Тема: Явище ізомерії. Структурна ізомерія. Номенклатура алканів.

УРОК № 3

Тема: Явище ізомерії. Структурна ізомерія. Номенклатура алканів.

Мета: з’ясувати причину багатоманітності органічних сполук; сформулювати поняття «ізомерія»; ознайомити зі структурною ізомерією насичених вуглеводів, міжнародною номенклатурою назв органічних сполук на прикладі представників гомологічного ряду метану; сформувати вміння давати назви речовинам відповідно до їхніх структурних формул і складати структурні формули за назвами речовин.

Обладнання: куле-стрижневі моделі, роздавальний матеріал, комп’ютер.

Тип уроку: вивчення й первинного закріплення нових знань.

Базові поняття й терміни: структурні формул, ізомерія, ізомери, номенклатура.

Хід уроку

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ МОМЕНТ

ІІ. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ

Сьогодні на уроці ви ознайомитесь із поняттям ізомери; навчитесь складати структурні формули за назвами речовин і давати назви речовинам відповідно до їх формул.

ІІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ

(презентація)

Кросворд «Ізомерія»

1. Речовина, з якої виготовляють свічки.
2. Реакції, характерні для насичених вуглеводнів.
3. Речовини, які за складом відрізняються на групу СН2.
4. Газ, який утворюється внаслідок розкладу решток рослині і тварини без доступу кисню.
5. С₅Н₁₂
6. С₃Н₈.
7. Зміна форми та енергії різних орбіталей одного атома, яка призводить до утворення однакових орбіталей.
8. Гомологічний … метану.

1

                                2

                           3

                                  4

                          5

                          6

                          7

                          8

IV. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

Явище ізомерії пояснює суперечності: дуже велику кількість органічних речовин. Чому речовини, які мають однаковий склад мають різні властивості.

Отже, ізомери – це речовини, які мають однакову молекулярну формулу, але різну будову і тому різні властивості.

Міжнародна номенклатура органічних сполук (IUPAC)

Алгоритм для складання назв алканів:

1. У молекулі вибирається головний – найдовший ланцюг і нумеруються атоми Карбону, починаючи з того кінця, до якого ближче стоїть радикал (замісник).
2.            Називаються радикали. Перед назвою кожного радикала ставиться цифра, яка вказує номер атома Карбону, біля якого міститься цей радикал. Цифру відокремлюють дефісом. Якщо кілька однакових радикалів, то записуються в порядку зростання номери атомів Карбону, біля яких стоять радикали. Після цифр записуються префікси: ди- (2 радикала), три- (3 радикала), тетра- (4 радикала), пента- і т.д.
3.            Називають вуглеводень, що відповідає числу атомів Карбону в гомологічному ланцюзі.

     СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃           3-етил-2-метилпентан

                 |         |

              СН₃   С₂Н₅

              СН₃

                 |

     СН₃ – С  –  СН – СН₃                                     2,2,3 – триметилбутан

                 |        |

             СН₃   СН₃

    СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃          

                 |         |          2,3 – диметилпентан

              СН₃    СН₃

Для алканів характерна структурна ізомерія, пов'язана з розгалуженням їх карбонового ланцюга. Структурні ізомери відрізняються між собою тільки порядком розміщення атомів Карбону в молекулі.

Структурна ізомерія насичених вуглеводнів починається з бутану. Бутан існує у вигляді двох, пентан  у вигляді трьох ізомерів:

Гексан має п'ять структурних ізомерів, гептан  9, октан  18, нонан  35, декан  75. Чим більше в молекулі насиченого вуглеводню атомів Карбону, тим більше ізомерів він має.

 Для вуглеводню С₁₃Н₂₈ можливі 802 ізомери, для С₁₄Н₃₀  уже 1858 ізомерів, дляС₁₅Н₃₂  4347, для С₂₀Н₄₂ можливі 366 319 ізомерів.

V. УЗАГАЛЬНЕННЯ ТА СИСТЕМАТИЗАЦІЯ ЗНАНЬ

Завдання. Тренувальні вправи.

1. Дайте назви за номенклатурою IUPAC ізомерам C₅H₁₂.
2. Складіть структурні формули речовин за їхніми назвами:

а) 3-етилгептан;                                        

б) 2,4-диметилгексан;

в) 2-метил-4-етилгептан;                           

г) 3,3-диметил-5-етилоктан;

д) 3-етилгексан;

ж) 3-етил-2-метилгептан;

з) 2,4-диметилпентан.

3. Вкажіть, які з наведених нижче речовин є ізомерами C₅H₁₂:

а) СН₃ – СН₂ – СН₃;                                        

б) СН₃ – (СН₂)₂  СН₃;

в) (СН₃)₃С – СН₃;                          

г) СН₃ – СН(СН₃) – СН₂ – СН₃;

д) СН₃ – С(СН₃)₂ – СН_3.

VІ. ПІДСУМОК УРОКУ

VІІ. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

Опрацювати матеріал підручника, здійснити перетворення

СН₄ → СН₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅Cl → C₄H₁₀

Творче завдання: використовуючи Інтернет-джерела підготувати презентацію «Застосування алкенів та алкінів».