Мета

•    Показати залежність властивостей органічних речовин від їх будови.

•   

•    Ознайомити    з    основними    положеннями  теорії хімічної будови  органічних  сполук    О.Бутлерова,    простежити її розвиток, визначити її наукове значення.

Основні «протиріччя» органічної хімії

•                 Різноманіття речовин - утворене невеликим числом елементів;

•                

•                 Різні фізичні і хімічні властивості сполук, які мають однакову молекулярну формулу (С6Н12О6 - глюкоза, фруктоза; С4Н10О - бутиловий спирт, діетиловий ефір)

Передумови виникнення.

1.    

2.     Відкривались все нові і нові сполуки карбону, кількість яких лавиноподібно зростала.

3.     Вчені    початку XIX   ст.    не могли пояснити    різноманіття    органічних сполук, а так само і явище ізомерії.

4.    

1825-1899

Хімічна  будова

Сірка в сірководні та кисень у воді

Нітроген у аміаку – H трьохвалентний.     │

H─N─H

Теорія хімічної будови - результат узагальнення ідей видатних вчених-органіків : Ф. Кекуле, А. Купера та А. Бутлерова.

n    У 1857 р. Ф. Кекуле відніс вуглець до чотирьохвалентних елементів.

n    У 1858 р. А. Купер зазначив, що атоми вуглецю здатні з'єднаються один з одним в різні ланцюги.

•    У 1861 р. А. М. Бутлеров створив наукову теорію будови органічних речовин.

Ф. Кекуле

1829-1896А.М.Бутлеров

1828-1886

•    Теорія Бутлерова пояснила явище ізомерії, дала можливість визначити будову органічних речовин і передбачити нові класи органічних сполук.

•    Бутлеров добув полімер формальдегіду (1859), синтезував уротропін (1860), вперше добув штучну цукристу речовину

•    Він синтезував третинні спирти, передбачені його ж теорією, добув ізобутилен і відкрив реакцію його полімеризації.

•    В 1864—66 роках опублікував підручник «Вступ до повного вивчення органічної хімії», в якому теорія хімічної будови була вперше поширена на всі класи органічних сполук.

Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук

•      у хімічних сполуках атоми з’єднуються між собою у перному порядку відповідно до їх валентності, що визначає хімічну будову молекул;

•      хімічні і фізичні властивості органічних сполук залежать як від природи і кількості атомів, що входять до їх складу, так і від хімічної будови молекул;

Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук

•           

•            кожна органічна речовина має лише одну формулу хімічної будови, яка дає уявлення про властивості даної сполуки;

•            у молекулах існує взаємний вплив атомів як безпосередньо зв’язаних, так і безпосередньо не зв’язаних один з одним.

Ізомерія — існування сполук, однакових за хімічним складом, але різних за будовою і властивостями. Ізомерія — це причина різноманітності та численності органічних сполук.

Ізомери — хімічні сполуки, однакові за елементним складом і молекулярною масою, але різні за фізичними та хімічними властивостями.

Види ізомерії

1.Структурна ізомерія :

•     карбонового ланцюга

•     положення кратного зв'язку

•    

2.Міжкласова ізомерія 3.Просторова ізомерія; цис-, транс-ізомерія; оптична ізомерія

Структурна ізомерія

Структурна ізомерія явище, при якому існують сполуки, однакові за складом і молекулярною масою, але розрізняються за будовою і властивостями- ізомери.

            H₃C CH₂ CH₂ CH₃             CH3

                                       Т_кипн-=бутан -0,5С       H₃C CH CH₃

ізобутан Т_кип= -11,7С

CH₃CH₂CH₂CH₂OH CH₃CHCH₂CH₃

бутанол-1

OH бутанол-2

Міжкласова ізомерія

H H

H C C O H

H H

                             H           H

H C O C H

                             H           H

етиловий спиртдиметиловий етер Т_кип= 78 СТ_кип= -24 С

•На основі терії О.М.Бутлерова розроблено сучасну номенклатуру і класифікацію органічних сполук.

Гомологічний ряд. Гомологи.

Гомологічним  рядом    називають відповідний ряд речовин розташованих поруч в    порядку    зростання їх    Mr, подібних    за    будовою   і    хімічними властивостями, де кожен    член гомолог,   який    відрізняється    від попереднього гомологічною різницею ─

Гомологічний ряд алканів

Хімічні формули.

Молекулярна формула:        C3H8

Структурна формула:            H H   H

H─C─C─C─H

│   │   │

H  H H

Скорочена структурна формула: CH3─CH2─CH3

                                     1 ВАРІАНТ                                  2 ВАРІАНТ