Тема: Хімічні властивості алканів: повне й часткове окиснення, хлорування, термічний розклад, ізомеризація. Механізм реакцій заміщення. Одержання алканів.

УРОК № 2

Тема: Хімічні властивості алканів: повне й часткове окиснення, хлорування, термічний розклад, ізомеризація. Механізм реакцій заміщення. Одержання алканів.

Мета: познайомити учнів з хімічними властивостями алканів: відношення до розчинів кислот, лугів, КМnO₄, реакції окиснення, термічний розклад, реакції заміщення; формувати  навички й уміння писати рівняння хімічних реакцій; розвивати вміння аналізувати, встановлювати причинно-наслідкові зв’язки, робити висновки.

Обладнання: моделі молекул алканів, парафін, НСl, NaOH, KMnO_4, CuSO₄(сух), Са(ОН)₂, 2 пробірки, газовідвідна трубка, вата, спиртівка, штатив, сірники, мультимедійна презентація до уроку.

 

Хід уроку

 

І. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ

Бесіда

1. З яким гомологічним рядом ми познайомилися на попередньому уроці?
2. Дайте означення, що таке алкани?

2. Дайте означення, що таке гомологи?

Тест – есе

Вчитель диктує питання, а учні пишуть відповіді.

1. Сполуки Карбону з Гідрогеном називаються… (вуглеводні).
2. Вуглеводні, що мають у своєму складі прості одинарні зв’язки, називаються…   (насичені, алкани, парафіни).
3. Сполуки, які різняться на групу СН₂ і мають подібну будову і подібні властивості, називаються… (гомологи).

 

ІІ. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ

Описуючи речовину, ми характеризуємо її фізичні і хімічні властивості. Що означає «описати хімічні властивості речовини»?

1. З чим вона реагує.
2. За яких умов.
3. Що при цьому утворюється.

Отже, розглянемо хімічні властивості алканів.

 

III. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

1. Хімічні властивості алканів.

Насичені вуглеводні за звичайних умов не взаємодіють ні з концентрованими кислотами, ні з лугами, ні навіть з таким активним реагентом, як калій перманганат. Для них властиві реакції заміщення атомів Гідрогену та розщеплення. Ці реакції внаслідок міцності зв’язків C-C і C-H відбуваються або в процесі нагрівання, або на світлі, або внаслідок застосування каталізаторів.

Розглянемо деякі приклади реакцій цього типу.

 

1. За н.у. алкани досить інертні.

Демонстрація: відношення алканів до розчинів кислот, лугів, калій перманганату. (за допомогою мультимедійноі дошки)

• не реагують з лугами і кислотами;
• не окиснюються перманганат калію (KMnO₄);
• не знебарвлюють бромну воду (Вr₂).

У ХІХ ст. алкани називали «хімічними мерцями».

(Висновок: насичені вуглеводні не взаємодіють з розчинами кислот, лугів, калій перманганату).

2. Горіння – повне окиснення.

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О; ∆Н = 890 кДж/моль

2С₂Н₆  + 7О₂ → 4СО₂ + 6Н₂О; ∆Н < 0

3. При нестачі О₂  утворюється  СО (чадний газ), С (сажа).

4. Суміш СН₄ і О₂ дуже вибухонебезпечна. Спричинює аварії в шахтах, може

статися вибух в приміщенні. Саме тому, щоб  своєчасно встановити виток газу

до побутового газу додають  метил меркаптан – речовина з характерним

неприємним запахом.

Реакцією горіння можна скористатися, щоб довести якісний склад алканів:

 

Демонстрація: горіння парафіну, визначення його якісного складу за продуктами горіння

а)  газ, що утворюється пропускають через вапняну воду – вона каламутніє

СО₂ + Са(ОН)₂ → СаСО₃↓+ Н₂О

б)  СuSO₄ + Н₂О → СuSO₄ · Н₂О

     ^{білий                                       синій}

в)  на холодному склі, що потримати над полум’ям – конденсується  вода.

Отже,  до складу  алканів входять С і Н.

1. Термічний розклад

         _{t›1000°C                               t›1000°C                                                             t›1000°C}

а) СН₄ → С + 2Н₂ ; б) 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н_2;          в) С₂Н₆ → 2С + 3Н_2.

    Н₂ – для добування НСl , NH₃

    С – для добування гуми і фарб

 

2.  Реакції заміщення – галогенування

Найбільш характерними реакціями насичених вуглеводнів є реакції заміщення атомів Гідрогену. Вони перебігають за ланцюговим, вільно-радикальним механізмом, зазвичай на світлі або в процесі нагрівання. Заміщення атома Гідрогену галогеном найлегше відбувається біля менш гідрогенізованого третинного атома Карбону, потім  біля вторинного і в останню чергу  біля первинного. Ця закономірність пояснюється тим, що енергія зв’язку атома Гідрогену з первинним, вторинним і третинним атомами Карбону неоднакова: вона становить відповідно 415, 390 і 376 кДж/моль.

За звичайних умов молекулярний хлор практично не реагує з насиченими вуглеводнями. Лише в атомарному стані він здатний виривати атом Гідрогену з молекули алкану. Тому попередньо потрібен розрив молекули хлору до вільних атомів, що створює ланцюгову реакцію. Такий розрив здійснюється під дією світла, тобто внаслідок поглинання світлової енергії молекула хлору розпадається на атоми хлору з одним неспареним електроном. Такий тип розпаду ковалентного зв’язку називається гомолітичним розщепленням.

Утворені атоми хлору з неспареним електроном дуже активні. Унаслідок їхньої атаки на молекули алкану відбувається відрив атома Гідрогену й утворення відповідного радикала.

                                                            _світло

СН₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

  ^{хлорметан}   використовують в холодильних установках, в медицині для місцевої  анестезії, в органічному синтезі;

                                                             _світло

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

  ^{дихлорметан}  – розчинник;

                                                               _світло

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

  ^{трихлорметан  (хлороформ)}  розчинник, анестезуюча дія, раніше використовували в медицині для знеболювання.

 

У 1847 році акушер Сімпсон уперше використав  CHCl₃ для наркозу під час пологів.

_світло

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

  ^{терахлорметан} – розчинник, протипожежний засіб, але не в закритих приміщення. Оскільки утворюється  отруйний фосген СОСl₂

Сумарне рівняння:   

                                                             _світло

СН₄ + 4Cl₂ →  CCl₄ + 4HCl

С₂Н ₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

  ^{хлоретан}  в медицині для швидкого охолодження шкіри і м’язів при  вивихах і  розтягненнях.

Усі продукти хлорування алканів токсичні  й руйнують озоновий шар.

 

3. Крекінг

За високої температури в присутності каталізаторів насичені вуглеводні зазнають розщеплення, що називається крекінгом. У процесі крекінгу відбувається гомолітичний розрив карбон-карбонових зв’язків з утворенням насичених і ненасичених вуглеводнів з коротшими ланцюгами.

C₄H₁₀ = C₂H₆ + C₂H₄

Підвищення температури процесу приводить до більш глибокого розпаду вуглеводнів, зокрема до дегідрування, тобто до відщеплення Гідрогену. Так, метан за температури 1500°С перетворюється на ацетилен.

2CH₄ = C₂H₂ + 3H₂

4. Одержання алканів

1) Природні джерела (нафта, газ, вугілля).

2) З синтез газу

                                       nCO +H₂ (_{2n + 1}) → CnH_2n+2 + nH₂O

3) Синтез Вюрца (подовження ланцюга):

2СН₃Cl + 2Na = C₂H₆ + 2NaСl.

 

ІV. ЗАКРІПЛЕННЯ І УЗАГАЛЬНЕННЯ ЗНАНЬ

(Колективне виконання вправ на мультимедійній дошці)

1.     Виберіть реакції, характерні для алканів:

      а) повне окиснення;

      б) каталітичне приєднання водню;

      в) приєднання брому;

      г) окиснення розчином калій перманганату;

      д) заміщення за участю хлору;

      ж) термічний розклад.

2. Здійснити перетворення:

      С → СН₄ → СН₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅Br

3. Обчисліть, який об’єм карбон (ІV) оксиду утвориться внаслідок згоряння пропану об’ємом 15л.
4. Установіть відповідності між хімічними реакціями та застосуванням метану:

Реакції за участю метану	Застосування метану
1.Повне окиснення.	А.Виробництво розчинників.
2.Хлорування.	Б.Одержання сажі і водню.
3.Термічний розклад.	В.Паливо.

 

V. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.