простота й виразність картин, емоційна сила й гуманізм. Творчість Шевченка-поета й Шевченка-художника ідейно й тематично ЄДИНІ, взаємопов’язані і доповнюють одна другу. Хронологічно першим малярським твором Т. Шевченка, зв’язаним з Сумщиною, є портрет ротмістра Йосипа Федоровича Рудзинського, сина кролевецького повітового лікаря Ф. II. Рудзинського. Їдучи з Петербурга на Україну через Есмань і Глухів, Шевченко, ймовірно, зупинявся в Кролевці і в цей час написав портрет Рудзинського, який саме тоді жив там у свого батька. Цей твір Шевченка, як і більшість його портретів, відзначається глибокою увагою до внутрішнього світу людини, її психології. Зосереджений і вольовий характер учасника багатьох військових походів, у тому числі боротьби проти турків у 1828-29 рр. постає, на портреті.
Влітку 1845 року Т. Г. Шевченко приїздив на Іллінський ярмарок у Ромни. Тоді він був у стані високого творчого піднесення, з особливим інтересом спостерігав і вивчав навколишнє життя. Ця подорож по Роменщині великою мірою відбилася згодом у повісті «Наймичка», де відтворено панораму роменських околиць, Ромоданівський шлях та багато інших подробиць топографічного й побутового характеру. Саме на цей період (1844-47 рр.) припадає створення Шевченком йото видатних політичних і революційних творів («Сон», «Кавказ», «І мертвим, і живим…» та ін.). Під час роменської подорожі, він бачив гостро-негативні постаті представників феодального панства, шо викликали в нього антипатію. З літа 1845 року зберігалися деякі недатовані малюнки Шевченка, не вказане й місце створення їх. Але та увага, з якою він вивчав тоді дійсність, дозволяє припустити, що такі твори, як «Дерево», «Узлісся» та інші намальовані саме під час поїздки по Роменщині.
Важливе місце в творчості Шевченка-художника належить пейзажній темі. Пейзажний живопис посідає в образотворчому мистецтві поважне місце, він передає неповторність краси рідної землі, вчить бачити й відчувати її своєрідність і багатство. Зрозуміла річ, пейзажний живопис може глибоко передати почуття й погляди художника, відбити світогляд митця, його філософські переконання. Картини природи в поезії Шевченка зустрічаються досить часто і несуть важливе ідейно-естетичне навантаження. Такими є й пейзажні зарисовки поета, малюнки, ескізи, картини. Водночас – це своєрідний художній літопис його життя, вони показують, де бував Кобзар, що його вразило, що привернуло увагу, які почуття викликало. Першим пейзажним малюнком Шевченка з Сумщини є «Урочище Стінка» (таку назву має одна місцевість у Роменському районі). В ньому чудово передається почуття широкого простору. В альбомі малюнків, створених Шевченком у 1858-1859 роках, є два пейзажних твори з написом «У Лихвині», (село Лифине – тепер у Лебединському районі). Т. Г. ІІІевченко був у Лифиному) в червні 1859 року. Ще в Москві він зустрівся з поміщиком Д. Хрущовим, ліберальним громадським діячем, прихильником селянської реформи. Хрущов запросив поета до себе в гості на Лебединшину. Шлях їх лежав через Харків і Суми. В Лифині Шевченко пробув кілька днів, написав вірш «Ой по горі ромен цвіте», зустрічався з своїми лебединськими шанувальниками – братами Залеськими й художником Мантейфелем. Разом вони варили кашу на хуторі Нови.
На одному примірнику свого офорта «Приятелі Шевченко зробив такий дарчий напис: «Варенушному архимайстрові А. М. Залеському на пам’ять 6 іюня 1859 на Нови Т. Шевченко». Інший подарований офорт має напис: «Наталии Александровне Хрущовой на память 8 іюня 1859 Т. Шевченко». З таким же написом подарував Шевченко Хрущовій і офорт «Вечір в Альбано поблизу Рима». А у вересні того ж року Шевченко надіслав Н. Хрущовій свій естамп «Мангишлацький сад». Можливо, ця увага до Н. О. Хрущової пояснюється тим, що вона глибоко цікавилася громадськими й політичними питаннями, художньою літературою, поділяла програму «Колокола» О. Герцена. Згодом вона була взята, під негласний нагляд поліції і вважалася «підозрілою». Один з малюнків «У Лихвині» відтворює чарівний куточок цієї місцевості. На передньому плані – ставок з греблею, біля якої невеличка хатина й могутні вікові верби. Трохи далі – схил гори з групою дерев. Розсипалися дерева й по низині за греблею. Мальований пером і тушшю, цей пейзаж свідчить, які великі можливості криє в собі цей матеріал під рукою майстра. Поетичний, лірично-наснажений малюнок дуже виразно передає просту красу звичайного куточка нашої землі.Інший малюнок «У Лихвині» відтворює частину внутрішнього вигляду: садиби з будинком і кількома дубами. В Лифині створив Шевченко й етюд «Дуб».
Трудящі Сумщини, як і всієї нашої країни, свято шанують пам’ять Шевченка. Його іменем названо кілька колгоспів, кінотеатрів, клубів. Пам’ятники великому Кобзареві поставлено в Сумах, Ромнах, Лебедині, Недригайлові, Кролевці, Шевченковому (колишній Гирівці) і багатьох інших населених пунктах.