Склад, властивості, застосування окремих представників вуглеводнів

Склад, властивості, застосування окремих представників вуглеводнів

Види сполучень атомів Карбону між собою 1. Сполучення простими ковалентними зв’язками: – С – С – С – С – Такі сполучення реалізуються навіть у простих речовинах Карбону: алмазі, графіті, карбіні, фулеренах. 2. Сполучення кратними (подвійними і потрійними) ковалентними зв’язками: – С = С – С = С – – С ≡ С – 3. Циклічне сполучення атомів Карбону: Алмази: Фулерени:

Структурні формули органічних речовин Алкани – насичені вуглеводні ланцюгової будови. Загальна формула - СnH2n+2 Гомологічний ряд алканів: Назва Молекулярна формула Структурна формула МЕТАН СН4 СН4 ЕТАН С2Н6 СН3 – СН3 ПРОПАН С3Н8 СН3 – СН2 – СН3 БУТАН С4Н10 СН3–СН2–СН2-СН3 ПЕНТАН С5Н12 СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 метан етан пропан бутан пентан Структурні формули алканів:

Фізичні властивості метану: Метан (СН4) - газ; без кольору; без запаху; майже не розчиняється у воді; tкипіння = - 161,6 ̊С; tплавлення = - 182,5 ̊С.

СН4 + 2 О2 = СО2 + 2 Н2О ∆Н = -882кДж заміщення СН4 + Cl2 СН3Cl + HCl СН3Cl+ Cl2 СН2Cl2 + HCl СН4+ HO-NO2 → СН3NO2+Н2О Метан СН4 горіння

Ненасичені вуглеводні – органічні сполуки, що мають кратні зв’язки між атомами Карбону (подвійні – С = С – або потрійні – С Ξ С – ) Етиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один подвійний зв’язок між атомами Карбону. Загальна формула СnH2n С2Н4 - етен (етилен) С3Н6 - пропен С4Н8 - бутен Ацетиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один потрійний зв’язок між атомами Карбону. Загальна формула - СnH2n - 2 С2Н2 - етин (ацетилен) С3Н4 - пропін С4Н6 - бутин

загальна формула кратні зв'язки тип гібридизації кут між напрямами зв'язку Алкени Алкіни CnH2n CnH2n-2 С С С С sp2 sp 1s + 2p = 3sp2 1s + 1p = 2sp < 120◦ < 180◦

Будова етилену СН2 = СН2 етилен σ - зв’язки π - зв’язок Масштабна модель молекули

Фізичні властивості етилену С2Н4 безбарвний газ; добре розчинний в органічних розчинниках; tплавл = - 169,2 ̊С; вибухонебезпечний

Хімічні властивості етилену Горіння (з виділенням великої кількості теплоти): С2Н4 + 3O2 → 2СО2 +2Н2О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - зв’язку: СН2 = СН2 а) гідрування - приєднання водню: С2Н4 + Н2→ С2Н6 б) галогенування - приєднання галогенів: С2Н4 + Br2 →С2Н4Br2 Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води

Хімічні властивості етилену

Полімеризація этилену С2Н4 + С2Н4 + С2Н4 +… (-СН2-СН2-)n Структурна ланка Ступінь полімеризації Мономер

Будова ацетилену С2Н2 СН ≡ СН Просторова будова молекули

Фізичні властивості С2Н2 безбарвний газ; майже без запаху; малорозчинний у воді, але під тиском добре розчиняється у ацетоні; tкип = - 84 ̊С; легший за повітря; вибухонебезпечний

Хімічні властивості ацетилену Горіння (яскравим кіптявим полум’ям): 2С2Н2 + 5O2 → 4СО2 +2Н2О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - зв’язків відбуваються у дві стадії а) гідрування (каталітичне): kat С2Н2 + Н2→ С2Н4 С2Н4 + Н2→ С2Н6 б) галогенування: С2Н2 + Cl2 → С2Н2 Cl2 (дихлороетен) С2Н2Cl 2 + Cl2 →С2Н2Cl4 (дихлороетан) Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.

Порівняльна таблиця № п/п Назва Клас вуглеводню Загальна формула Будова Хімічні властивості Якісне визначення 1. СН4 м е т а н Насичені, алкани СnH2n+2 тетраедр одинарні зв’язки Реакції заміщення: СН4 +Cl 2→СН3Cl+НCl Горіння: СН4 +2O2 →СО2+2Н2О Стійкі до дії розчинів бромної води та калій перманганату 2. С2Н4 е т е н Етиленові, алкени СnH2n С=С подвійний зв’язок Реакції приєднання, полімеризації : С2Н4 + Br2 → С2Н4Br2 nС2Н4 → (- С2Н4 -)n Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату 3. С2Н2 е т и н Ацетиленові, алкіни СnH2n-2 С ≡ С потрійний зв’язок Реакції приєднання (дві стадії): С2Н2 + Н2 → С2Н4 С2Н4 + Н2 → С2Н6 Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату

АЛКАНИ CnH2n + 2 H2 t, kat + H2 t, kat АЛКЕНИ CnH2n

АЛКЕНИ СnH2n H2 t, kat + H2 t, kat АЛКІНИ СnH2n-2

АЛКАНИ CnH2n + 2 ГАЛОГЕНПОХІДНІ CnH2n + 1Hal + Cl2 hν +2Na АЛКЕНИ CnH2n ГАЛОГЕНПОХІДНІ CnH2n Hal2 АЛКІНИ CnH2n - 2 ГАЛОГЕНПОХІДНІ CnH2n Hal2 CnH2n Hal4

Структурна формула бензену Арени – ненасичені вуглеводні із загальною формулою CnH2n-6, молекули яких, містять бензольне кільце. Молекулярна формула бензену формула Кекуле Ароматичні вуглеводні

Електронна будова бензену C C C C C C H H H H H H 6 електронів в делокалізованних  зв'язках Реальне будова делокалізованного електронної хмари

Теоритичне значення Реальне значення Енергетична діаграма Ентальпія (кДжмоль-1) -120 + H2 + 2H2 -240 -208 + 3H2 -152 кДжмоль-1 енергія делокалізації + H2 -120 + 3H2 -360

Гомологи бензену.

Отримання бензену. Бензен є першим представником аренів. Його можна отримати трімерізаціей ацетилену. Бензол отримують при переробці кам'яного вугілля, а також при риформінгу бензинів з низьким октановим числом.

Физические свойства бензола. Бензен: безбарвна рідина, з різким характерним запахом, легше води, розчиняється у воді, розчинний в органічних розчинниках. Бензен токсичний, тому робота з ним в умовах школи неприпустима.

Бензол горить. Полум'я бензолу кіптяве з-за високого вмісту карбону в молекулі. Химические свойства бензола. Через особливого будови молекули, бензен займає проміжне положення між алканами і алкенами, тобто може вступати в реакції приєднання і в реакції заміщення.

Хімічні властивості бензолу 2. Реакції заміщення в бензолі протікають легше, ніж в алканах. а) реакція галогенування Хлорбензен – вихідна речовина для отримання фенолу.

2. Реакції заміщення б) реакція нітрування – взаемодія з нітратною кислотою. Хімічні властивості бензолу. Нітробензен – вихідна речовина для оримання аніліну.

Хімічні властивості бензолу 3. Реакції приеднання в бензені протікають складніше, ніж в алкенах. Реакція гідрування

Хімічні властивості бензолу Незважаючи на високу ненасиченість молекули бензолу (за складом), він не дає характерних, якісних реакцій для ненасичених вуглеводнів: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Це пов'язано з особливою будовою молекули бензолу.

Застосування бензену 1-добавка до бензину; виробництво 2-розчинників; 3-ацетону; 4-аніліну; 5-фенолу; 6-пестицидів; 7-ліків; 8-фенолформальдегідних пластмас.