Тема уроку. Хімічні властивості алканів: повне й часткове окиснення, хлорування, термічний розклад, ізомеризація. Механізм реакцій заміщення. Мета уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості алканів; вивчити хімічні властивості алканів; показати значення реакцій горіння, повного й часткового окиснення для алканів; дати уявлення про хімізм реакцій заміщення. Розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей алканів; вміння порівнювати, аналізувати, самостійно робити висновки, формулювати гіпотези на основі спостережень, дослідів; розвивати логічне мислення, вміння будувати причинно-наслідкові взаємозв'язки, вміння працювати самостійно, користуватися інформаційно-комунікаційними можливостями мережі Інтернет та електронними ресурсами.
Хімічні властивості алканів I. Перевірка домашнього завдання( письмово, завд. до всіх учнів): 1.Визначити формули та назви речовин, якщо: а) Мr(СnH2n+2) = 128 б) Мr(СnH2n+2) = 86 2. Які є способи добування алканів? ІІ. Мотивація навчальної діяльності. Описуючи речовину, ми характеризуємо її фізичні і хімічні властивості. Що означає «описати хімічні властивості речовини»? - з чим вона реагує; - за яких умов; - що при цьому утворюється. Отже, розглянемо хімічні властивості алканів.
Добування алканів Промислові методи: 1. З природнього газу, з нафти. 2. Гідрування алкенів. C2H4 + H2 -> C2H6 Лабораторні методи: 1. Гідроліз карбіда алюмінія. Al4C3 + 12H2O -> 4Al(OH)3 + 3CH4 2. Реакція Вюрца ( збільшення карбонового ланцюга вдвічі) 2CH3Cl + 2Na -> CH3 – CH3 + 2NaCl 3. Декарбоксілірування солей карбонових кислот ( реакція Дюма) CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3
Хімічні властивості алканів Ми всі з вами свідки багатьох випадків реакцій саме серед алканів, часом ми не звертаємо уваги на ці явища, коли клацаємо запальничку, або запалюємо на кухні газ… , коли авто рухається завдяки газу чи бензину… Ці явища, це фізична чи хімічна властивість? Що таке парафіни? Які речовини називали раніше “хімічними мерцями”?
Хімічні властивості алканів Тема нашого уроку - «Хімічні властивості алканів». Сьогодні ми спробуємо розібратися в основних хімічних властивостях алканів, навчимося складати рівняння відповідних реакцій. І почнемо саме з реакції горіння, або повного окиснення: СН4+2О2 = СО2 + 2Н2О + 880 кДж енергії! Метан – цінний вид палива, але і небезпечний в суміші з киснем 1:2, або повітрям 1:10 Так само реакція повного окиснення характерна для інших алканів. В робочому зошиті запишіть загальне рівняння реакції горіння: 2 СnH2n+2 + (3n+1) O2 = n CO2 + (n-1) H2O Спираючись на цей алгоритм, запишіть рівняння реакції повного окиснення пропану та бутану, що горить в запальничці і ще, складіть рівняння реакції для горіння етану.
Хімічні властивості алканів Відповідь: 2C2H6 + 7O2 -> 4CO2 + 6H2O C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O 2C4H10 + 13O2 -> 8CO2 + 10H2O При нестачі кисню відбувається неповне окиснення, внаслідок чого утворюється чадний газ: СН4+2О2 = СО + 2Н2О Метан – цінний вид палива, але і небезпечний в суміші з киснем 1:2, або повітрям 1:10 Суміш СН4 і О2 дуже вибухонебезпечна. Спричинює аварії в шахтах, може статися вибух в приміщенні. Саме тому, щоб своєчасно встановити виток газу, до побутового газу додають метилмеркаптан – речовину з характерним неприємним запахом.
Хімічні властивості алканів Горіння вищіх алканів. Алкани з великим числом атомів Карбону при горінні можуть утворювати вуглець. Побутові свічки, що складаються із суміші твердих вищіх алканів, при горінні утворюють полум’ я, що утворює кіптяву. Кіптява – це частинки сажі ( вуглецю), які не встигають згоріти. Приклад: 2С20H42 + 21O2 -> 40C + 42H2O
Хімічні властивості алканів Реакцією горіння можна скористатися, щоб довести якісний склад алканів ( наявність атомів C та H в молекулі) : а) газ, що утворюється пропускають через вапняну воду – вона каламутніє ( ознака якісної реакції) СО2 + Са(ОН)2 → СаСО3 ↓+ Н2О б) на холодному склі, що потримати над полум’ям – конденсується вода. Отже, до складу алканів входять С і Н Є хімічні реакції, що пов’язані з кольорами. Цікаво, чи змінює колір розчин калій перманганату KMnO4 та бромної води Br2 при взаємодії з алканами?
Хімічні властивості алканів Алканам реакції приєднання не характерні. Для алканів характерні реакції заміщення. Подумайте та дайте пояснення щодо цього. Отже - реакції заміщення – галогенування. Приклад: CH4 + Cl:Cl = CH3Cl + HCl хлорметан та хлороводень Зверніть увагу на дошку – чорним кольором позначено атом Карбону, зеленим – Гідрогену і червоним – Хлору. Для алканів характерні ланцюгові реакції. На світлі молекула хлору розпадається на атоми( Cl-), а метан при «зустрічі» з хлором на долі секунди утворюється на радикал метіл( CH3-). Саме тому механізм реакції називають радикальним:
Хімічні властивості алканів. Галогенування. Механізм реакції. 1. Галогенування розпочинається тільки під дією ініціатора реакцій, які відносять до радикальних ( УФ- світло, радикальні реагенти, нагрівання). 2. Реакційна здатність галогенів зменьшується в ряді: F2 > Cl2 > Br2 > I2 3. Галогенування під дією фтору і хлору може вийти з під контролю і набути взривного характеру.
Хімічні властивості алканів У 1956 році за дослідження механізму ланцюгових реакцій Микола Миколайович Семенов отримав Нобелевську премію. Також досліджував механізм галогенування і наш співвітчизник Євген Олексійович Шилов. Отже, алгоритм запису галогенування (радикальний механізм): CnH2n+2 ----------------- CnH2n+1Cl---------------------CnH2nCl2------------ … -----CnCl2n+2 Наступна речовина у схемі є продовженням попередньої. Отже, запишіть ланцюгову реакцію хлорування метану.
Хімічні властивості алканів Отже: Реакції заміщення – галогенування СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl хлорметан - використовують в холодильних установках, в медицині для місцевої анестезії, в органічному синтезі світло CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2+ HCl дихлорметан – розчинник світло CH2Cl2+ Cl2 → CHCl3+ HCl трихлорметан (хлороформ) – розчинник, анестезуюча дія, раніше використовували в медицині для знеболювання У 1847 році акушер Симпсон уперше використав CHCl3 для наркозу під час пологів. CHCl3 + Cl2→CCl4+ HCl терахлорметан – розчинник, протипожежний засіб, але не в закритих приміщення. Оскільки утворюється отруйний фосген СОСl2 Сумарне рівняння: світло СН4 + 4Cl2 → CCl4+ 4HCl світло С2Н 6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl хлоретан - в медицині для швидкого охолодження шкіри і м’язів при вивихах і розтягненнях Усі продукти хлорування алканів токсичні й руйнують озоновий шар.
Хімічні властивості алканів Термічний розклад алканів. Термічний розклад алканів залежить від температури нагрівання t = 5000 С відбувається руйнування зв’язків між атомами Карбону, що веде до утворення вуглеводнів з меншою молекулярною масою – термічний крекінг (детально ви його розглядати будете при вивченні теми «Нафта») С4Н10 = С2Н6 + С2Н4 t = 10000 С відбувається повний розпад вуглеводнів до простих речовин CH4 = С + 2Н2 або: С2Н 6 → 2С + 3Н2 t = 15000 С - з метану та етану можна отримати ацетилен CH4 = С2Н2 + 3 Н2 Н2 – для добування НСl , NH3 С – для добування гуми і фарб
Хімічні властивості алканів Ізомерізація. Під впливом температури та за наявністю каталізатора алкани нормальної будови перетворюються на алкани з розгалудженим ланцюжком, відбувається ізомеризація - перебудова карбонового скелета з утворенням алканів розгалуженої будови. Приклади: СН3-СН2-СН2-СН3 = ? , або: ізобутан AlCl3 t CH3- CH2-CH2-CH2-CH3 (н - пентан) -> CH3- CH-CH2-CH3 (2-метилбутан) / CH3
Хімічні властивості алканів. Цікаво про алкани. 1. До складу феромонів тварин входять деякі вищі алкани. Запах феромонів приваблює комах або їх відлякує. Наприклад, феромон тривоги в мурашок-древоточців містить насичений вуглеводень декан. Вуглеводи С16-С36, які є в поверхневому шарі кутикул рослин, запобігають їхньому висиханню. У ході еволюції насичені вуглеводні, які виробляють квітки орхідеї роду Оphrys (О. sphegodes), набули нової функції - приваблювання комах. 2. На поверхні фруктів воскоподібна плівка містить гомологи метану. 3. Парафін ( С18 – С35) – використовується в медицині (парафінотерапія) 4. Вазелінова олія (до С25) - у медицині, парфумерії, косметології 5. Вазелін (до С25) - у медицині для виготовлення мазей 6. Спрей-заморозку «Doc Sprt» використовують для швидкого охолодження шкіри і м’язів при вивихах і розтягненнях. Містить зріджені пропан і бутан (раніше С2Н5Сl – токсичний) 7. Спрей «Дин фріз» - зовнішній засіб для лікування болю в м’язах, попереку, ревматичного болю, болю від забиття, судом, розтягнення зв’язок. Головна його складова – С5Н12 (на шкірі випаровується, поглинаючи тепло, охолоджує ділянку шкіри.)
Хімічні властивості алканів. Підсумок. Отже, ключова ідея: Алкани хімічно неактивні речовини, завдяки чому їх називають парафінами. Алкани не окиснюються розчином калій перманганату та бромною водою. Алкани не взаємодіють з лугами та кислотами. Алканам не характерні реакції сполучення. Алканам характерні реакції заміщення. Алкани вступають в реакції ізомерізації. Алкани вступають в реакції термічного розкладу.
Хімічні властивості алканів Закріплення і узагальнення знань: 1. Виберіть реакції, характерні для алканів: А. Повне окиснення; Б. Каталітичне приєднання водню; В. Приєднання брому; Г. Окиснення розчином калій перманганату; Д. Заміщення за участю хлору; Ж. Термічний розклад. 2. Здійснити перетворення:( дом. завд. ) С → СН4 → СН3Cl → C2H6 → C2H5Br 3. Обчисліть, який об’єм карбон (ІV) оксиду утвориться внаслідок згоряння пропану об’ємом 15л. ( дом. завд. ) Узагальнення. Що повторили? Що вивчили? Що хотілося б дізнатися ще?
Хімічні властивості алканів Домашнє завдання. 1. Підготувати проект - повідомлення Цікаве - про алкани. 2. Д\з - підручник – хімічні властивості алканів. Додаткове завдання – біографія Євгена Шилова та Миколи Семенова. 3. Здійснити перетворення за вказаною схемою: С → СН4 → СН3Cl → C2H6 → C2H5Br Записати 4. Розв’ язати задачу за запропонованою умовою. Обчисліть, який об’єм карбон (ІV) оксиду утвориться внаслідок згорання пропану об’ємом 15л.