Тема: Алкени. Етиленові вуглеводні. Молекулярні та структурні формули, ізомерія, фізичні властивості, хімічні властивості. Застосування.

УРОК № 4

Тема: Алкени. Етиленові вуглеводні. Молекулярні та структурні формули, ізомерія, фізичні властивості, хімічні властивості. Застосування.

Мета: формувати знання учнів про  гомологічний ряди алкенів на прикладі етилену; ознайомити учнів з природою кратного зв’язку, ізомерією за місцем положення кратного  зв’язку і між класовою ізомерією; удосконалювати навички і вміння складати структурні формули і давати їм назви. Формувати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій.

Обладнання: таблиці «Будова алкенів», «Типи гібридизації», шаростержневі моделі, мультимедійна презентація  до уроку.

Тип уроку: урок вивчення нового матеріалу.

Хід уроку

І. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ

Уже понад місяць триває наша подорож країною органічних сполук. Ви ознайомилися з класом насичених вуглеводнів і впевнилися, що в країні органічних сполук можна легко заблукати, якщо не знаєш такі поняття, як ізомери, гомологи, номенклатура. Тому кожен із вас має підтвердити свою спроможність та отримати дозвіл на подальшу подорож країною органічних речовин.

1. Перевірка домашнього завдання

Гра «Так, ні»

1. Алкани відносяться до хімічно активних речовин. (ні)
2. Наявність в молекулах алканів лише одинарних (простих) зв’язків обумовлює особливості хімічних властивостей алканів. (так)
3. Під дією метану фіолетовий розчин калій перманганату знебарвлюється. (ні)
4. Всі алкани горять, вивільняючи значну кількість теплоти, реакції горіння – це екзотермічні реакції. (так)
5. Реакція С₂Н₆ + Cl₂ → С₂Н₅Cl + НCl називається реакцією хлорування. (так)
6. Метан та його гомологи розкладаються при сильному нагріванні без доступу кисню на водень і сажу. (так)
7. Алкани можуть вступати в реакції приєднання галогенів. (ні)
8. Алкани застосовуються як паливо завдяки здатності вступати в реакції термічного розкладу. (ні)
9. Якщо через розчин брому, що має бурий колір, пропустити метан, то розчин знебарвиться. (ні)
10. Гомологи метану С₅-С₁₁ є основою пального для автомобільних двигунів. (так)

ІІ. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ

Вуглеводні містять Гідроген і Карбон. Якщо речовина має склад С_nH_2n+2, то це алкан (СН₄, С₂Н_6…)

А чи можна віднести до алканів речовину С₂Н₄? Чому? Ця речовина належать до іншого гомологічного ряду – алкенів.

Завдання уроку: познайомимося з алкенами. Навчимося складати їх формули, називати, описувати особливості будови. Розглянемо типи ізомерії характерні для ненасичених вуглеводнів та їхні хімічні властивості.

План уроку:

1. Гомологічний ряд алкенів.
2. Будова молекул  алкенів.
3. Порівняння будови алканів, алкенів.
4. Види ізомерії.
5. Фізичні властивості етилену.
6. Хімічні властивості алкенів.
7. Добування етилену.

ІІІ. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

1. Гомологічний ряд алкенів

Алкени (або етиленові вуглеводні) – вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n, в молекулах яких між атомами Карбону є один подвійний зв’язок.

Щоб дати назву алкенам, у назві відповідного алкану суфікс -ан замінюють на

-ен.

2. Заповнити таблицю «Гомологічний  ряд вуглеводнів»

Учні під керівництвом вчителя заповнюють таблицю та дають назву вуглеводням.

Чому  немає  алкенів з одним атомом Карбону?

3. Будова молекули  етилену

4. Порівняння будови алканів, алкенів

Заповнити таблицю «Порівняння будови алканів, алкенів» під час пояснення, використовуючи мультимедійну презентацію та власні спостереження під час виконання лабораторного досліду.

Лабораторний дослід «Складання молекул моделей вуглеводнів»

Мета: скласти моделі молекул етану, етену порівняти будову і міцність зв’язку між атомами Карбону.

1.                                                              Складіть моделі молекул етану, етену.

2. Зробіть висновок про відмінність в будові й міцності зв’язків у цих молекулах.

• Атоми Карбону в молекулі етилену перебувають у стані sp₂-гiбридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s- і дві р-орбіталі.

• У результаті кожен атом Карбону має три гібридні sp₂-орбіталі, осі яких перебувають в одній площині під кутом 120° відносно одна одної, і одну негібридну гантелеподібну р-орбіталь, вісь якої розташована під прямим кутом до площини осей трьох sp₂-орбіталей. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону перекривається з подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворюючи a-зв’язок.
• Кожна з решти гібридних орбіталей атомів Карбону перекривається із s-орбіталлю атомів Гідрогену, приводячи до утворення в тій самій площині чотирьох σ-зв’язків C-H. Дві негібридні р-орбіталі атомів Карбону взаємно перекриваються й утворюють п-зв’язок, максимальна густина якого розташована перпендикулярно площині a-зв’язків. Отже, подвійний зв’язок алкенів являє собою поєднання σ- і п-зв’язків.
• п-зв’язок менш міцний, ніж σ-зв’язок, оскільки р-орбіталі з паралельними осями перекриваються значно менше, ніж у разі утворення тими самим р-орбіталями та s-орбіталями σ-зв’язку (перекривання здійснюється по осі орбіталей). У зв’язку з цим п-зв’язок легко розривається й переходить у два нові σ-зв’язки з допомогою приєднання в місці подвійного зв’язку двох атомів або груп атомів реагентів. Інакше кажучи, для алкенів найбільш типовими є реакції приєднання. У реакціях приєднання подвійний зв’язок є донором електронів, тому для алкенів характерні реакції електрофільного приєднання. Розглянемо модель молекули етилену.
• Який тип гібридизації атомів Карбону спостерігається в молекулі етилену?
• Пропонуємо учням фрагмент медіафільму про гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену.

5. Види ізомерії

1. Ізомерія карбонового ланцюга.

С₄Н₈

_{1                 2              3               4}

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃    1-бутен

_{1                 2       3}

СН₂ = С– СН₃                   2-метилпропен

            |

         СН₃

2. Ізомерія положення кратного зв’язку.

С₄Н₈

 _{1                2             3               4}

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃    1-бутен

 _{1                2            3               4}

СН₃   СН = СН – СН₃     2-бутен

3. Міжкласова ізомерія.

Алкени ізомерні циклоалканам.

С₃Н₆

СН₂ = СН – СН₃    пропен

                СН₂

        Н₂С  СН₂   циклопропан (циклоалкан)

4. Просторова ізомерія (цис – і транс -).

                               транс-2-бутен                           цис-2-бутен

6. Фізичні властивості етилену

1. Газ – прозорий. Безбарвний.
2. Слабкий солодкуватий запах.
3. Малорозчинний у воді.
4. Легший за повітря: М(С₂Н₄) = 28 г/моль

                                       М(повітря) = 29 г/моль

7. Хімічні властивості алкенів.

• Реакції окиснення

     1) Горіння або повне окиснення

С₂Н₄ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О + Q   світне полум’я

Проблемне питання: Чому етан горить майже безбарвним полум’ям, алкени – світнім?

              2∙Ar (C)      24

W(C) =    =   = 0,80 або 80%

 Mr (C₂H₆)     30

              2∙Ar (C)     24

W(C) =  =   = 0,86 або 86%

 Mr (C₂H₄)    28

Чим більша масова частка Карбону, тим більш кіптявим буде полум’я. У етану масова частка Карбону найменша – Карбон швидко згорає (етан горить безбарвним полум’ям). У етену  масова частка Карбону більша, тому перед тим як згоріти Карбон розжарюється (ми бачимо світне полум’я).

    2) Часткове окиснення

                                             _КMnO4

С₂Н₄ + Н₂О + О → CH₂ – CH₂

                                 |          |

                                  OH     OH

Якісна реакція на кратний зв’язок. Фіолетовий колір калій перманганату знебарвлюється.

• Реакції приєднання

1. Приєднання водню (гідрування, гідрогенізація)

             _К

СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

                  ^{етен  етан}

2.                                                                                               Приєднання галогенів (галогенування)

СН₂ = СН₂ + Br₂ → СН₂Br – СН₂Br

Якісна реакція на кратний зв’язок. Бурий колір брому знебарвлюється.

3. Приєднання галогеноводнів (гідрогалогенування, гідроген галогенування)

СН₂ = СН₂ + НBr → СН₃ – СН₂Br

СН₂ = СН – CH₃ + НBr → СН₃ – СНBr – CH₃

Правило Марковникова – атом гідрогену приеднується до більш гідрованого атома карбону, тоді, як атом галогену до меньш гідрованогоатома карбону.

4. Приєднання води (гідратація)

СН₂ = СН₂ + Н₂О → СН₃ – СН₂ОН

• Реакція полімеризації

Однією з найбільш важливих у практичному плані реакцій ненасичених сполук (або олефінів) є полімеризація. Реакцією полімеризації називається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом з’єднання одна з одною молекул вихідної низькомолекулярної сполуки (мономера). Під час полімеризації подвійні зв’язки в молекулах вихідної ненасиченої сполуки «розкриваються», і за рахунок вільних валентностей, що утворюються, ці молекули з’єднуються одна з одною.

nCH₂ = CH₂ → (CH₂ – CH₂)n

                                              ^{етилен                                    поліетилен}                      

8. Добування етилену

1.  Дегідрування алканів (відщеплення водню) 

С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂

2.  Етилен добувають нагріванням етилового спирту з Н₂SO_{4 конц} – дегідратація

                                                           Н₂SO₄

С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂O

9. Застосування алкенів

Алкени широко використовуються в промисловості як вихідні речовини для одержання розчинників (спиртів, дихлоретану, естери гліколей тощо), полімерів (поліетилену, полівінілхлориду, поліізобутилену та ін.), а також багатьох інших дуже важливих продуктів.

Етилен (етен) H₂C=CH₂ використовується для одержання поліетилену, політетрафлуоретилену (тефлону), етилового спирту, оцтового альдегіду, галогенопохідних і багатьох інших органічних сполук.

Застосовується як засіб для прискореного дозрівання фруктів.

 Пропілен (пропен) H₂C = CH₂  CH₃ і бутилени (бутен-1 і бутен-2) використовуються для одержання спиртів і полімерів.

Ізобутілен (2-метилпропен) H₂C = C(CH₃)₂ застосовується у виробництві синтетичного каучуку.

IV.ЗАКРІПЛЕННЯ НАБУТИХ ЗНАНЬ

(Фронтальна бесіда, виконання вправ і задач)

1.                                                                                                         Вам дано дві речовини. Одна з них етан, а  інша – етилен. Запропонуйте, як можна розпізнати ці речовини.
2.                                                                                                         Перелічіть, які реакції характерні для ненасичених вуглеводнів.
3.                                                                                                         «Мозковий штурм». Чому для насичених вуглеводнів притаманна здатність вступити в реакції заміщення, а для ненасичених – приєднання?
4.                                                                                                         Тест – контроль (на екрані мультимедійної дошки)

1.            Серед наведених реакцій вкажіть реакцію гідрування:

      а) С₃Н₆ + НСl →;           в) С₃Н₆  + Н₂О →;

      б) С₃Н₆  + Н₂  →;            г) С₃Н₆ + Br₂ →.

2. Серед наведених реакцій вкажіть реакцію галогенування:

               а) СН₂ = СН₂ + Cl₂ →;    в) СН₂ = СН₂  + НСl →;

               б) СН₂ = СН₂  + О₂ →;     г)   СН₂ = СН₂ + Н₂ →.

3. Серед наведених реакцій вкажіть реакцію гідрогенгалогенування:

              а) СН₄ + Cl₂ →;                 

              б) С₂Н₄ + О₂ →;                

      в) СН₂ = СН₂ + НСl →.             

4. Якими речовинами можна скористатися, щоб виявити сполуки з кратними  зв’язками:

           а) Н₂;       б) Br₂;      в) КМпО₄;       г) НСl.

5. Бесіда
   1. Чим подібні етилен і етан за складом?
   2. Чим  відмінні етилен і етан за складом?
   3. Складіть молекулярні формули алкену і алкану, що містять по п’ять атомів Карбону. Напишіть структурні формули можливих ізомерів.
   4. Напишіть структурні формули речовин:

           а) 2-метилпент-1-ен.

           б) 3-метилпентан.

V. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

Опрацювати параграф.

Для речовини СН₂ = СН  СН₂  СН₂  СН₃ написати 2 гомолога і 2 ізомера. (для бажаючих)