"Спирти,будова молекули.Фізичні та хімічні властивості."

Про матеріал

Опрацювання даного матеріалу дасть можливість учням сформувати поняття про гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів,їх фізичні та хімічні властивості,удосконалити навички та вміння складати структурні формули одноатомних спиртів та давати їм назву за міжнародною номенклатурою.Учні набудуть навичок складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей одноатомних спиртів.

Перегляд файлу

(АЛКОГОЛІ)

Спирти – це похідні ВВ, що містять в молекулі одну або декілька гідроксильних груп – ОН у насичених атомів карбону.

Загальна формула спиртів:

R(OH)_m, m ≥ 1

R – радикал ВВ

m – число функціональних груп ОН, котрі визначають атомність спирту

Класифікація спиртів по будові ВВ радикалу

СПИРТИ

Насичені Ароматичні

/алканоли/ СН₂ОН

СН₃ОН

О фенілметанол

(бензиловий

спирт)

Ненасичені

Алкеноли Алкіноли

СН₂ = СН – СН₂ОН СН ≡ С – СН₂ОН

Пропен – 2 – ОЛ – 1 Пропін – 2 – ОЛ – 1

Класифікація по атомності

Одноатомні Багатоатомні

Двохатомні (діоли) Трьохатомні (тріоли)

етиленгліколь гліцерин

СН₂ – СН₂ СН₂ – ОН

ОН ОН СН – ОН

СН₂ – ОН

Насичені одноатомні спирти

/ АЛКАНОЛИ /

C_nH_2n+1OH, n ≥ 1

Гомологічний ряд

Формула спирту Назва спирту

Замісникова Радикально – функціональна

______________________________ номенклатура номенклатура _______

СН₃ОН Метанол Метиловий спирт

С₂Н₅ОН Етанол Етиловий спирт

С₃Н₇ОН Пропанол Пропіловий сирт

С₄Н₉ОН Бутанол Бутиловий спирт і т.д…

Ізомерія і номенклатура

Перші два члена гомологічного ряду – СН₃ОН, С₂Н₅ОН – не мають ізомерів, що відносяться до класу спиртів. Для останніх можливі два типа ізомерії (в межах свого класу):

- ізомерія ланцюга

- ізомерія положення функціональної групи ОН

Наприклад: 2 1 СН₃

а) ланцюга СН₃ – СН₂ – СН – СН₃ - СН₃ – С – СН₃

ОН ОН

Бутанол – 2 2 метилпропанол – 2

3 2 1 2

б) положення СН₃ – СН₂ – СН₂ОН СН₃ – СН – СН₃

групи – ОН Пропанол 1 (нпропанол) ОН

пропанол – 2(ізопропіловий спирт)

Правила складання назв алканолів V Л + С !

Знайти найдовший ланцюг, що містить гр. ОН.
Пронумерувати від гр.. ОН.
Назвати алкан, вказавши положення усіх замісників.

4. Визначити гр.. ОН суфіксом – ОЛ.

5. Цифрою вказати положення гр.. ОН.

СН₃

7 6 5 4 3 2

СН₃ – СН – СН₂ – С – СН₂ – СН – СН₃

СН₃ СН₃СН₂ОН

2,4,4,6 тетраметилгептанол – 1

Електронна будова

Н Атоми С в алканолах в стані SP³ –

↓ σ ⁺σ ^- σ ⁺ гибридизації. Молекули алканолів–

R → C → O ← H диполі . Вони містять полярні зв'яз-

↑ ки:

Н С – Н, СO, OH

Зв'язок О – Н більш полярний ніж С – О , але така полярність недостатня для дисоціації молекули з утворенням Н⁺. Тому спирти являються н е е л е к т р о л і т а м и.

Фізичні властивості

Полярність зв’язку О – Н і наявність неподілених пар електронів у атома оксисену – О – визначають фізичні властивості спиртів.

Т кипіння вища ніж у відповідних алканів, це пояснюється наявністю водневих зв’язків (В3).

Водневий зв'язок це особливий вид міжмолекулярного зв’язку, котрий здійснюється за участі атома Н (гр. ОН) або аміногрупи однієї молекули і атомами з більшого ЕН (О, N, F, Cl ) іншої молекули.

σ₊ σ_- ₊σ _-σ

Н – О : … Н – О : … Н – О : … Щільність В3 значно

R R R менша за К3

Тому в гомологічному ряду спиртів нема газоподібних речовин.

СН₃ОН, С₂Н₅ОН… С₁₁Н₂₃ОН С₁₂Н₂₅ОН … С_nH_2n+1OH

^{______________________________________________________________________________________} ^{_____________________________________________________________________}

Рідини Тверді речовини

^{_________________________________________________________________________________________________________________________________________}→

t⁰кип. t⁰ пл. збільш-ся

Всі алканоли легші за воду, безбарвні, рідкі, мають різкий запах, тверді запаха не мають. СН₃ОН, С₂Н₅ОН, С₃Н₇ОН необмежено розчиняються у воді, із збільшенням атомів С розчинність зменшується. Виші спирти нерозчинні у воді.

Хімічні властивості спиртів

Визначаються особливостями їх електронної будови: наявністю в їх

молекулах полярних зв’язків О – Н, С – О, С – Н. Для алканолів характерні реакції, котрі ідуть з розщепленням цих зв’язків: реакції заміщення, відщеплення, окиснення.

R – C – O – H

І. Реакції заміщення

1. Заміщення атома гідрогену гідроксильної групи внаслідок розриву зв’язку О – Н.

а) взаємодія з активними Ме з утворенням алкоголятів (алканолятів)

металів:

2С₂Н₅О[Н + 2Na  2C₂H₅ONa + H₂↑

Станолят Na

Ці реакції протікають тільки в безводному середовищу

(в присутності води вони гідролізуються повністю).

С₂Н₅ОNa + H₂O  C₂H₅OH + NaOH

б) взаємодія з органічними і неорганічними кислотами з утворенням

складних ефірів (реакції стерефікації)

О Н₂SO₄ конц. t⁰ О

С – СН₃ CH₃ – C + H₂O

С₂Н₅О – Н + НО О – С₂Н₅

Оцтова к-та етиловий ефір оцтової к-ти

(етилацетат)

СН₃О[Н + НО]NO₂ CH₃ – O – NO₂ + H₂O

Метиловий ефір

азотної к-ти (метилнітрат)

Це оборотні реакції !

2. Заміщення гідроксильної групи внаслідок розриву зв’язку С – О.

а) взаємодія з галоген оводнями з утворенням галогеналканів

Н⁺, t⁰

С₂Н₅[ОН + Н]Br C₂H₅Br + H₂O

OH^-, t⁰ брометан

б) взаємодія з аміаком з утворенням амінів

Al₂O₃, t⁰

C₂H₅[OH + H]NH₂ C₂H₅NH₂ + H₂O

Етиламін

При надлишку спирту може заміщатися 2, або 3 атома Н в молекулі NH₃

з утворенням:

Н – N – Н дистиламіна (С₂Н₅)₂NН або

Н триетиламіна (С₂Н₅)₃N

ІІ. Реакції відщеплення

Дегідратація, тобто відщеплення води

/може бути двох типів: міжмолекулярна і внутрішньо молекулярна/

а) міжмолекулярна дегідратація з утворенням простих спиртів

R – O – R^/

Ці реакції можуть бути за участі одного спирту або суміші 2-х і більше спиртів:

Н₂SО₄(конц.)

С₂Н₅О[Н + НО]С₂Н₅ С₂Н₅ – О – С₂Н₅ + Н₂О

140⁰ С Діетиловий ефір

H₂SO₄(конц.)

СН₃О[Н + НО]С₂Н₅ СН₃ – О – С₂Н₅ + Н₂О

140⁰ С Метилетиловий ефір

б) внутрішньо молекулярна дегідратація спиртів з утворенням алкенів

Н Н Н₂SO₄ конц, 170⁰С

Н – С – С – Н Н₂С = СН₂ + Н₂О

Н ОН етилен

СН₃ОН не вступає в такі реакції.

Дегідратація вторинних і третинних спиртів іде по правилу Зайцева:

Н₂SО₄ конц.

СН₃ – СН – СН – СН₃ СН₃ – СН = СН – СН₃ + Н₂О

ОН Н 170⁰ С

Бутанол – 2 бутен – 2

Дегідрування (розрив зв’язків О – Н і С – Н).

а) при дегідруванні первинних спиртів утворюються альдегіди:

Н Н Cu, t⁰ O

Н – С – С – О – Н СН₃ – С + Н₂

Н Н Н

(етаналь ацетальдегід)

ІІІ. Реакції окиснення

Горіння (повне окиснення)

t⁰

С₂Н₅ОН + 3О₂ 2СО₂ + 3Н₂О ∆Н = -1374 кДж

Неповне окиснення під дією окисників: О₂ повітря в присутності каталізатора Cu, KMnO₄, K₂Cr₂O₇ та інші.

Н О

Н – С – О – Н + [О] Н – С + Н₂О

Н Н

Первинний спирт із окисника альдегід

Cu, t⁰ O

2С₂Н₅ОН + О₂ 2СН₃ – С + 2Н₂О

Первинний спирт альдегід

Способи добування алканолів

Гідратація алкенів

Н₃РО₄, 300⁰ С

Н₂С = СН₂ + НОН СН₃ – СН₂ОН

Етилен етанол

При гідратації гомологів у відповідності з правилом Марковнікова утворюються вторинні або третинні спирти

H₂SO₄ (конц.) t⁰

СН₃ – СН = СН₂ + НОН СН₃ – СН – СН₃

ОН

Пропен пропанол – 2

Гідроліз галогеналканів

При дії водного розчину ! NaOH атом Hal заміщають гр. ОН

t⁰

C₂H₅Cl + NaOH C₂H₅OH + NaCl

Хлоретан (водн.р-н) етанол

doc

Завантажити

Зберегти на потім

Додав(-ла)

Стародубцева Ольга Михайлівна

Пов’язані теми

Хімія, 10 клас, Матеріали до уроків

До підручника

Хімія (профільний рівень) 10 клас (Буринська Н.М. та інші)

Додано

2 січня

Переглядів

963

Оцінка розробки

Відгуки відсутні